![]() |
|
|
Практикум по органическому синтезуой молекулой воды (п-СНаОШБОзН-НгО) Кристаллы имеют вид бесцветных призм с т. пл. 104— 105 °С; при 150°С подвергаются гидролизу. Применяется при получении n-крезолов и при титровании аминов. Для идентификации и-толуолсульфокислоты получают ее соль с я-толуидн-ном, имеющую т. пл 197 °С (см. получение соответствующей соли й-нафталин-сульфокислоты, стр. 236). СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА Формула: NHj SO,H 241 SO.H + н2о Побочная реакция: NH» + HO—S03H "~ Для получения сульфаниловой кислоты и других моносульфо-кислот первичных ароматических аминов обычно применяется метод, основанный на том, что при нагревании в течение нескольких часов при 180—190°С кислые сернокислые соли многих первичных аминов переходят в сульфокислоты, преимущественно в пара-положение. Анилин сульфируется легко, при этом в качестве побочного продукта образуется ортаниловая кислота (о-аминобензол-сульфокислота), которую с хорошим выходом можно получить при сульфировании анилина хлорсульфоновой кислотой в органических растворителях. Реактивы, посуда и приборы Анилин свежеперегнанный 9,3 г, или 9 мл Ступка фарфоровая .... (0,1 моль) Чашка фарфоровая .... Серная кислота (d = l,84) 16,3 мл Колба Бунзеиа (0,3 моль) Воронка Бюхнера Едкий натр 4 г Термометр Соляная кислота, 2 н. раствор Активированный уголь Выполнение синтеза Работу необходимо проводить в вытяжном шкафу! Вариант 1. В фарфоровую ступку помещают 5,5 мл концентрированной серной кислоты и постепенно, небольшими порциями приливают 9,3 г свежеперегнанного анилина. Образуется 24? кислая сернокислая соль анилина, которую тщательно растирают пестиком и переносят в фарфоровую чашку. Последнюю накрывают куском асбестового картона и через отверстие в картоне опускают в соль анилина термометр. При нагревании на воздушной бане в течение 3—4 ч при 175—180°С образуется сухая твердая сульф-аниловая кислота. Реакция считается законченной, когда разбавленная раствором щелочи проба сульфомассы не будет выделять капелек анилина. По окончании реакции горячую сульфаниловую кислоту измельчают в ступке и для очистки растворяют в растворе 4 г едкого натра в 40 мл воды. Затем раствор кипятят 5 мин с активированным углем для обесцвечивания; фильтруют и выделяют сульфаниловую кислоту, подкисляя соляной кислотой до кислой реакции (по конго красному). Раствор охлаждают холодной водой и через 20 мин отсасывают выпавшие кристаллы сульфаниловой кислоты через воронку Бюхнера (см. рис. 40). Затем кристаллогидрат сульфаниловой кислоты (n-H2NCeH4S03H-2H20) перекри-сталлизовывают из воды и сушат. Выход сульфаниловой кислоты — 11 г. Вар.иант 2. В круглодонную колбу на 100 мл помещают 9,3 г анилина и постепенно при постоянном встряхивании добавляют 16,3 мл концентрированней серной кислоты. Смесь нагревают в вытяжном шкафу на масляной бане при 180—190 "С до тех пор, пока разбавленная водой проба при прибавлении раствора едкого натра не перестанет выделять анилин (3—4 ч). Сернокислый анилин растворим в щелочи; если реакция не закончилась, то из сернокислого анилина при этом выделяется свободный анилин, который из-за плохой растворимости вызывает помутнение Охлажденную реакционную смесь выливают при помешивании в стакан с небольшим количеством холодной воды, отфильтровывают выпавшие кристаллы сульфаниловой кислоты и промывают их небольшим количеством воды. Перекристаллизовывают кислоту из горячей воды (в случае надобности с применением активированного угля). Выход сульфаниловой кислоты ~ 10 г. Сульфаниловая кислота (га-аминобензолсульфокнслота) — бесцветное кристаллическое вещество. Мол. вес 173,18, температура разложеиия 280—300ЪС Из водного раствора выкристаллизовывается двуводный гидрат при 0—21 °С с мол. вес. 209, моногидрат — при 21—40 °С, при более высокой температуре — безводная сульфаниловая кислота. Применяется в промышленности для производства азокрасителей, в лаборатории— для определения нитрилов, обнаружения осмия, рутения и др Амиды сулфаннловой кислоты применяются в производстве лекарственных веществ. Отличительная реакция При обработке бромной водой в горячем водном растворе сульфаниловая кислота превращается в триброманилин, который выпадает в виде мелкокристаллического осадка. 243 Глава XV РЕАКЦИИ ДИАЗОТИРОВАНИЯ И АЗОСОЧЕТАНИЯ Реакция диазотирования, открытая в 1858 г. Гриссом, заключается в образовании солей диазония при взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой в кислой среде: нх + Аг-NHj + HO-NO —с [Ar-N]X~ + 2Н20 III N где Аг—ароматический радикал, X — анион минеральной кислоты. Эта реакция очень характерна для первичных ароматических аминов, имеет большое промышленное значение и широко применяется в лабораторной практике. Лабораторное значение этой реакции заключается в том, что с ее помощью можно осуществить множество синтезов и отличить первичные амины жирного ряда от первичных ароматических аминов. В промышленности реакция диазотирования применяется для синтеза промежуточных продуктов, краси |
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 |
Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.39Mb) |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [прайс-листы] [форум] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|