химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

од не станет нейтральной на лакмус (7—10 промываний).

37

Катализатор промывают три раза 60 мл 95%-ного спирта, затем 3 раза — абсолютным. Катализатор хранят в герметически закрытых склянках, доверху залитых абсолютным спиртом.

Выход никеля Ренея, содержащегося в суспензии, составляет около 25 г. Продукт огнеопасен! При введении катализатора в реакцию правильнее измерять объем катализатора, а не взвешивать его. Никель Ренея в спирте содержит около 0,6 г Ni в 1 мл осевшей массы. Наполненная до краев чайная ложка соответствует примерно 3 г катализатора.

Другие способы восстановления Сахаров. Моносахариды восстанавливаются до соответствующих многоатомных спиртов амальгамой натрия [31; водородом, выделяющимся при взаимодействии с водой металлического кальция [4]; водородом в присутствии палладия или никеля [5—7]. Последний способ применяется в промышленности для получения сорбита из глюкозы.

ЛИТЕРАТУРА

1. Karabinos., В а 1 1 u m. J. Am. Chem. Soc, 1953, 75, 4501.

2. Синтезы органических препаратов. ИЛ, 1952, 3, 338.

3. Fischer Е. Вег., 1890, 23, 2133, 3684.

4. N е u b е г g, Marx. Bicchem. Z., 1907, 3, 539.

5. I p a t J e v. Ber., 1912, 45, 3224.

6. Boeseken. Rec, 1935, 54, 861.

7. M ii 1 1 e r H. Reichstein. Helv. Chim. Acta, 1938, 21, 251.

Восстановление L-арабонолактона до L-арабинозы фильтровывают от осадка; непрореагировавший лактон гидролизуют небольшим количестЕОм 1 н. NaOH до появления слабого окрашивания по фенолфталеину, затем раствор подкисляют разбавленной серной кислотой до кислой реакции по конго красному. Раствор упаривают в вакууме при 50 до начала выпадения сульфата натрия. К. раствору добавляют метанол до полного осаждения сульфата натрия, осадок отфильтровывают, промывают метанолом. Фильтрат концентрируют в вакууме до образования сиропа. К сиропу добавляют 10 мл метанола, раствор оставляют на ночь в холодильнике. Кристаллическую арабинозу отфильтровывают, растворяют в 10—15 мл теплой уксусной кислоты, смесь охлаждают, осадок фильтруют и промывают метанолом и эфиром. Арабинозу сушат в вакуум-эксикаторе над Р205. Получают около 6 г кристаллической L-арабинозы, т. пл. 155—156°.

Am.

ЛИТЕРАТУРА

SperberN., ZauggH., SandstromW. J. Chem. Soc, 1947, 69, 915.

4. аль-ФОРМЫ САХАРОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Цизтилмеркапталь D-глюкозы [1]

HO-OH

CH2OH

NaHe

HOHOCHO OH

СНПН

В дистиллированной воде растворяют 11 г L-арабсно-лактона, объем раствора доводят точно до 200 мл, к нему при 5—10° и рН 3—3,5 добавляют 200 г 2,5%-ной амальгамы натрия. Значение рН раствора регулируют добавлением из бюретки титрованного раствора серной кислоты. Для этого в течение каждых 2 мин реакции отбирают пробы. Реакция заканчивается через 8 мин. Раствор от38

В большой шнрокогорлой склянке встряхивают 70 г измельченной D-глюкозы с 70 г дымящей соляной кислоты (пл. 1,19) при комнатной температуре до растворения. К охлажденному льдом раствору четырьмя порциями при сильном перемешивании добавляют 40 г этилмеркаптана. В результате продолжительного перемешивания этилмер39

каптан полностью растворяется. Реакционную смесь кратковременно нагревают и охлаждают. Через 10—20 мин меркапталь выкристаллизовывается, одновременно вся мае- i са окрашивается в слабо-розовый цвет. Через 4 ч выкри- I сталлизовавшийся продукт смешивают с небольшим коли- , чеством спирта и отжимают. Выход сырого продукта 59 г. \ Первая перекристаллизация из четырехкратного количе- \ ства горячего абсолютного спирта дает 47 г. Вторая перекристаллизация производится из горячей воды, третья — опять из горячего спирта. После этого вещество сушат при 100°. Т. пл. чистого продукта 127—128°.

Примечание. Аналогичным способом можно получить кристаллические меркаптали, галактозы, маннозы, арабинозы [1] и ксилозы (сироп). Меркаптали арабинозы и D-маннозы можно перек-кристаллизовывать лишь из горячей воды. Метод пригоден для получения этилен- и триметиленмеркапталей Сахаров [2].

ЛИТЕРАТУРА

1. Fischer Е. Вег., 1893, 27, 673.

2. Lawrence W. Вег., 1896 , 29, 547.

вывают, тщательно промывают холодной водой. Выход сырого продукта 19,5 г.

Пентаацетат диэтилмеркапталя глюкозы растворяют в метаноле, раствор отфильтровывают, добавляют воду до помутнения и выдерживают на льду. Образовавшийся сироп постепенно кристаллизуется. После кристаллизации вещество плавится при 45—47°. Дальнейшее прибавление холодной воды к фильтрату дает возможность получить чистый продукт с выходом 97%.

Примечание. Таким же способом можно получить кристаллический пентаацетат диэтилмеркапталя галактозы [2], тетраацетат диэтилмеркапталя L- и D-арабинозы [3].

ЛИТЕРАТУРА

1. Wo If rom М. J. Am. Chem. Soc, 1929, 51, 7, 2188.

2. Wo If rom M. J. Am. Chem. Soc, 1930, 52, 6, 2464.

3. W о 1 f г о m M., NewlinM. J. Am. Chem. Soc, 1930,

52, 9, 3619; Ber., 1894, 27, 673.

2, 3, 4, 5, б-Пента-О-ацетил-аль-D-глюкоза [1]

Дизтилмеркапталь 2, 3, 4, 5, б-пента-О-ацетил-О-глюко-зы [1]

HC(SC2H5)2 -ОАс

НС=0 -ОАс

страница 12
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы веб дизайна и программирования кмв
домашний кинотеатр система 5 1
учеба в москве на дизайнера по мебели
как убрать пищание на моноколесе

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)