химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

+ Н20

нитрозодиметиламин

При обработке крепкой соляной кислотой нитрозоамины юва дают исходные амины:

(CH3)2N—NO + НС1 ^* (CH3)2NH ? HC1 + HN02 Третичные амины устойчивы к действию разбавленной азотистой кислоты на холоду (образуют соли азотистой кислоты), в более жестких условиях один из радикалов отщепляется и образуется нитрозоамин.

п 321

* 1 Грандберг «Органическая химия»

В этих соединениях атомы азота и кислорода связаны семиполярной связью. Атомы азота «пиридинового» типа в гетероциклах (см. гл. 23) также способны к образованию N-оксидов.

5. Четвертичные

аммониевые основания

При нагревании третичных аминов с алкилгалогенидами образуются соли четырехзамещенного аммония:

(CH3)3N + СН31 —> [(CH3)4N)+Iтетраметиламмонийиодид

Эти соединения представляют собой, как правило, кристаллические вещества, растворимые в воде и хорошо диссоциированные в водном растворе. При действии на них щелочей уже не может отщепиться молекула RI с регенерацией третичного амина, а образуются растворы гидроксидов четвертичных аммониевых оснований. Обычно их получают, действуя гидрокси-дом серебра на йодистые соли четырехзамещенного аммония

[(CH3)4N]+r + AgOH > [(CH3)4N]+OH- + Agli

или пропуская четвертичные аммониевые соли через колонку с сильным анионитом (ионообменная смола, см. гл. 27, разд. 14) в ОН-форме (например, «Дауэкс I»).

Эти гидроксиды столь же сильные щелочи, как NaOH и КОН. Гидроксид тетраметиламмония [(CH3)4N]+OH~ может быть получен в виде гигроскопичного твердого белого вещества, чрезвычайно сходного с едкими щелочами.

Для борьбы с преждевременным полеганием злаковых в последнее время стали широко применять хлорхолинхлорид (ССС), легко получаемый по реакции

(CH3)3N + С1СН2СН2С1 *? [(CH3)3NCH2CH2C1]C11,2-дихлорэтан

Эта бесцветная четвертичная соль хорошо растворима в воде и мало токсична (LD50 = 640 мг/кг — см. гл. 28).

терным запахом, имеют сильно щелочную реакцию, взаи-действуют с С02 воздуха. Диамины образуют устойчивые со-с двумя эквивалентами кислоты.

Этилендиамин (1,2-этандиамин) H2NCH2CH2NH2. Он ляется простейшим диамином; может быть получен дейст-ем аммиака на этиленбромид:

BrCH2CH2Br + 2NH3 > НВг - H2NCH2CH2NH2 ? НВг

Тетраметилендиамин (1,4-бутандиамин), или пут-сцин, NH2CH2CH2CH2CH2NH2 и пентаметилендиамин " ,5-пентандиамин) NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2, или када-1рин. Они были открыты в продуктах разложения белковых ществ; образуются при декарбоксилировании диаминокис-^т и названы птомаинами (от греч. pfoma — труп), их счита-ранее «трупными ядами». В настоящее время выяснено, ; ядовитость гниющих белков вызвана не птомаинами, а при-ртствием других веществ.

Путресцин и кадаверин образуются в результате жизнедеятельности многих микроорганизмов (например, возбудителей олбняка и холеры) и грибков; они встречаются в сыре, спо-?шье, мухоморе, пивных дрожжах.

Некоторые диамины применяются в качестве сырья для ,олучения полиамидных волокон и пластмасс. Так, из гекса-етилендиамина NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 получено есьма ценное синтетическое волокно — найлон (США) или нид (Россия) (см. гл. 27).

7. Аминоспирты

Аминоспирты — соединения со смешанными функциями, в молекуле которых содержатся амино- и оксигруппы.

2-Аминоэтанол (этаноламин) НО—СН2СН2—NH2, или коламин. Получают этаноламин действием аммиака на этилен-хлоргидрин (2-хлорэтанол):

НОСН2СН2С1 + NH3 —» HOCH2CH2NH2 + НС1

Этаноламин — густая маслянистая жидкость, смешивается с водой во всех отношениях, обладает сильными щелочными свойствами. В приведенных выше способах получения эта-ноламина наряду с моноэтаноламином получаются также ди-этаноламин и триэтаноламин:

2HOCH2CH2NH2 + ЗН3С—СН2 —> (НОСН2—CH2)2NH + (HOCH2CH2)3N

О диэтаноламин триэтаноламин

Этаноламины широко применяются в технике в качестве эмульгаторов и других поверхностно-активных веществ, а также в различных процессах газоочистки, в том числе для извлечения оксида углерода (IV) из топочных газов при производстве сухого льда (твердой двуокиси углерода).

Холин (гидроксид оксиэтилтриметиламмония). Он представляет собой четырехзамещенное аммониевое основание. В нем с атомом азота связаны три метильные и одна окси-этильная группа:

СН3СОО—СН2—СН2— N т— ^д3

СН3

Ацетилхолин играет крайне важную биохимическую роль, ; как является медиатором (посредником), передающим воз-ждение от нервных рецепторов к мышцам.

8. Ароматические амины

Ароматическими аминами называют амины, в которых зногруппа связана непосредственно с ароматическим ядСпособы получения и свойства. Простейшим арома-еским амином является фениламин, называемый анилиом:

анилин

онНОСН2-Н2С + СН31

Н3СГ ^CHgj ХОЛИН

Холин входит в состав лецитинов — жироподобных веществ, весьма распространенных в животных и растительных организмах, и может быть выделен из них (см. гл. 18). Синтетический холин получают обработкой концентрированного раствора триметиламина этиленоксидом при обычной температуре:

Н2С—СН2 + [(CH3)3NH] ОН-О

НОСН2Н2С + сн3 >N<

н3сх хСНз]

(CH3)3N

страница 92
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
компакт viento 3/6, сиденье дюропласт с микролифтом (в подарок двойной полотенцедержатель iris 8811)
часы certina сервисный центр
zwilling prime
концерты аквариума в москве 2016

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(02.12.2016)