химический каталог




Практикум по органическому синтезу

Автор М.Н.Храмкина

талинсульфокислота является сильной кислотой и легко вытесняет соляную кислоту из раствора хлористого натрия:

4-HCI

SOaNa

+ NaCl

, Для полного выделения натриевой соли В-лафталинсульфокис-лотную массу оставляют на 30 мин во льду.

Выпавшую натриевую соль В-нафталинсульфокислоты с примесями натриевой соли ct-нафталинсульфокислоты отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают небольшим количеством воды. Соль высушивают в сушильном шкафу при 100 "С.

US

Для очистки натриевой соли В-нафталинсульфокислоты от хлористого натрия нужно провести перекристаллизацию из абсолютного этилового спирта.

Выход сырой натриевой соли В-нафталинсульфокислоты ~15г.

По описанному методу получают натриевую соль В-нафталинсульфокислоты с небольшими примесями натриевой соли а-изо-мера. Отделение примеси а-изомера основано на различной растворимости в воде кальциевых солей обеих кислот. Соль В-нафталинсульфокислоты менее растворима, а следовательно, раньше выпадает в осадок.

Натриевая соль В-нафталинсульфокислоты получается в виде мелких стекловидных пластинок, в смеси с а-изомером кристаллизуется в виде очень мелких блестящих пластинок. Смесь обоих изомеров хорошо растворяется в воде.

Присутствие примеси а-изомера в сырой соли обнаруживается следующим образом. Нагревают сырую соль В-нафталннсульфокнслоты с бромной водой. При действии брома натриевая соль а-нафталинсульфокислоты превращается в 1,5-днбромнафталин, выделяющийся в виде белой мути:

SOsNa

+ NaHS04 + 2HBr

I^J^ +2Br2 + HsO

SOjNa

Натриевая соль В-нафталинсульфокислоты на бром не замещается, а образующаяся 4-бромнафталин-2-сульфокислота растворима в воде:

SOsNa

+ Вг,

+ НВгOCX

СН.

СН:

NH.-HCI

о стенки пробирки, вызывают кристаллизацию образовавшейся соли n-толуидина и В-нафталинсульфокислоты с т. пл. 217—218 "С

NHj + HCl

NHj • HCI

H.Nso.

CH, + NaCl

Полученные кристаллы отсасывают на маленькой воронке, промывают водой и перекристаллизовывают из горячей воды или разбавленного этилового спирта.

БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТА (НАТРИЕВАЯ СОЛЬ)

Формула:

SO.Na

СУ

SO»H

+ н2о

S03Na

+ HCI

Основные реакции:

+ NaCl

| + HO-SO3H -S03H

су

Побочные реакции:

Вг

Безводная В-нафталинсульфокислота имеет т. пл. 91 °С; одноводный гидрат — т пл 124 "С; кристаллогидрат — т. пл. 83 °С.

В-Нафталинсульфокислота служит для получения В-нафтола, Н-кислоты и является промежуточным продуктом для синтеза красителей. Кроме того, В-нафталинсульфокислота образует различные функциональные производные (эфиры, хлорангидриды, амиды), которые используются для идентификации.

Отличительная реакция

Для идентификации В-нафталинсульфокислоты используют ее натриевую соль с n-толуидином. Для этого 1 г полученной натриевой соли растворяют в небольшом количестве кипящей воды и вносят 0,5 мл n-толуидина. После того как раствор станет прозрачным, добавляют 2 мл концентрированной соляной кислоты. Пробирку с раствором охлаждают во льду и, потирая палочкой

236

СЮ"* - COOI + 2HOS03H

Дифеннлсульфон

SO„H

+ 2H30

SO3H

?и-Дисулъфобеизол (лЫ5еизолдисульфокислота)

Реактивы, посуда и приборы

Бензол 5 мл Колба (50 мл) 1

(0,05 моль) Стакан химический (100 мл) ... 1

Серная кислота, моногидрат . , 10 мл Колба Бунзена 1

Хлористый натрий 10 г Воронка Бюхнера 1

227

Выполнение синтеза

Работу необходимо проводить-e вытяжном шкафу\ В стакане приготовляют насыщенный раствор чистого хлористого натрия (10 г NaCl на 35—40 мл воды) и охлаждают его ледяной водой.

В колбу наливают 10 мл серной кислоты (моногидрат) и прибавляют осторожно маленькими порциями 5 мл бензола, встряхивая колбу после каждого приливания бензола. Новую порцию добавляют после растворения предыдущей добавки.'Если реакция идет слишком быстро, то нужно колбу охлаждать снаружи ледяной водой. После растворения всего внесенного бензола и охлаждения раствора его приливают малыми порциями к насыщенному холодному раствору хлористого натрия.

Через некоторое время, особенно при легком протирании стенок стеклянной палочкой и при охлаждении, выпадает натриевая соль бензолсульфокислоты в виде блестящих листочков, которую отсасывают на воронке Бюхнера, промывают небольшим количеством насыщенного раствора хлористого натрия. Сушат натриевую соль бензолсульфокислоты сначала на воздухе, а затем в сушильном шкафу при 110°С.

Выход натриевой соли бензолсульфокислоты 8—9 г.

Натриевая соль бензолсульфокислоты содержит примесь хлористого натрия. Ее можно очистить перекристаллизацией из спирта.

Бензолсульфокислота — бесцветные кристаллические пластинки, мол. вес 158,18. Безводная кислота имеет т. пл. 171—172 "С; одноводный гидрат — т. пл 45—60 °С; кристаллогидрат — т. пл. 43—44 °С. Бензолсульфокислота хорошо растворима в воде и спирте, плохо — в бензоле.

Применяется для производства фенола, бензоннтрила и в качестве катализатора в некоторых реакциях конденсации и полимеризации.

Отличительная реакция

C«H5SO(OH)=NOH

Смешивают небольшое количество бензолсульфокислоты и тио-н

страница 92
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119

Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.39Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
куртки велюровые в набережных челнах
холодильник samsung rt37 mbss
ускоренные курсы мастеров маникюра в москве
купить мангал в чемоданчике

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)