химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

ется реакцию проводить в сосуде со стеклянной пробкой, которую время от времени следует открывать. Через час выделение газа уменьшается. Дальнейшее механическое взбалтывание рекомендуется проводить в течение суток. Смесь фильтруют, фильтрат упаривают. К образовавшемуся бесцветному сиропу добавляют 25 мл воды и через смесь пропускают водяной пар для отгонки непрореагировавшего ментола. После охлаждения и отсасывания оставшийся продукт сушат в вакууме и для очистки перекристаллизовывают из 50%-ного этанола. Выход 2 е, т. пл. 130°.

Примечание. Работу следует проводить в посуде наименьших размеров.

ЛИТЕРАТУРА Fischer Е., R a s к е. Вег., 1909, 42, 1469.

55

Фенил-2, 3, 4, 6-тетра-0-ацетил-$-0-глюкопиранозид [1, 2]

Получение гликозаминидов

2-Метил-4, 5 (З1', 4', 6'-три-0-ацетил-2-дезокси-в-0-глюко-пирано)-№-оксазолин

Смесь, содержащую 3,9 г пентаацетата глюкозы, 1,04 г фенола, 50 мл бензола и 0,2 г я-толуолсульфокислоты, нагревают в течение 3 я при непрерывном перемешивании в двугорлой колбе, снабженной обратным холодильником и мешалкой с затвором. Затем реакционную массу выливают в воду со льдом. После многократного промывания водой, разбавленным раствором едкого натра и снова водой бензольный раствор сушат над безводным хлоридом кальция, бензол отгоняют под вакуумом водоструйного насоса. Остаток дважды перекристаллизовывают из спирта. Выход 1,5 г (36,5% от теоретического), т. пл. 125—127°. Описанным способом можно получить глюкозиды р -нафтола, гидрохинона, пирокатехина.

Кроме того, реакцию можно проводить и несколько иным способом [3]. Смесь равных весовых количеств р-пен-таацетилглюкозы, фенола и каталитического количества «-толуолсульфокислоты (0,2 г на 100 г смеси) нагревают 30 мин при непрерывной отгонке в вакууме образующейся уксусной кислоты. Горячий плав растворяют в двух объемах этанола и оставляют для кристаллизации. Выход 33 %.

К суспензии 2,0 г AgN03 в 30 мл абсолютного ацетона и 5 мл коллидина добавляют раствор 3,7 г 3, 4, 6-три-О-аце-тил-2-ацетамидо-2-дезокси-а-?>-глюкопиранозилхлорида в 20 мл абсолютного ацетона. Смесь перемешивают 1 ч при комнатной температуре, разбавляют 100 мл СНС13, фильтруют. Фильтрат упаривают, остаток растворяют в СНС13, промывают водным раствором КНС03, сушат над КгС03, упаривают досуха. Остаток растворяют в эфире, фильтруют через слой А1203 и упаривают. Полученный сырой продукт хроматографируют на А1203, элюируя эфиром. Фракции, содержащие хроматографически однородный окса-золин, объединяют, фильтруют и упаривают. Остаток сушат при 40—50° (1 мм рт. ст.). Выход 1,67 г (51% от теоретического), бесцветный сироп, [a]D-r-10±2° (с 0,97, СНС13).

ЛИТЕРАТУРА

X о р л и н А. Я. и др. Изв. АН СССР (серия хим.), 1968, 2094.

Фенил-3, 4, 6-три-0-ацетил-2-ацетамидо-2-дезокси-$-0-глюкопиранозид

ЛИТЕРАТУРА

1. С т е п а н е н к о Б. Н., Крюкова Г. К. ДАН СССР,

1952, 86, 333.

2. H е 1 f е г i с h В., Hillebrecht Е. Вег., 1935, 66,

378.

3. J е г m у п М. Austral. J. Chem., 1954, 7, 202.

сн3

56

57

В 1,5 г свежеперегнанного фенола растворяют при 40° 0,5 г 2-метил-4,5 (3', 4', 6'-три-0-ацетил-2'-дезокси-а-1>-глюкопирано)- А2-оксазолина, добавляют около 10 мг я-толуолсульфокислоты и смесь нагревают 3 ч при 110—120°. Охлажденную реакционную массу растворяют в 50 мл СНС13, промывают 10%-ным раствором К2С03, водой и упаривают. Остаток освобождают от фенола перегонкой с водяным паром в вакууме, сушат над Р205 в вакууме и перекристаллизовывают из изопропанола. Выход 0,47 г (73% от теоретического), т. пл. 203—204°, [а]д —14,5° (с 1,1, СНС13).

Примечание. Данным способом можно получать также S-гли-коэиды 2-ацетамидо-2-дезоксисахаров.

ЛИТЕРАТУРА

ЗурабянС. Э., АнтоненкоТ. С, ХорлинА. Я. Изв. АН СССР (серия хим.), 1969, 2043.

Хлорид 7-окси-3-метокси-4'-^-й-глюкозидофлавилия [1]

пенно прибавляют при перемешивании раствор 8 е а-бром--2, 3, 4, 6-тетра-0-ацетил-?>-глюкопиранозы в 20 мл ацетона, следя за тем, чтобы температура смеси не поднималась выше 18°. Через 20 мин прибавляют смесь 10 мл воды и 20 мл ацетона, что вызывает гомогенизацию смеси. После выдерживания смеси в течение 5 ч большую часть ацетона отгоняют в вакууме. При этом выделяется маслянистая масса, которая после промывания холодной водой постепенно твердеет и при стоянии в течение ночи в холодильнике частично кристаллизуется. После кристаллизации из 85%-ного метанола (раствор обесцвечивают активированным углем) получают 2,2—2,5 г (22—26% от теоретического) продукта в виде бесцветных призматических игл (т. пл. 125—126°).

Хлорид 7-окси-3-метокси-4'-р-0-тетраацетилглюкозидо-флавилия (II). К раствору 1 г глюкозида (I) в 250 мл абсолютного эфира прибавляют 3 г резорцинового альдегида, раствор охлаждают льдом, насыщают сухим хлористым водородом и оставляют стоять в течение 48 ч. Пирилиевая соль (II) кристаллизуется сростками из оранжевых призматических игл, которые отфильтровывают, промывают абсолютным эфиром и сушат в вакуум-эксикаторе над серной кислотой. Т. пл. 219—220°.

Хлорид

страница 17
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
http://help-holodilnik.ru/remont_model_6545.html
номер дома с подсветкой ростов
заказ стеллажей
приточная установка vkc-s-5-gsf4h1c2vsg-l

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.07.2017)