химический каталог




Практикум по органическому синтезу

Автор М.Н.Храмкина

>3. Прибор для перегонки с водяным паром (см. рис. 48).

4. Прибор для отсасывания (см. рис. 40).

ТРИФЕНИЛКАРБИНОЛ

Формула;

С6Н5ОНСбНк

СвН.

Выполнение синтеза

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 300 мл помещают 3 г стружек магния и несколько кристалликов иода. Туда же вливают 15 мл абсолютного эфира и Уз раствора (13 мл) бромбензола в 40 мл абсолютного эфира Через несколько минут начинается самопроизвольная реакция и эфир закипает (см. стр. 267). Задержка

168

269

начала реакции свидетельствует о недостаточной чистоте реактивов. После начала самопроизвольной реакции в колбу через капельную воронку постепенно приливают остаток эфирного раствора бромбензола, таким образом регулируя его подачу, чтобы эфир кипел интенсивно, но не слишком бурно. После введения всего эфирного раствора бромбензола реакционную смесь нагревают на водяной бане, поддерживая легкое кипение эфира в течение 30 мин.

Реакция считается законченной, когда остается лишь несколько маленьких кусочков магния (см. стр. 267) и раствор станет мутным или коричневым.

Затем колбу с полученным магнийбромфенилом снаружи охлаждают холодной водой со льдом и медленно приливают охлажденный раствор 18,2 г бензофенона, предварительно растворенного в 25 мл эфира, после чего колбу нагревают на водяной бане 30 мин. Затем колбу снова охлаждают водой со льдом и при постоянном помешивании, не разбирая прибора, гидролизуют продукт реакции охлажденной водой, после чего приливают минимальное количество наполовину разбавленной концентрированной соляной кислоты, необходимое для полного растворения осадка основной соли магния.

Получившиеся водный и эфирный слои разделяют в делительной воронке и из водного слоя делают одну эфирную вытяжку 20 мл обычного эфира. Эфирную вытяжку промывают раствором кислого углекислого натрия для удаления желтой окраски, затем отгоняют эфир на водяной бане (прибор 2), после чего подвергают смесь перегонке с водяным паром для удаления непрореагировав-шего бромбензола и побочно образовавшегося дифенила.

Оставшийся в колбе в виде кристаллической массы трифенил-карбинол отсасывают на воронке Бюхнера и сушат.

Выход трифенюгкарбинола ~ 13 г.

Трифеиилкарбииол — бесцветный кристаллический продукт с т. пл. 162 °С, который легко перекристаллизовывается из спирта, бензола или лигроина.

Отличительная реакция

При внесении кристаллика трифенилкарбинола в пробирку с 2 мл концентрированной серной кислоты появляется желтое окрашивание:

(СаН6)3СОН + H2SO, [(C8H5)3C]+HS07 + HsO ДИФЕНИЛКАРЕИНОЛ (БЕНЗГИДРОЛ)

Формула:

С«Н,—СИ—С.Н, ОН

270

Основные реакции:

абсолютный эфир

СяН6Вг + Mg : > C,HsMgBr

CeHBMgBr + CaHB-cf —> \lH-OMgBr XH СьН/

С н

^CH-OMgBr + HCI —<- C.H6-CH-C.H5+MgClBr

с,н, он

Побочная реакция:

C6H5MgBr + С„НбВг —* C,Hs-CeHs + MgBr2 Дифенил

Реактивы, посуда и приборы

Бромбензол 23,5 г, или 16 мл Колба круглодонная, трехгор(0,14 моль) лая (500 мл)

Магний металлический Мешалка

(стружки) 3,6 г (0,14 моль) Воронка капельная

Воронка делительная . . .

Беизальдегид 11,9 г, или 11 мл Холодильник Либиха

(0,11 моль) Трубка хлоркальциевая . .

Абсолютный диэтило- Колба Вюрца (300 мл) ... ,

вый эфир 100 мл Термометр

Соляная кислота Алонж

(d = l,19) 12 мл Приемник

Диэтиловый эфир ... 40 мл Кислый сернокислый

натрий, 40%-ный рас- "

твор 10 мл

Кислый углекислый натрий Иод

Сборка приборов

1. Круглодонную трехгорлую колбу емкостью 500 мл, помещенную на водяную баню, снабжают мешалкой, капельной воронкой и обратным водяным холодильником с хлоркальциевой трубкой.

2. Колбу Вюрца емкостью 300 мл помещают на водяную баню и снабжают термометром и нисходящим водяным холодильником с алонжем, опущенным в приемник.

Выполнение синтеза

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 50 мл прибора 1 помещают 3,6 г магниевых стружек, приливают 20 мл абсолютного диэтилового эфира и прибавляют кристаллик иода. Затем из капельной ворбнки приливают 7з раствора, содержащего 16 мл бромбензола в 50 мл абсолютного эфира, и ждут или легким нагреванием вызывают самопроизвольную реакцию (см. стр. 267). Затем из капельной воронки приливают оставшийся эфирный

271

раствор бромбензола, чтобы эфир умеренно кипел. После прибавления всего раствора бромбензола колбу нагревают на водяной бане в течение 0,5—1 ч. К концу реакции в колбе остаются только незначительные остатки магния.

К полученному охлажденному раствору магнийбромфенила постепенно, из капельной воронки, при перемешивании и наружном охлаждении приливают раствор 11 мл свежеперегнанного бензальдегида в 30 мл абсолютного диэтилового эфира. Не следует допускать избытка бензальдегида, в противном случае идут побочные реакции с образованием кетона, а также первичного и вторичного спиртов.

После прибавления всего бензальдегида колбу нагревают на водяной бане в течение 30 мин, чтобы довести реакцию до конца. Снова охлаждают колбу снаружи водой со льдом, прибавляют к реакционной смеси

страница 104
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119

Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.39Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда контейнера под склад домашних вещей
Парма тумба низкая прихожая
повысительный насос для водопровода
услуги частного водителя с машиной

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)