химический каталог




Практикум по органическому синтезу

Автор М.Н.Храмкина

лочами, после растворения вещество надо по возможности выделить снова и идентифицировать его по температуре плавления или кипения.

Испытывают растворимость в воде, диэтиловом эфире, 5%-ной щелочи, 5%-ном растворе кислого углекислого натрия и 5°/о-ной соляной кислоте. По растворимости в воде и диэтиловом эфире органические вещества можно разделить на четыре группы:

Группа I (в диэтиловом эфире растворимы, в воде нерастворимы или труднорастворимы): углеводороды, галогенпроизводные углеводородов, высшие спирты, большинство карбонильных соединений, аминов, карбоновых кислот и их производных, фенолы, простые и сложные эфиры.

Группа II (в ВОДЕ растворимы, в диэтиловом эфире нерастворимы или труднорастворимы): ацетон, метилэтилкетон, муравьиный, уксусный и пропионовый альдегид, муравьиная, уксусная и пропионовая кислота, многоатомные спирты, амиды кислот, соли, оксикислоты, ди- и трикарбоновые кислоты.

Группа III (растворимы и в воде, и в диэтиловом эфире): карбонильные соединения с небольшим молекулярным весом, алифатические оксисоединения, алифатические нитрилы, карбоновые кислоты, оксикислоты, кетокислоты, многоатомные фенолы, амины.

Группа IV (труднорастворимы как в воде, так и в диэтиловом.эфире): высокомолекулярные соединения, высшие амиды кислот, антрахиноны.

Такие соединения, как ангидриды и галогенангидриды кислот, разлагающиеся гидролитически при более или менее продолжительном действии воды, можно найти в виде продуктов гидролиза в одной из четырех групп.

В разбавленной соляной кислоте растворяются все вещества, растворимые в воде (группы II и III), и кроме того вещества основного характера, т. е. первичные, вторичные и третичные алифатические амины, первичные ароматические амины, жирноароматические амины, содержащие не более одного ароматического остатка. Некоторые кислородсодержащие соединения, например диэтиловый эфир, бутиловый спирт, низкомолекулярные сложные эфиры, растворяются в 5%-ной соляной кислоте.

В разбавленном растворе кислого углекислого натрия растворимы все сильнокислые вещества, например карбоновые кислоты. В разбавленной щелочи растворяются фенолы, первичные и вторичные нитросоединения, арилсульфонильные производные первичных аминов.

2. КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ

Ангидриды и' галогенангидриды кислот. Три капли исследуемого вещества вводят в реакцию с пятью каплями анилина. Если исследуемое вещество твердое, то берут 0,1 г его, растворяют в

1 мл горячего бензола и к прозрачному раствору прибавляют анилин.

Ангидриды и галогенангидриды кислот реагируют с анилином с выделением тепла. Продуктом реакции являются твердые вещества — анилиды. Если кристаллы не образуются, кристаллизацию вызывают потиранием палочкой.

Кислоты. Четыре капли вещества (или 0,1 г) растворяют в

2 мл воды или водного спирта. Раствор дает кислую реакцию на лакмус; эта реакция сохраняется и после добавления капли 10%-ного раствора соды. Так же ведут себя ангидриды, галогенангидриды кислот и некоторые сложные эфиры.

Амины. Растворимые в воде амины узнают по щелочной реакции их водного раствора (4 капли вещества в 2 мл воды). Щелочная реакция на лакмус сохраняется и после добавления одной капли ледяной уксусной кислоты.

Нерастворимые в воде амины, имеющие углеродную цепь из 6—10 атомов, можно узнать по их растворимости в 5%-ной соляной кислоте (4 капли или 0,1 г вещества в 2 мл соляной кислоты). Нерастворимые в воде амины, имеющие в цепи более 10 атомов углерода, встряхивают с 5%-ной соляной кислотой (0,1 г вещества, 2 мл соляной кислоты) и фильтруют. К прозрачному фильтрату добавляют равный объем 10%-ного раствора соды. Образование осадка или сильное помутнение указывает на присутствие амина.

Установив наличие амина, необходимо выяснить, является ли он первичным, вторичным или третичным. Только первичные и вторичные амины способны к реакциям ацилирования, что можно использовать для их идентификации. Чтобы отличить третичный амин от первичного или вторичного, можно использовать реакцию с хлористым ацетилом.

Если к 0,5 мл первичного или вторичного амина прибавлять пипеткой по каплям хлористый ацетил, то наблюдается энергичная реакция. Действие хлористого ацетила на третичный амин сопровождается лишь едва заметным нагреванием.

Твердые амины перед проведением реакции растворяют в бензоле.

Фенолы. Кацлю или 0,02 г исследуемого вещества растворяют в 1 мл этилового спирта, прибавляют 1 мл воды и затем несколько капель 5%-ного раствора хлорного железа. Присутствие фенола узнают по появлению зеленого, фиолетового или красного окрашивания.

Поскольку само хлорное железо имеет желтый цвет, появление желтой или коричневой окраски следует считать отрицательным результатом пробы. В случае тимола, гидрохинона,

302

4-оксиднфенила, о-нитрофенола и пикриновой кислоты проба дает отрицательный результат. Некоторые амины и уксуснокислый натрий дают красноватое окрашивание

Спирты. В сухую пробирку помещают 0,5 мл исследуемого вещества и измеряют температуру Перемешивая термометром, добавляют две капли

страница 115
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119

Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.39Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
цветы на свадьбу
Компания Ренессанс лестница выдвижная на чердак - всегда надежно, оперативно и качественно!
кресло посетителей ch 993 low v
контейнер для хранения вещей аренда московская область

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)