I [18 14\\15

Карбоновые кислоты

Сложные эфиры

1. Предельные углеводороды^ галогенопро-

изводные углеводородов:

СН4 + С12 ЬЛ СН3—CI + НС1.

CH„—!C1 Nal СН

2. Галогенопроизводные углеводородов -»пре-

дельные углеводороды:

"3

Nal

. + + 2NaCl..

CH3_JC1_ _Naj CH3

3. Галогенопроизводные -» углеводороды ряда

этилена:

Н

I

Н—С—С1 к сн

Н—С—Н + ОН *' С2Н5°Н > СН НЬ KC1 + н2о.

Н—с—н снч

н

пропилхлорид пропен

4. Углеводороды ряда этилена -» галогенопроизводные углеродов:

СН2=СН2 + Вг2 -> сн2-сн2.

Вг Вг

1,2-дибромэтан

5. Предельные углеводороды -> углеводоро-

ды ряда этилена:

сн3—сн3 3™-f°c) сн2=сн2 + H2t.

6. Углеводороды ряда этилена —> предельные

углеводороды:

сн2-сн2 + н2 *-^^> сн3—сн3.

t, катал.,

7. Углеводороды ряда этилена —> спирты: СН =СН2 + Н20 To-"ofc°4> с2н5он.

8. Спирты углеводороды ряда этилена:

с н он t>140"c,H2S°4K-> СН=СН9Т + Н90.

I о III

9. Спирты —> диеновые углеводороды:

2СН3—СН2—ОН 425C,Zn°'Al203 >

-> сн2=сн—СН=СН2 + 2Н20 + н2Т.

10. Предельные углеводороды -> углеводоро-

ды ряда ацетилена:

2СН4 H—С=С—H + 3H2t.

11. Углеводороды ряда ацетилена -» предель-

ные углеводороды:

Н—С=С—Н + 2Н2 икатал' > СН3—СН3.

12. Спирты —» альдегиды:

СН3—СН2—ОН + СиОЛ сн3—С^ + Си + н2о.

н

этаналь

13. Альдегиды —» спирты:

сн3—+ н2*^> сн3—сн2—он. н

14. Спирты —» сложные эфиры

сн3—с^ + сн3—сн2—онн->сн3—с^ + н2о.

он о-с2н5

этилацетат

15. Сложные эфиры —» спирты:

СНЧ—+ Н90 -> СН —с, + CJLOH.

О—С9Н_ он

16. Спирты —> простые эфиры:

2СН3-СН-ОН ?±^> С2Н-0-С2Н5 + Н20.

17. Предельные углеводороды^ альдегиды:

О

СН, + 09 500"с'катал-) Н—с" + Н90.

н

18. Альдегиды —» карбоновые кислоты: СН — сС + Ag90 ™ > СН,—cf° + 2Agl

3 Ь2 NH3, НгО 3 ОН

Многоатомные спиры

Схема 6

Предельные углеводороды

Непредельные углеводороды

6

Многоатомные спирты

Галогенопроизводные углеводородов

сн3-сн3 Ni

1. Предельные углеводороды —> непредельные углеводороды:

300-500 С

* сн2=сн2 + н2.

2. Непредельные углеводороды -» предель-

ные углеводороды:

СН2-СН2 + Н2 1'катал-> СН8—сн3.

3. Непредельные углеводороды —» многоатом-

ные спирты:

2СН=СН2 + О215°-350 С> 2QH,—СН9,

МО

"2 ^/~"2:

О

оксид этилена (оксиран)

н2с—сн2 + нон -> но—сн2—сн2—он.

О этиленгликоль, 1,2-этандиол

4. Предельные углеводороды-^ галогенопро-

изводные углеводородов:

СН4 + С12 ^> СН3С1 + НС1.

5. Галогенопроизводные углеводородов —> пре-

дельные углеводороды:

СН„—ВГ Na"! СН,

+2NaCl.

СН„—?1_ NaJ СН

СН2—С1

6. Непредельные углеводороды —> галогенопроизводные углеводородов: СН„

+ С12^

СН2 CH2—С1.

7. Многоатомные спирты —> галогенопроиз-

водные углеводородов:

СН9—!6Н ~~Hi—С1 СН„—С1

+ 2Н20.

1 I + I H2SQ4 к

сн2—|он _hLci ch2—С1

8. Галогенопроизводные углеводородов —>

многоатомные спирты:

СН — С1

НОН

сн„—он

+

NaOH

+ 2НС1.

СН2—С1

нон

сн2—он

Фенол

Схема 7

Предельные углеводороды

Циклопарафины

6

1. Предельные углеводороды непредельные углеводороды:

2СН

150СГС

> Н—С=С—Н -4- ЗН„.

2. Непредельные углеводороды —» предель-

ные углеводороды:

Н—С^С—Н 4- 2Н2 сн3—СН3.

3. Непредельные углеводороды аромати-

ческие углеводороды:

ЗН—ОС—Н

500 "С

НС

НС.

4. Ароматические углеводороды —» галогенопроизводные ароматических углеводородов

СН С—С1

НС СН

и

нс^-^сн

СН

+ С12^%

НС х СН

и

нс^-^хн

СН

+ НС1.

5. Галогенопроизводные ароматических углеводородов фенолы:

С—С1 .С—он

НС

сн

+ NaOH

300 с

ЗОМПа

НС /—х сн

( J |+ NaCl.

на^-^хн сн

фенол

6. Предельные углеводородов —» циклопарафины:

сн.

сн.

Н2С

сн.

+ 2

С1

н2с

"СН2С1

+ 2НС1Т,

Н2С.

сн.

С1

н2с

СН2С1

СН,

сн.

1,6-дихлоргексан

н2с

CH2—CI Na Н2С

CHf

+2

+ 2NaCl.

н2а

СН2—CI Na H2Ck^ ^ca

сн,

СН,

7. Циклопарафины —> предельные углеводороды:

СН„

н2с

"сн.

+ н2 СН3-(СН2)4-СН3.

н2а

сн.

сн.

8. Циклопарафины ароматические углеводороды:

СН

н9с

н2с

СН,

Pt, 'С

НС ч СН

и

нс^^сн

СН

+зн2.

9. Ароматические углеводороды -» циклопарафины:

СН СН,

ТЗН

нс^-^сн

СН

+ зн2^>

н.

н2а

СН,

СН,

сн2.

10. Предельные углеводороды —> ароматические углеводороды:

н2с

СН,

СН.

ЗОО'С, Pt

СН

нс^^сн

+ 4H2t.

н2с^^сн3 сн„

11. Ароматические углеводороды —> предельные углеводороды

НС

"сн

+ 4Н,

•ч СН

t, катал.

?* СНЯ—(СН2)4—СН

Альдегиды

Схема 8

Алканы

Альдегиды

J