химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

оксан:

СНоОН НОСНо тт on НпС СНп

I 2 + | 2 HaS0<> 2| | 2 + 2Н20 '

СН2ОН НОСН2 Н2С СН2

1,4-диоксав

Диоксан — жидкость, кипящая при 101 °С, обладает высо-ой растворяющей способностью, хорошо смешивается с водой углеводородами. Его практическое применение в качестве растворителя ограничено вследствие заметной токсичности.

Этиленгликоль (т. кип. 197 °С, т. пл. -17 °С) широко используется в технике как заменитель глицерина, особенно для приготовления так называемых антифризов — растворов с низкой температурой замерзания, применяющихся, например, для охлаждения двигателей внутреннего сгорания в зим

гл. 17).

Эфиры этиленгликоля и диэтиленгликоля широко применяются как растворители в производстве лаков и носят следующие технические названия:

метилцеллозольв СН3—-О—СН2—СН2—ОН, т. кип. 124 °С моноглим СН30—СН2—СН2—ОСН3, т. кип. 84 °С

(соответствующие этиловые эфиры называются целлозольв и карбитол)

диглим СН3—О—СН2—СН2—О—СН2—СН2—ОСН3, т. кип. 161 °С метилкарбитол СН3—О—СН2—СН2—О—СН2—СН2—ОН, т. кип. 193 °С

Трехатомные и полиатомные спирты. Трехатомные спирты, называемые также глицеринами, содержат три гид-роксильные группы. Из них наиболее важен первый представитель этой группы, называемый просто глицерином (т. кип. 290 °С с разложением, т. пл. 17 °С).

Строение глицерина С3Н803 доказывается тем, что он образует три ряда производных: моно-, ди- и триметаллические производные (глицераты), кроме того, при действии избытка галогенопроизводной кислоты (например, НВг) он превращается в вещество состава С3Н5Вг3. Следовательно, в его молекуле находятся три гидроксильные группы: С3Н5(ОН)3. Так как у каждого атома углерода может находиться только один гидро-ксил, строение глицерина должно выражаться формулой

НпС—СН—сн»

II I

он он он

Таким образом, глицерин — это производное пропана, в котором три атома водорода у разных углеродных атомов замещены тремя гидроксильными группами. По номенклатуре ИЮПАК он называется пропантриол-1,2,3.

Глицерин получают гидролизом жиров (см. гл. 18) и брожением сахаристых веществ в присутствии гидросульфита натрия:

С6Н12Ов > СН2ОН—CHOH—СН2ОН + СН3СНО + С02

JJVUU ~ . — ^

СН,—ON02 I

? СН—ON02 I

СН2—ON02 нитроглицерин

эфиры глицерина с азотной кислотой (см. гл. 14):

СН2—ОН I

СН—ОН +3HON02 СН2—ОН

мягком окислении глицерина образуются глицериновый гид (родоначальник Сахаров, см. гл. 21) и диоксиацетон:

СН2ОН—СНОН—СН2ОН ?

сн2оы—снон—ctfv

глицериновый альдегид

• сн,он—с—сн,он

II

о

диоксиацетон

{^Глицерин широко применяется в парфюмерии, кондитер-производстве, для получения нитроглицерина, бездымных хов. Поликонденсацией глицерина с многоосновными кис-i получают полиэфирные (алкидные) полимеры, которые яьзуются в качестве пленкообразующих в лакокрасочной мыш ленности.

СН,—СН—CH—СН2 II I I

ОН он он он

эритриты

Спирты с большим числом гидроксилов часто встречаются иродных продуктах. Все они имеют нормальный углеродный ет и образуются из соответствующих Сахаров. Стереохимия довольно сложна и разобрана в гл. 20 и 21. Многоатомные рты с четырьмя атомами углерода называются эритрита-с пятью — пентитами, с шестью — гекситами:

сн2—сн—сн—сн—сн2 он он он он он

пентиты

сн2—сн—сн—сн—сн—сн2

II I I I I

он он он он он он

V

он

зн.

[№]; 150 "С; 100 атм

Многоатомные спирты ряда циклогексана встречаются в природе: кверцит содержится в желудях, инозиты — в семенах многих растений и мышцах животных:

ОН ОН ОН

ОН

H°YY°H

нСу^ои

он

кверцит

ноч1/он

mrV^OH он

инозит

8. Фенолы

Органические соединения, содержащие гидроксил, связанный непосредственно с атомом углерода ароматического ядра, называются фенолами.

он

к

сн,

А

к)

Л

v

сн,

Y

сн,

Сам фенол (оксибензол) и его метильные гомологи (о-, м- и

л-крезолы) в значительных количествах содержатся в каменноугольной смоле и добываются из нее:

ОН ОН ОН

фенол о-крезол лс-крезол л-крезол

А/ V

Фенол получают также сплавлением натриевой соли бензол-сульфокислоты с гидроксидом натрия (реакция нуклеофиль-ного замещения):

+ NaOH

+ Na2S03

S03Na А .ОН

Р пожен — это карбкатионная внутримоле-анизм процесса довольно сложен <"« ?«чС—О—О—Н

рс+ +СвН5ОН он

ярная перегруппировка:

н»с>>ю+н+ + свн5он1 н3сГ

Н3С

Свойства фенолов. Для фенола рКЛ= 9,7, что на 8 по-гдков меньше, чем рКа алифатических спиртов, и, следова-вльно, у него кислотные свойства ярко выражены. Это объяс-яется тем, что свободная электронная пара атома кислорода феноле оттянута к ядру (+М-эффект):

с?-н

"ГдлТ^дикала С6Н5 в научной литературе часто Употребляют символ

Ph фенил)6 Фенол С6Н50Н можно записать так: PhOH.

+ HOH

+ NaOH

фенолят натрия

+М-Эффект гидроксильной группы приводит к значительному повышению электронной плотности в орто- и пора-положениях, что значительно облегчает реакции электрофильного замещения:

+ ЗВг,

+ ЗНВг

ОН

Фенолы легко окисляются с образова

страница 86
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
переходная рамка для магнитолы
жаровни fissler в москве
umbro в рязани
кладовая система хранения

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.05.2017)