химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

Реакционную смесь перемешивают до полного растворения, оставляют при 20° на 16 ч. Смесь нейтрализуют безводным карбонатом натрия, неорганическую соль отфильтровывают, промывают ацетоном. Фильтрат перемешивают при 20° в течение 24, ч с 10 г безводного сульфата меди. Сульфат меди отфильтровывают, фильтрат упаривают до сиропа под вакуумом при температуре водяной бани 20°. Сироп перегоняют в вакууме при 10~4 мм pm. ст. и температуре водяной бани 95—100°. Выход 24 г (91 % от теоретического); л2д =1,4927; [<*]? +83,0° (с 3,43, метанол).

Вег., 1959, 92, 1614.

Z i п п е г Н.,

ЛИТЕРАТУРА Wittenberg Е.

HC(SCH2C6H5)2ОН

Дибензилмеркапталь L-арабинозы

НОноНСО -ОН

HOНОC6H5CH2SH не! —~

В колбе емкостью 0,5 л встряхивают 10 г L-арабинозы с 10 мл концентрированной соляной кислоты (пл. 1,19) при температуре 0° до растворения. К раствору при перемешивании в течение 15 мин прибавляют при комнатной-температуре 15 г бензилмеркаптаЯА Через 1 ч кристаллический продукт отфильтровывают, промывают бензолом и эфиром, перекристаллизовывают из горячего спирта или 50%-ного этанола (т. пл. 144°).

Аналогичным способом можно получить кристаллический дибензилдитиоацеталь L-рамнозы (т. пл. 125°) и в виде сиропа дибензилдитиоацеталь D-ксилозы.

ЛИТЕРАТУРА Lawrence W. Вег., 1896, 29, 547.

Дибензилмеркапталь 2, 3; 4, 5-дщиклогексилиден L-арабинозы

HC(SCH2C6H5)2

ноон он сн,он

К 5 г тонкорастертого дибензилмеркапталя L-арабинозы добавляют 3 мл диоксана, 8 мл циклогексанона и при энергичном перемешивании и охлаждении льдом приливают 1 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную

44

45

смесь Перемешивают 1 ч при комнатной температуре, затем размешивают с водой и экстрагируют хлороформом. Хло-роформенный слой промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия, водой, сушат над безводным сульфатом натрия и отгоняют растворитель. Остаток очищают хроматографированием на колонке с окисью алюминия в бензоле. Выход 4,95 г (сироп). Аналогичным способом можно получить дибензилмеркапталь 2,3; 4,5-ди-О-цикло-гексилиден D-ксилозы (в виде сиропа). Выход 4,8 г.

ЛИТЕРАТУРА

Жданов Ю. А., Алексеева В, Г. ЖОХ, 1967, 37, 1408.

1, 2-0-Циклогексилиден-Ь-Оксилопентадиальдоза

(1, 2-0-и,иклогексилиден-0-ксило-триоксиглутаровый диальдегид)

ЛИТЕРАТУРА

Жданов Ю. А., Алексеева В. Г. ЖОХ, 1967, 37,

1408.

нс=о

2, 3; 4, 5-Ди-0-циклогексилиден-аАЬ-1,-арабаноза

НС(БСН,С6Н,)2

сн„о'о

СНОУ 6 ю

В 80 мл ацетона растворяют 8 г бензилмеркапталя 2,3; 4,5-ди-0-циклогексилиден-Ь-арабинозы и добавляют 8 мл воды. Раствор помещают в трехгорлую колбу, снабженную холодильником и механической мешалкой. При энергичном перемешивании к раствору прибавляют 8 г мелко растертой желтой окиси ртути и 8 г сулемы в 20 мл ацетона. Смесь перемешивают 1 ч при 45—50°, после чего осадок отфильтровывают и промывают ацетоном. Фильтрат упаривают при 30—35° в вакууме водоструйного насоса досуха. Остаток экстрагируют 40 мл хлороформа, вытяжку фильтруют, промывают насыщенным раствором иодида калия, водой, сушат безводным сульфатом натрия и упаривают. Полученный сироп хроматографируют на колонке с окисью алюминия в смеси бензол — хлороформ 2 :3. Получают 3,9 г (85% от теоретического) хроматографически чистой сиропообразной 2,3; 4,5-ди-0-циклогексилиден-оль-/.-арабинозы с Rf 0,2 [аЬ—12,5° (с 2,1, хлороформ).

Суспензию 18,6 г моноциклигексилиденглюкозы в 300 мл абсолютного бензола нагревают до кипения, после чего нагревание прекращают и при интенсивном перемешивании вводят 32 г тетраацетата свинца пятью равными порциями с интервалом в 3 мин. Затем смесь перемешивают еще 15 мин, добавляют несколько капель этиленгликоля, отфильтровывают и фильтрат 6—7 раз промывают водой. Бензольный слой отфильтровывают на складчатом фильтре, упаривают под вакуумом при 20—30° до половины первоначального объема и оставляют на несколько дней на свободное испарение. Постепенно выпадают мелкие кристаллы, которые отделяют, промывают эфиром и сушат. Выход 4 г, т. пл. 183° (дихлорэтан), [а]в + 33° (хлороформ). Маточный раствор упаривают, получая 9,5 г бесцветного сиропа. Общий выход продукта 13,5 г (92% от теоретического). Дополнительное количество кристаллической фракции выделяется при медленном упаривании эфирного раствора полученного сиропа. Сироп также пригоден для синтетических работ.

ДорофеенЛИТЕРАТУРА

Алексеев Ю. 37, 98.

46

47

НС(0СН3)2

Диметилацеталь 2, 3, 4, 5, б-пента-О-ацетил-й-глюкозыОАс

HC(SC2H5)2ОАО

CdC03,HgCI2 AcO-ОАс -ОАс

АсО-ОАс -ОАс

Навеску 20 г пентаацетата диэтилмеркапталя глюкозы растворяют в 200 мл абсолютного метанола, содержащего 24 г тщательно измельченного карбоната кадмия. К смеси прибавляют раствор 65 г хлорида ртути в 160мл абсолютного метанола и кипятят в колбе, снабженной обратным холодильником, 7 ч при интенсивном механическом перемешивании. Смесь фильтруют, осадок промывают небольшим количеством метанола, фильтрат встряхивают со смесью 300 мл хлороформа и 300 мл воды. Хлороформенный слой промывают несколько раз водой

страница 14
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
чугун катюша купить
Рекомендуем фирму Ренесанс - лестница на второй этаж в деревянном доме - оперативно, надежно и доступно!
купить кладочную сетку 50 50
купить ножницы кухонные

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.05.2017)