химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

такими исходными структурами являются кислородсодержащие вещества со скелетом изопентана, например 3-метилбуте-нилпирофосфат:

О О

II II

СН2=С— СН2—СН,—0—Р—О—Р—он

I 2 I I

СН3 ОН ОН

1. Природные источники изопреноидов

При отгонке с водяным паром из измельченных листьев, естков или семян некоторых растений могут быть выделе-так называемые эфирные масла. Это сильно и зачастую гятно пахнущие жидкости, поэтому многие из них широко меняются в парфюмерии, фармации, кондитерской про-хенности (розовое, лимонное, лавандовое масла, масло смина и др.). Большинство из них представляет собой слож-смесь углеводородов терпенов и их кислородсодержащих газводных — терпеноидов. Именно эти вещества придают ;мат цветам, плодам, а также продуктам растительного про-схождения.

Эфирные масла являются во многих случаях защитными :ществами растений и обладают бактерицидными и фитон-вдными свойствами.

Смесь терпенов различного строения представляет собой кипидар. Значительные хвойные массивы во всем мире ис-эльзуются для получения живицы. Для этого на стволе хвой-ого дерева наносят специальные надрезы (карры), часто их Срабатывают различными химическими веществами, чтобы аны не зарастали слишком быстро. Выделяющуюся из ран "молу — живицу — собирают и подвергают перегонке с водя-паром. Отгоняющийся с паром дистиллят представляет собой скипидар, а не перегоняющаяся с паром твердая смола 'называется канифолью. Канифоль широко применяется при Изготовлении бумаги, в лакокрасочном и мыловаренном производстве. Она представляет собой смесь сложных органических кислот.

w|Q^.j.^g или yv^gxxgy2" шиасп^лс ic^ixiciivo ou^c^rytxii'rV/Jl 1121 ШеСТЬ

атомов водорода меньше, чем в молекуле соответствующего предельного углеводорода С10Н22.

Исходя из того, что каждая двойная связь, как и замыкание кольца, уменьшает число атомов водорода на два, терпены можно разделить на четыре группы:

1) алифатические терпены, молекулы которых имеют открытую цепь и содержат 10 атомов углерода и три двойные связи;

2) моноциклические терпены, в молекулах которых имеется одно кольцо из атомов углерода и две двойные связи;

3) бициклические терпены, в молекулах которых содержится два кольца из атомов углерода и одна двойная связь;

4) трициклические терпены, в молекулах которых нет двойных связей, а атомы углерода образуют три кольца.

Наибольшее распространение имеют моноциклические и бициклические терпены.

В эфирных маслах кроме терпенов (С10Н1б) часто встречаются и более сложные углеводороды того же состава, но более высокой молекулярной массы. Состав их можно выразить общей формулой (C5Hg)n. Для терпенов п = 2, для политерпенов л > 2. Политерпены подразделяются на сесквитерпены — С15Н24 (л = 3), дитерпены — С20Н32 (л = 4), тритерпены — С30Н48 (л = 6) и т. д.

3. Простейшие терпены и терпеноиды

Алифатические терпены. В эфирном масле хмеля содержится мирцен — представитель алифатических терпенов:

СН3—С=СН—СН2—СН2—С—СН=СН2

СНд СН2

В эфирном масле герани содержится алифатический терпе-ноид — спирт, родственный мирцену, — гераниол:

сн3—С=СН—СН2—СН2—с=сн—СН2ОН

СНд СНд

КОМ рОДСТВе С 1е^йпиилиш — "

получаемый мягким окислением гераниола:

СНо

СНз-с=сн-сн2-сн2-с=сн-сно

СНЯ

цитраль

СНд

он

сн3-с=сн-сн2-сн2-с-сн==сн2

I

сна

линалоол

Р - Моноциклические терпены. В лимонном масле и в кипидаре содержится один из простейших моноциклических Врпенов — лимонен. При его пиролизе могут быть легко полу-Йны две молекулы изопрена, который в свою очередь по схеме (ильса—Альдера при нагревании дает дипентен:

НЧС

6 лимонен

I Из кислородных производных со скелетом лимонена боль-itnoe значение имеют ментол, обладающий слабыми антисептическими свойствами и являющийся основой мятного эфир-йного масла, и карвон (содержится в тминном и укропном мас-|яах):

К бициклическим терпеноидам относится и камфооа с древних времен употребляемая как лекарство для стивд рования работы сердца. Восстановление камфоры привода

сноияРГ/°МУ *ПИРТУ ~ б°РНе0Лу' КОТ°РЫЙ окислении

снова дает камфору:

камфора борнеол

В настоящее время освоен промышленный метод синтеза камфоры.

ни

Химические реакции даже простейших терпенов весьма сложны и проходят, как правило, с перегруппировками, приводящими к изменению углеродного скелета. Так, например, при присоединении хлороводорода к а-пинену образуется бор-нилхлорид:

С1

обычная стабилизация за счет атаки аниона хлора и образуется i хлорид.

4. Каротиноиды

Каротиноидами называются природные окрашенные пиг-г, сходные по строению с каротином — желто-красным "-^твом (именно присутствием каротина обусловлен цвет сови). Каротиноиды являются полиеновыми растительны-Фйгментами, в их молекулах содержится большое число со-женных двойных связей, чем и объясняется их окраска, отиноиды растворимы в растительных и животных жирах, ыпинство их легко окисляется кислородом воздуха. Животные организмы не могут синтезировать каротино-и должны получать их с растительной пищ

страница 75
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
http://www.prokatmedia.ru/sound.html
50F5X0E
верстак слесарный вм255
мастер холодильного оборудования обучение в спб

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.10.2017)