![]() |
|
|
Химия. Решение задач>Химические свойства гомологов бензола связаны со взаимным влиянием алкильного радикала и бензольного кольца. СН2С1
HV
+ CL 1. Реакции в боковой цепи. Атомы водорода в боковой цепи могут замещаться на галоген при нагревании или УФ облучении: СНГ + HCl. Замещение в бензольном кольце происходит в присутствии катализатора А1С13 в орто- и пара-положения:
А1С1, + С1. С1 парахлортолуол А1С1, ортохлортолуол 2. Окисление. При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются, причем от всей цепи остается только один атом углерода:
Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:
сн соон сн3 сн3 Правила ориентации (замещения) в бензольном кольце. Заместители (ориентанты) 1-го рода направляют последующее замещение преимущественно в орто- и дара-положения. К ним относятся следующие группы: —CnH2n+1, —ОН, —NH2, — Cl(—F,—Вг,—I). Все заместители 1-го рода (кроме галогенов) увеличивают активность бензольного кольца и облегчают вступление второго заместителя. Так, фенол легко реагируетvc бромной водой: ОН ОН
Вг Заместители (ориентанты) 2-го рода направляют последующее замещение преимущественно в мета-положение, К ним относятся следующие группы: —N02, —СООН, —СН=0. Все заместители 2-го рода уменьшают активность бензольного кольца и затрудняют вступление второго заместителя. СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ Спиртами называются соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп —ОН, связанных с углеводородным радикалом. Спирты, у которых гидроксильная группа связана с бензольным кольцом, называются фенолами. В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делят на одно-, двух- и трехатомные. В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты первичные (RCH2— ОН), вторичные (R2CH—ОН) и третичные (R3C—ОН). Одноатомные спирты Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов — СпН2д+1ОН. Простейшие представители. Первичные: СН3ОН — метанол (метиловый спирт), СН3СН2ОН — этанол (этиловый спирт), СН3СН2СН2ОН — пропанол-1 (пропиловый спирт).
Вторичные: СНд—СН—сн3 ОН
пропанол-2 (изопропиловый спирт)
Третичные: птл п /-1ТТ 2-метилпропанол-2 ^"з | ^"з (mpem-бутиловый спирт) ОН Изомерия. 1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н9ОН). 2. Изомерия положения гид-роксильной группы (начиная с С3Н7ОН). 3. Межклассовая изомерия с простыми эфирами. Физические свойства. Низшие спирты (до С15) — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. Спирты имеют высокие температуры плавления и кипения за счет образования водородных связей. Получение. 1. Гидратация алкенов. СН3—СН-СН2 + Н20 СН3—СН—СН3. ОН Реакция протекает по правилу Марковникова. 2. Гидролиз алкилгалогенидов под действи- ем водных растворов щелочей. R—Br + NaOH -> R—ОН + NaBr. 3. Восстановление карбонильных соедине- ний.л При восстановлении альдегидов образуют- ся первичные спирты, при восстановлении ке- тонов — вторичные: СН3—СН-0 + 2[Н] -> сн3сн2он, СН3—СО—СН3 + 2[Н]-> СН3—СН(ОН)—сн3. Химические свойства. 1. Реакции с разрывом связи О—Н. 1а. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Спирты реагируют со щелочными металлами 2С9Н,0Н + 2К -> 2С Н ЛК + PL, но не реагируют со щелочами. В присутствии воды алкоголяты полностью гидролизуются: CJLOK + Н90 -> С9Н,0Н + КОН. ZD Z Z О Следовательно спирты — бол^е слабые, кислоты, чем вода (кроме метилового спирта). 16. Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот: СН3—СО—ОН + H^-OCHg f> сн3соосн3 +- н2о. 1в. Окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты. R—СН2—ОН Щ> R—СН-0 Щ> R—СООН. Вторичные спирты окисляются в кетоны: R—СН—R' R—С—R'. I II ОН о Третичные спирты более устойчивы к окислению. 2. Реакции с разрывом связи С—О. 2а. Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов происходит при сильном нагревании спиртов с водоотнимающи-ми веществами: СН,—СН9—СН9—ОН > СН—СН=СН9 + Н90. а 2 2 t>150C а 2 2 26. Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров происходит при слабом нагревании спиртов с водоотнимающими веществами: 2с2н5он H2S°4't<15QC> с2н5-о-с2н5 + Н20. 2в. Слабые основные свойства спиртов проявляются в обратимых реакциях с галогеново-дородами: С9Н,0Н + HBr ±z С9Н,Вг 4- Н90. Многоатомные спирты Простейшие представители: СН9—СН2 ОН он этиленгликоль (этандиол), сн9—СН—сн9 ! 2 I I 2 он он он глицерин (пропантриол). Физические свойства* Этиленгликоль и глицерин — вязкие жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде. Получение. 1. Гидролиз а |
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 |
Скачать книгу "Химия. Решение задач" (1.54Mb) |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [прайс-листы] [форум] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|