химический каталог




Практикум по органическому синтезу

Автор М.Н.Храмкина

эфира. Объединенные эфирные вытяжки промывают водой, затем 25 мл раствора едкого натра, снова водой и сушат безводным хлористым кальцием.

После отгонки растворителей (эфира и бензола) на водяной бане (прибор 2) перегоняют ацетофенон (прибор 3), собирая фракцию, кипящую при 199—203 °С. Ацетофенон можно отгонять также в вакууме (12 мм рт. ст.) при 88 °С.

Выход ацетофенона ~8 г.

Ацетофенон (метилфенилкетон) — бесцветная, иногда желтоватая маслянистая жидкость или крупные легко плавящиеся кристаллы с запахом черемухи; мало растворим в воде, хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Мол. вес 120,14; т. кип, 202,3 "С при 760 мм рт. ст. или 88 "С при 12 мм рт ст.; т пл. 20,5 eC; d?= 1,0281; = 1,5342.

Применяется в парфюмерии.

2. Колбу Вюрца на 250 мл, помещенную на водяную баню, снабжают термометром и нисходящим водяным холодильником с алонжем, конец которого опускают в приемник. 3. Колбу Вюрца на 100 мл соединяют с термометром и нисходящим воздушным холодильником.

В связи с гигроскопичностью хлористого алюминия вся аппаратура должна быть тщательно высушена.

178

Отличительные реакции

1. К 2 мл 0,5% раствора нитропруссида натрия прибавляют 2 капли ацетофенона и затем 2 капли 10% раствора едкого натра; появляется красное окрашивание раствора. При прибавлении уксусной кислоты окраска переходит в синюю.

2. Ацетофенон хорошо растворяется в концентрированной серной кислоте, при этом появляется оранжево-желтая окраска. После прибавления воды ацетофенон снова выделяется.

179

Реактивы, посуда и приборы Бензол, безводный .

48 г, или 55 мл

Хлористый бензоил

(0,62 моль) 14 г, или 11.5 мл (0,11 моль) Хлористый алюминий,

безводный 15 г

Соляная кислота (d = 1.19) Диэтиловый эфир Едкий натр, 5%-ный . . 25 мл Хлористый кальций, гранулированный

Сборка приборов

Колба круглодонная (500 мл)

Форштосс двурогий

Холодильник Либиха

Воронка капельная

Воронка коническая

Трубки хлоркальциевыё . . .

Стакан химический

Термометр

Прибор для перегонки с водяным паром . ,-.

Воронка делительная

Колба Вюрца (100 мл) ... .

Алонж

Термометр

Колба Вюрца (50 мл) с низко-припаянной отводной трубкой

Выполнение синтеза

В круглодонную колбу прибора 1 вносят 15 г безводного, тщательно измельченного хлористого алюминия (см. стр. 175) и 55 мл сухого бензола (см. стр. 175). Затем при взбалтывании приливают из капельной воронки 11,5 мл хлористого бензоила с такой скоростью, чтобы реакция протекала не слишком бурно,.

Далее колбу нагревают на водяной бане при 50 °С до полного прекращения выделения хлористого водорода (обычно 2—3 ч). После охлаждения к содержимому колбы, окрашенному в темно-коричневый цвет, осторожно, при перемешивании, добавляют 150 мл воды, несколько кусочков льда для разложения комплекса бензофенона с хлористым алюминием и небольшое количество концентрированной соляной кислоты, чтобы перевести основную соль алюминия в раствор. После этого отгоняют бензол с водяным паром (прибор 2) в течение 20 мин.

Оставшуюся в колбе смесь охлаждают и смешивают с эфиром

в делительной воронке. Эфирную вытяжку промывают 25 мл водного раствора едкого натра, сушат хлористым кальцием (хлористый кальций можно заменить безводным сульфатом магния или

карбонатом калия) и отгоняют эфир (прибор 3). Остаток перегоняют из колбы Вюрца с низкоприпаянной отводной трубкой без

холодильника при обычном давлении, собирая фракцию, кипящую

при 297 °С; если нужно получить более чистый продукт, остаток

перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 170—

175°С (15 мм рт. ст.). ,

Выход бензофенона ~13 г.

Бензофенон (дифенилкетон) — белое блестящее кристаллическое вещество со своеобразным запахом, нерастворим в воде, растворим в хлороформе Мол. вес 182,21 Известен в стабильной и лабильной формах Стабильная форма: т кип. 305 "С, т пл 48 °С, = 1,0976; п]» = 1,5975. Лабильная форма: т. кип. 305 °С; т. пл 26 °С; d = 1,108; п"=* 1,6060.

При перевонке обычно получают лабильную форму бензофенона, которая в момент перегонки представляет собой жидкость и в отсутствие затравки очень медленно затвердевает в бесцветные кристаллы При трений о стенки или внесении кристаллов стабильной формы жидкость быстро затвердевает, превращаясь в стабильную форму

Бензофенон применяется в парфюмерной промышленности, в производстве красителей и длн других Целей

Отличительные реакции

1. В концентрированной серной кислоте растворяется с желтой окраской. После прибавления воды бензофенон выделяется снова.

2. При осторожном сплавлении с металлическим натрием появляется темно-синяя окраска.

Глава XI

ляется каталитическое дегидрирование первичных и вторичных спиртов:

R—CH2OH -?=fc R—С=0 + Н?

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

Окисление —это процесс отдачи электронов. Соединения окисляются тем легче, чем выше их склонность к отдаче электронов. Окислители представляют собой вещества, имеющие сродство к электронам.

Окисление органических соединений чаще всего осуществляется при помощи следующ

страница 72
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119

Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.39Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
обучение газовые котлы
ремонт катализаторов дешево
подставка под обувь диана
курсы кройки и шитья для начинающих зао

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)