химический каталог




Практикум по органическому синтезу

Автор М.Н.Храмкина

5 моль) АзотистокислыЯ натрий , . 2 г

(0,03 моль)

Едкий натр, 2 н. раствор . . 12,5 м,л

Соляная кислота, 2 н. раствор 12,5 мл

Соляная кислота 1 и. раствор 25 мл

Диметнланилнн 3 г, или 3 мл

(0,025 моль)

Выполнение синтеза

В стакане емкостью 125 мл растворяют при легком нагревании 5 г кристаллической сульфаниловой кислоты в 12,5 мл 2 н. раствора едкого натра. Поскольку сульфаниловая кислота плохо растворима в воде, ее переводят в растворимую натриевую соль

Na03S—(^ ^—NH2. После растворения всей кислоты жидкость

должна иметь щелочную реакцию (по лакмусу). Полученный раствор охлаждают водой, добавляют 2 г азотистокислого натрия в 25 мл воды и перемешивают до полного его растворения. Далее раствор охлаждают льдом и приливают его при помешивании в стакан емкостью 500 мл, содержащий 12,5 мл 2 н. раствора соляной кислоты. Через несколько минут выделяется белый порошкообразный осадок соли диазония в виде биполярного иона

Na03S

?N—N

?сн,

N=N——SOJ

2S4

251

Полученный продукт не отделяют, а используют в виде взвеси. Он более устойчив, чем другие соли диазония, и может храниться несколько часов.

В маленьком стаканчике растворяют 3 мл свежеперегнанного диметиланилина в 25 мл 1 н. раствора соляной кислоты. Необходимо следить, чтобы весь диметиланилин растворился, о чем свидетельствует отсутствие маслянистого слоя над раствором. Полученный раствор приливают к взвеси диазотированной сульфани-ловой кислоты, находящейся в стакане емкостью 500 мл, и хорошо перемешивают. Через 5—10 мин образуется густая паста красной устойчивой в кислоте модификации красителя, для превращения которого в натриевую соль к пасте добавляют 2 н. раствор едкого натра до резко щелочной реакции, хорошо перемешивают и нагревают до кипения; при этом большая часть красителя переходит в раствор.

В щелочной среде гелиантии имеет желтый, в нейтральной — оранжевый, а в кислой — красный цвет Он изменяет цвет при рН — 3,2—4,4 вследствие

ки) в другую (—N = ную группировку

превращения одной хромофорной группы ^=/^\= хиноидной группировСГ

= N—азогруппу). Итак, красный гелиантии имеет хиноидHO.S/СН '

ЧСН3

NH—N=(^y=N;

при прибавлении к нему щелочи образуется желтый гелиантии с азогруппой

/СН3

Na03SСмесь охлаждают в ледяной воде, выделившиеся оранжевые кристаллы натриевой соли красителя отфильтровывают на воронке Бюхнера .

Продукт может быть сразу перекристаллизован из небольшого количества воды.

Гелиантии (метилоранж; метиловый ораижевый; натриевая соль 4-диме-тиламиноазобензол-4'-сульфокислоты; оранж III) — кристаллы в виде листочков или порошок. Мол. вес 327,34.

Гелиантии является одним из общеупотребительных кнслотно-щелочных цветных индикаторов.

Отличительная реакция

При прибавлении к не слишком разбавленному раствору красителя соляной кислоты раствор становится розовым и выпадает красно-коричневый кристаллический осадок.

Р-НАШТОЛОРАНЖ

NaO.S

Формула:

Na03S—NaO

NaOaS

Основные реакции: OJS—<^^>—NHj + NaOH — Na03S—<^^>—NH2 + Н20

Стаканы химические 2

Колба Бунзена 1

Воронка Бюхнера 1

Предохранительная склянка ... 1

Реактивы, посуда и приборы

Сульфаниловая кислота ... 5 г

(0,025 моль)

Азотистокислый натрий ... 2 г

(0,03 моль)

В-Нафтол 3,6 г

(0,025 моль)

Едкий натр, 2 и. раствор . . 12,5 мл

Соляная кислота, 2 н. раствор 12,5 мл

Едкий натр 2 г

111

Хлористый натрий 25 г

9 М. Н. Храмкина

Выполнение синтеза

Диазотирование сульфаниловой кислоты проводят так же, как при получении гелиантина (см. стр. 255). В стакане растворяют 2 г едкого натра в 40 мл воды, в полученный раствор вносят 3,6 г 6-нафтола и приливают при перемешивании взвесь диазотирован-ной сульфаниловой кислоты. Перемешивание продолжают в течение 30 мин. Затем для уменьшения растворимости красителя прибавляют 25 г хлористого натрия и оставляют стоять стакан на льду 1 ч, время от времени перемешивая смесь. Выпавший краситель отсасывают (см. рис. 40), промывают небольшим количеством холодной воды, плотно отжимают на воронке, снимают с фильтра и сушат на воздухе.

Выход В-нафтолоранжа ~8 г.

fl-Нафтолоранж (кислотный оранжевый, оранж II) — кристаллическое вещество ярко-оранжевого цвета, хорошо растворимое в воде; мол. вес. 350,34.

Благодаря яркости оттенка и довольно хорошей прочности этот краситель имеет практическое применение.

Глава XVI

РЕАКЦИИ ГРИНЬЯРА

Реакции Гриньяра — это реакции синтеза ряда органических соединений с помощью смешанных магнийгалогенорганических соединений.

Начало применению магния в органическом синтезе было положено в 1899 г. Барбье для синтеза третичных спиртов, ранее впервые полученных А. М. Бутлеровым через цинкорганические соединения. В 1900 г. ученик Барбье В. Гриньяр усовершенствовал эту реакцию и нашел, что магний в среде сухого эфира реагирует со многими галогеналкилами и галогенарилами, образуя смешанные магнийгалогенорганические соединения (реактивы Гриньяра), которые обычно называются магни

страница 99
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119

Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.39Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
cfynt[ybrf dolphin купить оптом
где получить мед справку для бассейна и цена
Orient Automatic DBAE002W
билеты на аскинг александрия в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)