химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

я других альдегидов. В то время как большинство альдегидов жирного .& конденсируется под действием щелочей, муравьиный альдегид со елочью дает метиловый спирт и муравьиную кислоту:

сн3он + HCOOH

п.ицденс-аци*;и формальдегида с фенолом получают фенолоформаль-дегидные, а при конденсации с мочевиной карбамидные смолы. Изготовленные на их основе пластические массы были одними из первых синтетических материалов, получивших широкое распространение. С появлением поливинилхлорида, полистирола, полиэтилена и других полимеров они утратили прежнее значение, но все еще продолжают производиться в больших количествах для изготовления различных предметов бытового и технического назначения и строительных материалов.

Весьма своеобразно проходит реакция формальдегида с аммиаком в водных растворах (А. М. Бутлеров):

одер солеи марганца, ип *.

2СН3СООН

то кислоту:

^0

2СКЧС? + О,

При действии даже очень малых количеств концентрированной сер-кислоты уксусный альдегид переходит в вещество, кипящее при °С Это вещество называется ПАРАЛЬДЕГИДОМ. При нагревании параль-' да в присутствии следов кислот происходит обратный процесс:

JCH,

Н

' „/Н

н3с-с^ + с<сн

о

HNCAC<

* Н3С

3 нагревание; Н+н

'СН,

N 2

6СН20 + 4NH3

СНг СН, СНа

уротропин (гексаметилентетрамин)

При окислении его HN03 образуется циклонит (гексоген) — сильное взрывчатое вещество

02N—N'^N—NO,

U

N

I

N02 циклонит с

/\

Н3С н

паральдегид

Существует несколько промышленных методов получения уксусного дегида. В одном из них исходят из ацетилена (метод основан на реак-Кучерова):

н

н-с-с-н + н2о^н3с-<0_

H2S04

В более новых методах исходным сырьем является этилен. Причинением воды к этилену получают этиловый спирт, который затем под-ргают дегидрированию:н.

H

Н!С=СН! н8с-сн,он Еа=5. н,с-се

Н+

Комплекс уротропина с CaCl2 — КАЛЬЦЕКС — применяется в медицине.

Водный раствор муравьиного альдегида — формалин — ядовит и является сильным дезинфицирующим средством. Он применяется для дезинфекции помещений и для протравливания зерна (убивает споры головни). В формалине сохраняют анатомические препараты.

При длительном стоянии или выпаривании водных растворов формальдегида он полимеризуется, превращаясь в ПАРАФОРМ НОСН2(ОСН2)„ОН —.0 ЧН

2Н,С—а

Разработан метод прямого окисления этилена в ацетальдегид кисло-дом или воздухом в жидкой фазе в присутствии медно-палладиевого "тализатора:

2Н2С==СН2 + 02 ?

Ацетон. Из кетонов наибольшее промышленное значение имеет ^етон (пропанон-2) СН3—СО—СН3. Ь Ацетон образуется при сухой перегонке древесины, но выделение его §13 продуктов перегонки затруднительно. Поэтому обычно уксусную кислоту, также получающуюся при сухой перегонке, переводят в ацетат

4 (1 ртт

.0>са-"сн:>со+сас°з

снз~ СЧ0

L - п j

В технике акролеин получают прямым каталитическим окислением илена:

Раньше этот способ был практически единственным.

Ацетон можно получить непосредственно из уксусной кислоты, про-пуская ее пары над нагретыми катализаторами (MnO, ThO), или окислением синтетического изопропилового спирта (см. также гл. 13, разд. 8).

Н2С=СН—СН3+02Н2С=СН—с? + Н20 н

<же как промежуточный продукт при промышленном получении тетического глицерина. Акролеин применяется в производстве некоторых синтетических смол. Гомологи акролеина получают кротоновой конденсацией:

6. Непредельные

альдегиды и кетоны

Из соединений этого класса особый интерес представляют а, 3-непре-дельные оксосоединения, содержащие систему сопряженных связей:

0 АЛ f\ R—СН==СН—С==0

I

н3с—с?° +СН3

'° .он" > сн,—сн=сн—снон -нон 3

кротоновый альдегид

Присоединение к а, Р-непредельным соединениям происходит чаще ч) в положении 1,4 сопряженной системы. При этом следует учиты-ь, что максимальная электронная плотность находится на более элек-дтрицательном атоме кислорода, что и определяет направление при--динения. Например:

Если связь С=С отделена от карбонильной группы более чем одной простой С—С-связью, то молекула содержит две независимые группировки, мало влияющие друг на друга.

Акролеин (пропеналь) Н2С=СН—. Простейший непрен

дельный альдегид — бесцветная жидкость, кипящая при 52 °С.

Акролеин обладает чрезвычайно острым запахом, отсюда и его название: acre — острое, oleum — масло. Образованием ничтожных количеств акролеина объясняется резкий запах подгоревших жиров и масел.

Акролеин образуется при отщеплении от глицерина двух молекул воды при помощи водоотнимающих средств. Так как водород и гидро-ксил отнимаются от соседних атомов углерода, то в результате реакции должен был бы получиться спирт с гидроксилом при атоме углерода, связанным двойной связью:

LQHJCJ

I I

Н—С—С—С—ОН -~> [Н2С=С=СН—ОН] + 2Н20 н [рнн]

а) н,с==сн-м:=о + НI

О

н

Н

Н3С—СН^Н-^-ОН

> NC—СН2—СН2б) Н2С=СН—с=о + н2 >

н

—*? н3с—СН2—

Некоторые соединения этого класса широко распространены в растительном мире и связаны биогенетически с изопреноидами.

Цитраль (СН3)гС=СН—

страница 98
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
бесконтактный выключатель света купить
декор irina marengo
обучение по 1с бухгалтерия с нуля в орле
аренда боксов, помещений для хранения вешей

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)