химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

7-окси-3-метокси-4'-р-?)-глюкозидо-флавилия (III). Раствор 1,5 г пирилиевой соли (II) в 150 мл сухого метанола охлаждают до 0° и медленно насыщают аммиаком. Смесь выдерживают 15 ч при 0°, после чего осторожно отгоняют в вакууме (18—20°) насыщенный аммиаком метиловый спирт до тех пор, пока остаток не будет иметь объем 10—12 мл. После прибавления к остатку 4%-ного водного раствора соляной кислоты хлористый антоцианидин кристаллизуется в виде тончайших красных игл. Кристаллы промывают 2%-ным раствором соляной кислоты и высушивают в вакууме над серной кислотой. Выход соли 1,1 г.

ЛИТЕРАТУРА

Robinson R., Robertson R. J. Chem. Soc, 1926, 129, 1713.

4-(Тетра-0-ацетил-р-Д-глюкопиранозидо-о)-метоксиаце-тофенон (I). К раствору 4 г калиевой соли и-окси- ш -мето-ксиацетофенона в смеси 20 мл воды и 40 мл ацетона посте58

59

3, 4, б-Три-О-ацетил-1, 2-0-(этил-0-ацетил)-<х-О-глюкопи-раноза [1]

2. N-ГЛИКОЗИДЫ (ГЛИКОЗИЛАМИНЫ)

п-Толил-Н-$-0-глюкопиранозид

с2н5он

CaSO.

Смесь Юг 2, 3, 4, б-тетра-О-ацетил-сс-О-глюкопирано-зилбромида, 20 г РЬС03, 15 г CaSO,, и 100 мл абсолютного этилацетата в колбе, снабженной обратным холодильником, перемешивают при кипячении несколько минут, прибавляют 1,45 мл абс. этанола, кипятят при интенсивном перемешивании 1,5 ч, прибавляют 5 г AgaO и 50 мл 5%-ного раствора воды в ацетоне, охлаждают, перемешивают еще несколько часов и оставляют на ночь. После удаления осадка раствор, дающий отрицательную реакцию при нагревании с AgN03 в ацетоне, упаривают в вакууме, остаток перекристаллизовывают из водного спирта, содержащего несколько капель пиридина. Разбавлением маточного раствора водой получают вторую порцию кристаллов (т. пл. 94—96°). Суммарный выход 5,65г (64% от теоретического).

Примечание. Ортоэфиры Сахаров можно использовать для получения О-гликозидов н олигосахаридов [2,3].

ЛИТЕРАТУРА

СН,

он

На кипящей водяной бане примерно в течение 15 мин нагревают 5,4 г D-глюкозы, 3,2 г я-толуидина и 1 мл воды до гомогенизации. Добавляют 100 мл эфира и выпавший осадок отфильтровывают. Получают 6 е (86% от теоретического) сырого продукта. При его перекристаллизации из смеси эфира и спирта выделяются кристаллы (т. пл. 117—118°); [ce]D—101,2°->—45,8°.

ЛИТЕРАТУРА

HoneymanJ., TatchellA. J. Chem. Soc, 1950, 967.

Н-Бензил-2, 3, 4, 6-тетра-0-ацетил-$-0-глюкопиранозил-амин

1. Хорлин А. Я., Бочков А. Ф Изв.АН СССР. 1964, 2214.

2. К о с h е t к о v N. К., К h о г 1 i n А к о v A. F. Tetr., 1967, 23, 643.

3. Кочетков H. К., Хорлнн А. Я к о в А. Ф. ЖОХ, 1967, 37, 1272.

ОАс

ОАс

C6HSCH2NH2

60

61

Аддукт 2,3,4,6-тетра-0-ацетил-?>-глюкозы и бензиламина. В течение 10 мин энергично размешивают при комнатной температуре (в случае надобности охлаждают водой) 7,8 г пентаацетата D-глюкозы с 6,6 г бензиламнна. Реакционная масса вначале становится жидкой, а затем закри-сталлизовывается. Смесь сразу же размешивают с 15 мл абсолютного эфира; кристаллы отсасывают и дважды промывают эфиром (по 10 мл). Выход продукта 8,2 г (91% от теоретического). Для очистки вещество растворяют в 20 мл абсолютного хлороформа, раствор фильтруют и осаждают продукт добавлением 50 мл эфира. Т. пл. чистого продукта 104°.

N-Бензил 2,3,4,6-тетра-0-ацетил-р-1)-глюкопиранозиламин.

В стакане на водяной бане расплавляют 9 г аддукта I и размешивают в течение 5 мин. К образовавшейся темной массе добавляют 50 мл амилового спирта, продолжая размешивание и нагревание. К горячему раствору добавляют 2 г активированного угля, после чего его фильтруют и охлаждают. Кристаллический осадок отсасывают и многократно промывают амиловым спиртом. Выход 4,8 г (57% от теоретического). Перекристаллизовывают из 20 мл этанола. Т. пл.110°; [а]д —29,7° (хлороформ).

г

, ? ратуре до окончания кристаллизации. Если необходимо, готовят небольшое количество затравки и вносят в реак:. ционный сосуд. Сырой продукт отфильтровывают и промывают абсолютным спиртом. Выход ПО г (64% от теорети*j ческого). Перекристаллизовывают из горячего абсолютного

j спирта. Получают 50 г чистого вещества (т. пл. 108°);

*| [a]2i— 5° (спирт).

ЛИТЕРАТУРА

I Wolfram М., SchiitzR., LiebeF., Cavalieri

J. Am. Chem. Soc., 1949, 71. 3518.

ЛИТЕРАТУРА Н е 1 f е г i с h В., Р о г t z. Ber., 1953, 86, 604.

Этиловый эфир H-D-глюкозилгликокола

Смешивают 12 г ацетобромглюкозы с 20 г 33%-ного I спиртового раствора триметиламина, взбалтывают 1 ч и оставляют на ночь. Кристаллы отсасывают на стеклянном i фильтре. Образующуюся смесь конечного продукта и бромистого триметиламмония разделяют кристаллизацией из j, 90%-ного этанола. Бромистый триметиламмоний хорошо 1 растворим в этаноле. Получают 6 г продукта, т. пл. 192°.

| . ЛИТЕРАТУРА

В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, защищенным от попадания влаги хлоркальциевой трубкой, помещают 200 мл абсолютного спирта, 115 г безводной D-глюкозы и 66 г свежеприготовленного этилового эфира глицина. Смесь нагревают на водяной бане до растворения глюкозы (примерно 75 мин).

страница 18
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
качели садовые недорогие
Отличное предложение в КНС на купить моноблок недорого в интернет магазине - офис продаж на Дубровке.
скамейки чугунные парковые ссср
fissler цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.05.2017)