химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

естители первого рода (о- и л-ориентанты), могут дать до трех изомеров (или если заместители в исходном соединении одинаПри нитровании л-крезола образуются три изомерных нитросоединения:

N02

согласованная ориентация

о-Двузамещенные, содержащие заместители различных родов, также дают два изомера. Примером может служить о-нитротолуол. При хлорировании о-нитротолуола в качестве главного продукта образуется 6-хлор-2-нитротолуол и в меньшем количестве 4-хлор-2-нитротолуол:

+ НВг

дауз^ещГн^Гбензола с одинаковыми заместителями ример, в л-дихлорбензоле, л-ксилоле):

+ Вг9

С1 С1

Соединения с одинаковыми заместителями в о-положении —но образуют смесь двух изомеров. Например, при нитро-и о-дихлорбензола получается как 3-нитро, так и 4-нитро-ещенное:

C1 А С1 . С1

+

CI 02N N02

несогласованная ориентация

Если заместители обладают разной ориентирующей силой, как правило, ориентацию определяет более сильный ориен-т (здесь ОН-группа):

ОН ОН ОН

HNO.

Jr 1 Br 02N 1 Вг

+

V

Несогласованная ориентация. Имеются и такие дву-замещенные бензолы, в которых один из заместителей направляет новые группы в иные положения, чем второй заместитель. Для этих соединений характерно наличие двух заместителей одного рода, находящихся в о- и л-положении друг к другу, или двух заместителей различных родов, расположенных в ж-положении. В таких случаях несогласованной ориентации

N(CH3)2

N(CH3)2 NO,

Если в молекуле бензола имеются заместители I и II родов, ориентацию определяет в основном заместитель I рода:

N(CH3)2 N(CH3)2

COOC2H5 H5C2OOC

СООС2Н5

02N

Щ I

I

углеводороды. Основы

конформационного

анализа

Углеводороды, в которых углеродные цепи образуют циклы, не обладающие ароматическим характером, относятся к классу алициклических (т. е. алифатических, циклических углеводородов).

1. Номенклатура и изомерия

СН, А 2 СН2

СНа СНа

I 2 ! 2

СН2—СН2 циклобутан

Строение алициклов очень разнообразно. Наиболее простые по строению, называемые полиметиленовыми углеводородами, состоят из нескольких СН2-групп, соединенных в цикл:

СН2—СН2

I /СН2

Н2С

СН2—СН2 циклопентан

циклопропан

СН2 СН2

н,с

/СН2

СН2—СН2—СН2

I /СН2

СН2—СН2

СН2—СН2—СН2 циклогептан

циклогексан

Их состав выражается формулой СлН2л, той же, что и углеводородов ряда этилена, однако это предельные углеводороды, их углеродные атомы связаны лишь простыми а-связями. По номенклатуре ИЮПАК их называют ЦИКЛОАЛКАНАМИ. Хотя состав циклоалканов и выражается одной и той же формулой СлН2п, они не являются гомологами, так как их реакционная способность сильно различается.

"ЛОГИ ЦИКЛийДЛйПив ^uvuu^uuv,

)

содержатся в нефтях, и их часто называют нафтенами циклопарафиновыми углеводородами из-за химической этности).

Если в цикле имеются кратные связи, углеводород относят оответствующему классу. Например:

?

/СН2^С (СН2)4 1

циклобутен

снг"

циклооктив

циклопентадиен

Заместители нумеруются в соответствии с их положением.в ГЕ таким образом, чтобы сумма номеров была минимальной.

СН

h2c/nch

н2сх/сн2 сн

I

СН3

CHg СН'

СН

2

хсн»

1,4-диметилциклогексан

Н2С—с—с2н5 2 н

1-метил-З-этилциклопентан, а не 1-метил-4-этилциклопентан

Замещающие группы, образованные из циклоалканов пу-м удаления одного атома водорода, называют, заменяя в на-вании соответствующего углеводорода суффикс -АН на -ил, на-ример циклогексил — от циклогексана, циклопентил — от ?циклопентана и т. д.:

/V

1>циклопропил

V

циклогексил

циклопентил

Алициклические углеводороды более сложного строения классифи-шшуются по числу циклов (би-, трициклические и т. д.) или рассматри ^ТкТспиро'углеводороды, если имеют только один углеродный атом, общий для двух циклов.

в каждой из трех связей, которые соединяют два атома являет

общими для обоих циклов: атома, являющихся

СН2—СН—СН2

сн2 сн2 сн2-сн2/сн2

сн2-сн-сн2 сн2-с^Сч4Н2

бициклоГЗ.г.^октан спиро[3,4]октан

изом^иГ^' Б РЯДУ аЛИЦИКЛОВ име«™я следующие виды 1. Изомерия по величине цикла:

снч

/ 3

С,Н

5Л10

Нзс СН3 2S>

2. Изомерия по положению заместителей в цикле:

СН3

сн,

сн3

3. Изомерия в боковых цепях:

СН2СН2СН3

С9Н18

с7н14

простых связей Г Г Т° " СВ°б°ДНОе «ие вокруг

м^тителей^ZZZ. НеВОЗШ>ЖН0' ПРИ наличии различных заBo*IZt У Р ЙТОМОВ УглеР°Да цикла возможно существование цис-тра«с-изомеров (см. гл. 5, разд. 8):

СН,

н н н

ЧЦс1,2-диМетйлциклобутан ^а«с-1,2-д„„еТилциклобутан

16сле того как было доказано существование цишшчс^ил. JreM с разным числом атомов углерода в кольце, возник воп-Квб.их относительной устойчивости, которая вначале иссле-ралась чисто эмпирически. Первоначально была установле-Щдишь непрочность четырехчленных и особенно трехчлен-|х циклов, а шестичленному кольцу долгое время приписы-Цдась исключительная по сравнению со всеми другими рклами устойчивость. Однако постепенно стало ясно, что все |клы, начиная с пятичленного, довольно близки по устойчиПервые общие теоретичес

страница 71
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
мяч футбольный head
стигмата воронеж ноябрьт 2017
химчистка автомобиля свао
концерт 07.12.2017 в крокус сити холл

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.11.2017)