![]() |
|
|
Практикум по органическому синтезу, хорошо — в водных растворах щелочей. Мол. вес 180,16; т. пл. 136,5 °С. Широкое применение находит в медицине как жаропонижающее и болеутоляющее средство. Отличительная реакция При нагревании со щелочами аспирин распадается на салициловую и уксусную кислоты. Р-НАФТИЛАЦЕТАТ Формула: О II О—С—СНЭ166 •67 + NaOH + HsO ососн. + CHsCOONa СН; Реактивы, посада и проборы р-Нафтол 10 г Колба круглодонная (500 мл) I (0,07 моль) Холодильник воздушный ... 1 Уксусный ангидрид 11,4 г. или 10,5 мл Воронка Бюхнера 1 (0,11 моль) Колба Бунзена 1 Едкий натр 5 г Предохранительная склянка 1 Лед Сборка приборов 1. Круглодонную колбу емкостью 500 мл соединяют с обратным воздушным холодильником. 2. Прибор для отсасывания (см. рис. 40). Выполнение синтеза В круглодонной колбе емкостью 500 мл растворяют 10 г чистого 6-нафтола в 50 мл 10%-ного раствора едкого натра. Р-Нафтол можно очистить путем перекристаллизации иэ воды с разбавленным этиловым спиртом или из четыреххлористого углерода. К раствору прибавляют 125 г измельченного льда и 10,5 мл уксусного ангидрида. Колбу встряхивают в течение 15—20 мин (прибор 1). Выпавший В-нафтилацетат отсасывают на воронке Бюхнера, промывают водой и высушивают на воздухе. Выход 8-нафтилацетата ~ТЗ г. Для очистки В-нафтилацетат перекристаллизовывают из разбавленного этилового спирта. Р-Нафтиладетат — бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 71 °С. Хо-рбшо растворяется в эфире и хлороформе. Применяется в органическом синтезе. АЦЕТАНИЛИД Формула: NH—С—СН, C,HsNHCOCH,; сн3-сох [C,H,NH,pcr + .О сн,—со/ J C„H8NH2 + НС1 —* [С,Н,Ш,ГСГ Солянокислый анилин C6H5NHCOCH3 + CH3COOH + HC1 CHsCOONa + НС1 —v СН3СООН + NaCl Реактивы, посуда и проборы Анилин 9 мл. 9,3 г Стакан химический (500 мл) (0,1 моль) Мешалка Уксусный ангидрид 12,5 ылм.Ьг Воронка Бюхнера (0,13 моль) Колба Буизена Соляная кислота (<2 = 1,19) . . 8,5 мл Предохранительная скляика (0,1 моль) Термометр Уксуснокислый натрий, кристаллический 15 г Сборка приборов 1. Химический стакан на 500 мл, снабженный мешалкой, помешают на водяную баню. 2. Прибор для отсасывания (см. рис. 40). Выполнение синтеза В стакан с 250 мл воды приливают 8,5 мл концентрированной соляной кислоты и при перемешивании мешалкой прибавляют 9 мл свежеперегнанного анилина. Бесцветный раствор нагревают на водяной бане до 50°С, приливают 12,5 мл уксусного ангидрида и перемешивают (осторожно! возможен выброс). Если раствор окрашен, то прибавляют 2 г активированного угля, перемешивают несколько минут и фильтруют. Затем вносят раствор 15 г уксуснокислого натрия в JS0 мл воды, хорошо перемешивают и охлаждают льдом. Выпавшие кристаллы ацетанилида отсасывают на воронке Бюхнера, промывают ледяной водой и сушат. Ацетанилид можно перекристаллизовать из воды. Выход ацетанилида ~ 10 г. Ацетанилид (фениламид уксусной кислоты) — белое кристаллическое вещество без запаха, плохо растворяется в холодной воде, хорошо — в эфире, спирте, хлороформе, ацетоне, анилине. Применяется В качестве жаропонижающего и болеутоляющего средства в медицине, полупродукта при синтезе красителей а стабилизатора перекиси водорода, <« Отличительная реакция 1. АЛКИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Нагревают 0,2 г ацетанилида и 1 мл соляной кислоты в течение 2 мин, затем добавляют кристаллик фенола, 5 мл воды и 2 мл раствора хлорной извести — смесь окрашивается В грязно-фиолетовый цвет. При добавлении к этой смеси избытка аммиака окраска становится синей (индофенольная реакция). Глава X РЕАКЦИИ ФРИДЕ ЛЯ- КРАФТСА В 1877 г. Ш. Фридель и Д. Крафтс показали, что бензол и его гомологи в присутствии безводного хлористого алюминия способны к алкилированию под действием галогеналкилов, при этом происходит отщепление хлористого водорода и замещение атома водорода ароматического ядра на соответствующий радикал. Позднее было установлено, что указанная реакция возможна для самых различных ароматических соединений — бензола, его гомологов и производных, нафталина и его производных, ряда, гетероциклических соединений и т. д. > В настоящее время под реакцией Фриделя — Крафтса понимают алкилирование или ацилирование ароматических соединений галогеналкилами или галогенангидридами карбоновых кислот в присутствии специальных катализаторов, например безводного хлористого алюминия: AlClj СВН6 + КС1 »- C6H5R + HC1 AICIj CeHe + RCOCl »- CaHjCOR + HCl Первая реакция применяется в основном для получения алки-лированных ароматических углеводородов; вторая — является лучшим способом получения ароматических кетонов и имеет большое значение. Чаще всего реакцию Фриделя — Крафтса проводят в присутствии хлористого алюминия, но иногда применяют и другие катализаторы (FeCl3, BF3, ZnCl2, H2S04, H3P04), активность которых зависит от природы алкилирующего агента. Обычно хлористый алюминий употребляется в виде готового твердого продукта (порошка), при этом он |
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 |
Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.39Mb) |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [прайс-листы] [форум] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|