химический каталог




Химия. Решение задач

Автор А.Е.Хасанов

зываются соединения, содержащие карбоксильную группу —СООН. По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на одноосновные (одна группа — СООН) и двухосновные (две группы —СООН).

Общая формула предельных одноосновных кислот С Н0 0о.

п 2п 2

Простейшие представители: муравьиная кислота —НСООН, уксусная кислота — СН3СООН.

Изомерия. 1. Для алифатических кислот — изомерия углеродного скелета. 2. Для ароматических кислот — изомерия положения заместителя в бензольном кольце. 3. Межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Строение. Карбоксильная группа —СООН состоит из карбонильной группы >С—О и гидро-ксильной группы —ОН, которые оказывают взаимное влияние друг на друга. Неподеленная электронная пара кислорода в гидроксиле смещена в сторону карбонильного углерода:

К—С v^pi.

он.

Это ослабляет связь О—Н и увеличивает кислотные свойства.

Физические свойства. Низшие одноосновные кислоты — бесцветные жидкости с резким запахом, с водой смешиваются в любых соотношениях. Высшие кислоты — твердые вещества, по мере увеличения углеводородного радикала растворимость в воде уменьшается. Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов.

Получение. 1. Окисление альдегидов и первичных спиртов. В качестве окислителей применяются КМп04 и К2Сг207:

R—СН2—ОН Щ> R—СО—Н -Щ. R—СО—ОН.

спирт альдегид кислота

2. Для получения бензойной кислоты мож-

но использовать окисление гомологов бензола

кислым раствором перманганата калия:

5С6Н5—СН3 + 6KMn04 + 9H2S04 -» 5С6Н5СООН + + 3K2S04 + 6MnS04 + 14Н20.

3. Муравьиную кислоту получают нагрева-

нием оксида углерода (П) с гидроксидом на^

трия:

NaOH + СО HCOONa ^> НСООН.

4. Уксусную кислоту получают в промышлен-

ности каталитическим окислением бутана кисло-

родом воздуха:

СН3—СН2—СН2—СН3 -Ч 2СН3СООН.

Химические свойства. 1. Кислотные свойства. Все карбоновые кислоты окрашивают лакмус в красный цвет. Это обусловлено диссоциацией кислот:

R—COOH У± RCOO- + Н+.

Карбоновые кислоты легко вступают в реакции с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот: 2RCOOH + Mg = (RCOO)2Mg + Н2, 2RCOOH + СаО - (RCOO)2Ca + Н20, RCOOH + NaOH = RCOONa + Н20, RCOOH + NaHC03 - RCOONa + Н20 + C02T. Сильные минеральные кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей:

CH3COONa + HCl = СН3СООН + NaCl.

2. Образование функциональных производ-

ных. Путем замещения гидроксильной груп-

пы различными группами можно получать

функциональные производные кислот общей

формулы R—СО—X, где X — группа, замещаю-

щая группу —ОН:

R—СО—ОН + РС15 ~> R—СО—С1 + РОС13 + НС1,

хлорангидрид

R—СО—ОН + Н—О—СО—R ^gfe

-> R—СО—О—СО—R.

ангидрид

Все функциональные производные легко гид-ролизуются с образованием исходной кислоты: R—СО—X + Н20 -> R—СО—ОН + НХ.

3. Галогенирование. При действии галогенов на

кислоты в присутствии красного фосфора образу-

ются а-галогензамещенные кислоты:

сн3—СН2—СООН+Вг2 СН3—СНВг—СООН+ + НВг.

аТалогензамещенные кислоты — более сильные кислоты, чем карбоновые, за счет — /-эффекта атома галогена.

4. Отдельные представители. Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей:

а) она разлагается под действием водоотни-

мающих средств с образованием СО;

б) она является восстановителем и дает ре-

акцию «серебряного зеркала»:

НСООН + А20 ^% 2Agi + С02 +Н20.

Одноосновные непредельные кислоты — производные ненасыщенных углеводородов, у которых один атом водорода замещен карбоксильной группой.

Получение. Дегидрогалогенирование галоген-замещенных кислот:

СН3-СН2-СНС1-СООН сн3-сн=сн-соон.

Химические свойства. Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью а, [3-непредельные кислоты. За счет сопряжения двойных связей С=С и С=0 реакции присоединения к этим кислотам идут против правила Марковникова:

СН2=СН—СООН + НВг-> СН2Вг—СН2—СООН.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ

Сложные эфиры можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен на углеводородный радикал.

R—СО—О—Н -> R—СО—О—R\

Номенклатура. Сложные эфиры называют по кислотам и спиртам, которые участвуют в их образовании, например Н—СО—О—СН3 — метил-формиат, или метиловый эфир муравьиной кислоты; СН3—СО—О—С2Н5 — этилацетат, или этиловый эфир уксусной кислоты.

Физические свойства. Сложные эфиры низших кислот и спиртов — летучие жидкости, с приятным запахом, малорастворимы в воде.

Получение. Взаимодействие спиртов и кислот (реакция этерификации):

R—СО—ОН + Н—О—R' % Я—СО—OR' + Н20.

Химические свойства. 1. Гидролиз под действием воды — обратимая реакция. Для смещения равновесия вправо используют щелочи:

R—СО—OR' + Н20 -> R—СО—ОН 4- R'OH,

R—СО—OR' + NaOH-~> R—СО—ONa + R'OH.

2. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

R—СО—OR' + [Н] -> R—СН2—ОН + R'OH.

Жиры

Жиры представляют собой смеси сложных

эфиров, образованных трехатомным спиртом

глицерином и

страница 70
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87

Скачать книгу "Химия. Решение задач" (1.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
серия 1 011 1 10 1 сваи
шкаф картотечный шкт под формат а-0
импланон цены в москве
шкафы для бытовок рабочих

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.08.2017)