химический каталог




Химический анализ лекарственных растений

Автор Н.И.Гриякевич Л.Н.Сафронич

О О ОН

XVIII

НО О ОН

О ОН

VYV

О

НО О ОН

Препарат зверобоя — новоиманин, содержащий конденсированные антраценпроизводные, обладает высокой антибактериальной активностью.

Антраценпроизводные в растениях встречаются как в свободном виде, так и в виде гликозидов, которые называются антрагликози-дами. В качестве агликонов в составе антрагликозидов встречаются все группы антраценпроиэводных, за исключением диантра-хинонов. Сахарный компонент может быть представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой, арабинозой. Большинство антрагликозидов — О-гликозиды; при зтом сахарный компонент может быть присоединен к агликону в а- и р-положениях. Наиболее известные антра-гликозиды лекарственных растений: руберитриновая кислота (XIX), лушединпримверозид, выделенные из марены красильной; хризо-фанеин (XX), глюко-алоэ-эмоднн (XXI), глюкореин — из видов ревеня, щавеля и др.; франгуларозид (XXII) — из крушины; сеннозиды А и В (ХХП5) — из кассии и т.д. Обнаружены также С-гликозиды [барбалоин (XXIV) и др.], выделенные из

70

я --'N^HcOH W Чл

XXIV

§ 2. Физико-химические свойства

Антраценпроизводные — кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета. Свободные агликоны хорошо растворяются в этиловом эфире, хлороформе, бензоле и других органических растворителях; в воде не растворяются, но хорошо растворимы в водных растворах щелочей за счет образования фенолятов.

В форме гликозидов антраценпроизводные хорошо растворяются в воде, еще лучше — в щелочи, хуже — этаиоле и метааоле; нерастворимы в органических растворителях — бензоле, этиловом эфире, хлороформе и др.

При нагреваний до 210 °С актраценпроизеодиые сублимируются.

Большинство антраценпроизводных флуоресцирует при возбуждении УФ и сине-фиолетовым светом. При этом характер флуоресценции зависит как от степени окисленяости основного ядра, так и от числа и расположения заместителей: антрахиноньт. характеризуются, как правило, оранжевой, розовой, красной и огненно-красной флуоресценцией; антроны и актранолы — желтой, голубой, фиолетовой.

§ 3. Методы выделе пи я д идентификация

0-.JI-0

•он

Дл-я выделения антрагликозидов растительный материал экстрагируют водой, спиртами (этиловым, метиловым) или водно-спиртовыми смесями, Агликоны лучше растворимы в органических растворителях, но растворимость пх избирательная. Для получения агли-конов гликозиды в растительном материале подвергают гидролизу, иагревая с кислотой, или энзиматическому расщеплению, после чего извлекают свободные агликоны этиловым эфиром, бензолом или хлороформом. Антрахиноны, имеющие в качестве заместителя карбоксильную группу, растворяются в водных растворах карбонатов и гидрокарбонатов щелочных металлов и их гидроксидов с образованием солей. Антрахиноны с гидроксилом в ^-положении не взаимодействуют с гидрокарбонатами, а с водными растворами карбонатов и гидроксидов щелочных металлов дают феноляты. Вещества, содержащие а-гидроксил, образуют феноляты только в растворах щелочей. Различие свойств оксигрупп в а- и р-положе-ниях объясняется тем, что а-гидроксилы образуют внутримолекулярную водородную связь с соседней карбонильной группой и поэтому обладают меньшей реакционной способностью:

На различии свойств антраценпроизводных в зависимости от характера и расположения заместителей основаны все классические методы разделения этих соединений. Основным методом разделения антраценпроизводных является хроматографический. В качестве сорбента при этом наиболее успешно применяется иолиамид; хорошие результаты дает также силикагель. Растворителями при разделении антрагликозидов служат главным образом водно-спиртовые смеси, а при разделении агликонов — бензол, толуол, хлороформ.

Идентификация проводится с помощью химических и физических методов, которые дополняют друг друга. Из физических методов наиболее полную информацию дают спектральные, которые позволяют установить класс соединений, а также наличие и характер заместителей.

72

УФ спектроскопия широко используется в структурных исследованиях антраценпроизводных. В УФ области эти соединения имеют несколько максимумов поглощения выше 200 нм. Каждый тип замещения характеризуется определенным набором спектральных характеристик, что используется при установлении структуры новых соединений этой группы (рис. 12).

ИК спектроскопия нашла наиболее широкое применение при изучении структуры антраценпроизводных, так как ИК спектры этих соединений специфичны и могут быть использованы для идентификации. Наличие ароматических колец в антрахиноне обусловливает появление интенсивной полосы в области 1578—1596 см*1 (рис. 13). Производные антрахинона, не имеющие а-шдроксилов, дают одну сильную полосу в области 1678—1653 см"1, обусловленную

карбонильными группами хиноидного кольца. а-Гидроксилы характеризуются широкой полосой с центром 2900 см"1, что объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи между ос-гид-роксилами и хиноидным харбонилом. Р-Гидроксильные группы могут быть определены по появле

страница 29
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74

Скачать книгу "Химический анализ лекарственных растений" (2.12Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
маршрутизатор mikrotik hap ac lite rb952ui 5ac2nd
ремонт холодильника лобня
алексеева екатерина иосифовна ревматолог прием
кровати размером 180*220

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(12.12.2017)