химический каталог




Практикум по химии углеводов (моносахариды)

Автор Ю.А.Жданов

p>3. S k r a u p Z. Monatsh., 1893, 14, 468.

4. D i'e 1 s О., L 6 I I u ii d F., Ber., 1914, 47, 2351.

Бензимидазольные производные углеводов 2-(й-Глюко-пентаоксиамил)-бензимидазол [1, 2]

СОС1

•ОАс

АсО-АсОСООН -ОАсОАс

АсО-АсОСОС1ОАс

СООН

В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную обратным холодильником и механической мешалкой с ртутным затвором, помещают 75,6 г (0,2 г-моль) тетра-О-ацетилслизевой кислоты, 300 мл сухого хлороформа и 93, 6 г (0,45 г-моль) пятихлористого фосфора (вытяжной шкаф!). Реакционную смесь перемешивают и нагревают при слабом кипении в течение 45 мин. Смесь охлаждают льдом до 0° и хлорангидрид отфильтровывают на воронке Бюхнера (вытяжной шкаф!), промывают охлажденным хлороформом, петролейным эфиром и высушивают в вакуум- эксикаторе. Выход хлорангидрида 73—77 г (89—94% от теоретического), т. пл. 178—179°.

30

СООН

он

но-OHон

В круглодонную колбу емкостью 50 мл или широкую пробирку помещают 2 г моногидрата глюконата кальция (0,009 г-моль в расчете на глюконовую кислоту), 1,1 г (0,01 г-моль) о-фенилендиамина, добавляют 4 мл воды, 1 мл этилового спирта, 1,7 мл концентрированной соляной кислоты, 0,8—1 мл 85%-ной ортофосфорной кислоты и кусочек пемзы. Смесь нагревают до образования прозрачного раствора, после чего выдерживают 2 ч на масляной бане при 135±5°. При этом образуется полутвердый плав, который еще в теплом состоянии растворяют в 30 мл горя31

Таблица 2

Альдозы

D-Глицериновый альдегид

D, L-Глицериновый альдегид ?

D-Эритроза /.-Эритроза D-Арабиноза

/,-Арабииоза

D-Рибоза D-Ксилоза • 0-Ликсоэа /,-Рамноза ? ?.-Фукоза О-Дигитоксоза D-Альтроза Г>Глюкоза

/.-Глюкоза

D-Галактоза i-Галактоза D, L-Галактоза

D-Манноза D-Идоза • ? D-Гулоза D-Талоза О-глшко-0-Гулогептоза D-глюко-О-Идогептоза О-манно-О-Галагептоза ?.-манно-/--Галагептоза

0-гала-1-Манногептоза ?-гала-0-Маиногептоза

/>гала-?-ГлюкогеПтоза О-альтро-О-Глюкогептоза

Р-альтро-О-Манногептоза

Бенз 'мчдазольные прочэводныз

Т. пл., DC

184—186

181—182

(разл) 177—178 177—178 235

235 (разл).

190

224 189 207 248—249 207—209 198 (разл) 215 (разл)

215 (разл)

245 (разл) 250 (разл) 233

227 (разл) 154—156 201 (разл)

190—191 215 (разл) 192 (разл ) 241 (разл) 266—268 (разл )

218 (разл)

243—245 (разл)

198 (разл)

193—195 (разл)

217—219 (разл)

П(крагы

Солянокислые соли

Т. пл., °С

269—270

229 158

230 158

196-198 185—186

200—202 191

191 95—99

173—175 168

224 —225 189—191

Масло 124—137

180 203 (разл)

202—204 217 (разл)

101—150 205(разл) —

Таблица 3

Константы дибензимидазольных производных двухосновных полиоксикислот

Двухосновные полнокси- Дибензнмидазолы Солянокислые соли Шкраты

кислоты Т. пл., °С . град Т. пл., °С Т. пл., "С

L-Винная кислота . . . D-ксило-ТриоксиглутароL-арабо-ТриокснглутароD-Сахарная кислота . . О-Манносахарная кисло-Слизевая кислота . . . 275(разл)

360 (разл)

360 (разл) 243(разл)

250 (разл)

298(разл) +212**

+60,3* Неактивная 270(разл)

265(разл)

256—257 (разл) 318 (разл) 235-236

360(разл) 211(разл)

241 (разл)

250 (разл)

[а]/} определено в 5%-ной лимонной кислоте. 2С

[а]^определено в I н. HCI.

чей воды, нагревают 3—5 мин с активированным углем, фильтруют, фильтрат охлаждают и добавляют концентрированный раствор аммиака до щелочной реакции. Вскоре выпадает бесцветный кристаллический продукт, который

2—766

33

32

через 1 ч отфильтровывают, промывают на фильтре водой, ацетоном, эфиром и высушивают на воздухе. Выход продукта 1,7—1,9 г (70—80% от теоретического), т. пл. 215° (с разложением).

Примечание. Данным способом могут быть получены бензими-дазольные производные ряда других Сахаров с выходом 60—80%; 2-(а.пьдо-полиоксиалкил)-бензимидазолы широко применяются для аналитического определения различных моносахаридов. Температура плавления, а также значения [а]д производных бензими-дазола, полученных таким образом, приведены в табл. 2 и 3.

Другие способы получения. 2-(0-Глюко-пентаоксиамил)-бензимидазол был получен Гриссом и Харроу при кипячении водного раствора глюкозы с хлоргидратом о-фенилен-диамина [3], а также Муром и Линком при нагревании глюкозы, о-фенилендиамина и ацетата меди в воде [2].

ЛИТЕРАТУРА

1. Moore S., L i n к К. J. Biol Chem., 1940, 133, 293—311

2. М о о г е S., Link К. J. Org. Chem., 1940, 5, 637

3. Criss P., Harrow G. Ber., 1887, 20, 281, 2205.

соон -он

2,2'-(D-Tалакто-тетраоксибутилен)-дибензимидазол [1]

но-нос

н3ро4он

^-Чн2

К смеси добавляют 4 мл воды, 4 мл спирта, 4 мл концентрированного раствора соляной кислоты, 1,5 мл 85%-ной ортофосфорной кислоты, кусочек пемзы и полученную суспензию нагревают на масляной бане при 135—140° в течение 2 ч; плав охлаждают, растворяют в 40—50 мл горячей воды, темно-окрашенный раствор обесцвечивают нагреванием с 0,5 г активированного угля, фильтруют и фильтрат подщелачивают концентрированном раствором аммиака. Немедленно выделяется бесцветный продукт, который отфильтровывают, промывают водой, ацетоно

страница 10
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

Скачать книгу "Практикум по химии углеводов (моносахариды)" (1.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
киркоров нижний новгород 2016
мельницы fissler цена
курсы 1с 8.2 москва м.курская
какой формат для широкоформатной печати

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)