химический каталог




Практикум по органическому синтезу

Автор М.Н.Храмкина

вляется красно-фиолетовое окрашивание. Если прибавлять бромную воду, то окраска исчезает, так как бром реагирует с енольной формой эфира. Однако через некоторое время окрашивание вновь появляется. Это объясняется тем, что свободная еноль-ная форма постепенно образуется из кетонной формы эфира до установления положения равновесия.

БЕНЗОИЛАЦЕТОН

Формула:

с6н5-с—сн2—с—сн3 о о

? Основные реакции:

2C2H6OH + 2Na 5=± 2C2HBONa 4-Н2

СаН5^-С—СНа—С—СН3 + CjHeOH

О О

C2H5ONa ||

СНв-с; 4- с2н6-о-с^

чсн3 N:H

Na+ OC2Ht

о

Механизм реакции:

C,H6ONa

С6Н5—С-СН2 + С2Н5ОНС-СНз

*o»СцНв-с' + ОС2Н5 ХСНа

СбН5—С—СНа + С3Н5о

CiH5—С—СНг—С—СН3 + ОС2Н5

d о'

0С2Н5

? . СвНв-С—СН2-С-СН3 ?

=с—сн.

С»Н6—С-СН

о

о А

он

Еаольная форма

СаН5—С—СН2—С—СНз

о о

Катонная форма

МО

Реактивы, посуда и приборы

Уксусноэтиловый эфир 18 г, или 20,0 мл Колба круглодонная (250 мк)

(0,2 моль) Холодильник Либиха

Ацетофенон Юг, или 9,7 мл Трубка хлоркальциевая . . . .

(0,08 моль) Воронка Бюхнера

Натрий металлический 2 г Колба Бунзена

(0,09 г-атом) Предохранительная склянка

Абсолютный эфир ... 60 мл Стакан химический

Уксусная кислота Эксикатор

Сборка приборов

1. Круглодонную колбу емкостью 250 мл, помещенную на водяную баню, соединяют с обратным холодильником, верхний конец

которого закрывают хлоркальциевой трубкой.

2. Прибор для отсасывания (см. рис. 40).

Выполнение синтеза

В круглодонную колбу емкостью 250 мл приливают 10 г ацетофенона, 18 г уксусноэтилового эфира, 60 мл абсолютного эфира (см. гл. II) и прибавляют нарезанный тонко металлический натрий.

Ацетофенон — снотворное средство. При работе необходимо избегать вдыхания его паров.

Уксусноэтиловый эфир обладает наркотическим действием и раздражает слизистые оболочки.

Через некоторое время эфир закипает. После того как кипение эфира уменьшается, колбу нагревают на водяной бане в течение 45 мин (прибор 1).

После окончания реакции охлаждают реакционную смесь и отсасывают на воронке Бюхнера выделившийся натрийбензоил-ацетон, который промывают сухим эфиром и отжимают между листами фильтровальной бумаги. Затем натрийбензоил ацетон растворяют в 100 мл воды, фильтруют и, подкисляя раствор уксусной кислотой при одновременном охлаждении льдом, осаждают бензоилацетон. Выделившиеся кристаллы отсасывают, промывают водой и сушат в эксикаторе.

Выход бензоилацетона ~8 г.

Бензоилацетои (1-фенил-1,3-бутандион) — кристаллы с сильным запахом, хорошо растворимы в спирте и эфире. Мол. вес 162,19; т. кип. 261—262 °С при 760 мм рт. ст. или 134—136 °С при 16 мы рт. ст.; т. пл. 61 "С; d°°'5 = 1,044.

Бензоилацетон применяется в парфюмерной промышленности.

Отличительная реакция

С водным раствором хлорного железа бензоилацетон дает красное окрашивание.

281

ГЛАВА XIX

РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ И ПОЛИКОНДЕНСАЦИИ

Синтетические высокомолекулярные соединения получают в результате двух типов реакций: полимеризации и поликонденсации. Эти реакции имеют большое техническое значение, с их помощью получают синтетические смолы, волокна, каучук, широко применяемые в народном хозяйстве.

1. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ

Полимеризацией называется процесс соединения молекул мономера, приводящий к образованию макромолекул:

гаМ

где М — молекула мономера;

Мп — макромолекула, состоящая из п мономерных звеньев; п — степень полимеризации.

Молекулы мономера, вошедшие в состав макромолекул, становятся ее мономерными звеньями. Элементарный состав макромолекул (без учета концевых групп) не отличается от состава мономера.

Известно большое число соединений с кратными связями, которые склонны к полимеризации, протекающей путем насыщения валентностей исходных мономерных молекул в результате разрыва в них кратной связи

Если в реакцию полимеризации вступают различные мономеры, она носит название сополимеризации, например сополимери-зация стирола с метилметакрилатом:

СН3 СНз

СН2=СН + СН2=С —>- СН2—СН—СН2—С—СН2—СН

СООСН3 1 СООСНз

о с

Обязательными стадиями полимеризации являются инициирование и рост макромолекул. При инициировании в системе возникают активные частицы (А), способные начать реакцию роста с последовательным присоединением молекул мономера к активной частице:

АМ„

А + М —> AM AM + М —»- АМ2 ...

АМ„_, +М

Механизм полимеризации определяется химической природой частиц типа АМП, являющихся промежуточными продуктами полимеризации.

Различают два основных вида полимеризации: цепную и ступенчатую.

СН=СН2 + СН=СН2

Цепная полимеризация. В этом случае начальные продукты полимеризации не представляют собой устойчивых молекул и не могут быть изолированы. Продуктами реакции являются вещества с большим молекулярным весом:

" —? СН--CHj"--CH--~'CH2-~"*'

R RI

СТУПЕНЧАТАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ. Продукты реакции могут быть изолированы на различных стадиях процесса:

;С=С—С=С;

/ \ /С==С—

С=ОC=N

R—СН=СН2 + )С=СН2 W

R—СН2—СН2—С=СН2 R

страница 108
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119

Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.39Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
роквул лайт баттс скандик 800х600х50
Супермаркет офисной техники KNS предлагает dell inspiron 5558 7746 - офис продаж в Москве, доставка заказов по всей России.
инструментальная тумба
курсы проектирование

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.07.2017)