химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

ей; многие ка-шоиды играют роль витаминов.

СН,

СН,

СН,

Ликопин. Окраска томатов и плодов шиповника зависит шым образом от присутствия в них ликоилна — утлеводо-та состава С40Н56. Это кристаллическое вещество (т. пл. °С), призматические кристаллы которого окрашены в кар-_ово-красный цвет:

СН, I

3С—С=СН—CH2-i-CH2—С=СН—Сн4=СН—С=СН—сн4=сн—с=сн—СН

..III ?+сн,

сн,

сн.

сн,

,?н,-ч:^н-ч:н2-к:н2-ч:==сн-сн=1=сн-с==сн-снфсн—с=<:н—сн

ликопин

Эта реакция - типичный пример карбкатионных перегруппировок, получивших название перегруппировок Вагнера - Меервейна:

сн,

сн,

CH,

СН,

I 1 I

нс4=сн—с==сн—снфсн—с=сн—снФсн—сн==с—-снфсн—сн=с—сн#СН

С1

Р-каротин

CHg СНд

I ° ! I

НС4=СН—С=СН—СНФСН—С==СН-СН2—он

витамин А

ПЕРЕХОДИТ в ПРЕДЕЛЬНЫЙ углеводород ^40xi82. изучение реакций расщепления ликопина позволяет принять для него формулу, согласно которой в молекуле ликопина восемь раз повторяется чередование фрагмента, характерного для углеродного скелета изопрена. Молекула ликопина состоит как бы из двух равных, симметрично расположенных частей.

Каротин. Каротин С40Н56 изомерен ликопину. Он содержится в моркови, во многих цветах, плодах, кровяной сыворотке, в листьях. Для каротина известны три изомера: а-ка-ротин (т. пл. 187 °С), 3-каротин (т. пл. 183 °С) и у-каротин (т. пл. 178 °С).

Формулу р-каротина можно вывести из формулы ликопина, замыкая в последней оба конца цепи атомов углерода в шестичленные циклы.

Строение а-каротина отличается от строения Р-каротина лишь иным расположением двойной связи в одном из колец.

у-Каротин по своему строению занимает промежуточное положение между Р-каротином и ликопином: одна половина его молекулы аналогична половине молекулы р-каротина, другая — половине молекулы ликопина (т. е. в молекуле у-ка-ротина содержится только одно кольцо).

Витамин А. По строению витамин А близок к Р-каротину. Он представляет собой светло-желтую маслянистую жидкость состава С20Н2ЭОН. Витамин А хорошо растворим в жирах и может быть перегнан в высоком вакууме.

Молекула витамина А соответствует точно половине молекулы [5-ка-ротина, причем к месту разрыва по двойной связи в центре молекулы присоединены гидроксильная группа и атом водорода; все двойные связи витамина А имеют транс-конфигурацию.

Витамин А содержится в коровьем молоке (особенно много его летом, когда коровы питаются свежей травой), масле, яичном желтке, рыбьем жире, в большинстве овощей и фруктов. Он является фактором роста. Недостаток витамина А вызывает резкое исхудание, высыхание роговицы глаз и понижение сопротивляемости организма инфекциям.

В пищевом рационе витамин А можно заменить каротином, который является провитамином А. В организме каротин переходит в витамин А.

Витамин А генетически связан со светочувствительным пигментом родопсином, находящимся в органах зрения.

\- родопсин 11-цис-ретиналь

f Рис. 65. Генетическая связь витамина А с родопсином

t

р олл-тпракс-Витамин А1 (обычный витамин А) может энзима-|тески конвертироваться в 11-цис-витамин А и затем окислятьСЯ альдегид-11-ццс-ретиналь; последний соединяется с белком |сином [возникает связь типа связи в шиффовых основаниях М. гл. 16, разд. 7)] и образует родопсин (Ятах около 500 нм). j- При действии света фрагмент 11-^цс-ретиналя в родопсине инвертирует во фрагмент олл-/гсранс-ретиналя и максимум бглощения сдвигается в коротковолновую область (А,тах около Ь нм) (рис. 65).

Далее может идти гидролиз до опсина и олл-траис-ретиналя канзиматическое восстановление последнего до олл-транс-ви-амина А.

5. Стероиды

\ К стероидам относится обширный класс природных веществ, в молекулах которых содержится скелет полностью ^гидрированного циклопентанофенантрена:

1 Приставка олл означает «полностью» (от англ. all — все), т. е. в молекуле все двойные связи имеют лгракс-конфигурацию.

Таковы стерины, желчные кислоты, половые гормоны, сердечные яды наперстянки и различных видов строфанта и ряд других соединений.

-I . » "UJNMREJJU,

Стерины широко распространены как в животном, так и в растительном мире.

Наиболее давно известным стерином является холестерин — стерин животного происхождения (от греч. chole — желчь, stereos — твердый) С27Н45ОН. Он содержится частично в виде эфиров почти во всех органах человека, но особенно в больших количествах в мозге, в веществе нервов и в клеточных мембранах. Впервые холестерин был выделен из желчных камней, главной составной частью которых он является.

Холестерин — вторичный спирт, содержащий одну двойную связь в кольце В:

холестерин витамин D

К стеринам относится и эргостерин С28Н43ОН — стерин растительного происхождения. Его можно выделить из дрожжей. При УФ-облучении эргостерина размыкается кольцо В, образуется вещество, аналогичное по действию антирахитическому витамину D, содержащемуся в рыбьем жире. Это вещество получило название витамина D2:

соии

дезоксихолевая кислота

Сердечные яды. В различных видах строфанта и напер-и содержатся вещества, являющиеся сильнейшим

страница 76
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Магазин КНС цифровые решения проекционный экран купить - федеральный супермаркет офисной техники.
тейп лента купить в москве самовывоз
терморегулятор pol822.60
объемные буквы пвх

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.04.2017)