химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

имеет изомеров положения, как и все другие однозамещен-ные производные. Второй гомолог С8Н10 может существовать в четырех изомерных формах: этилбензол С6Н5—С2Н5 и три диметилбензола, или ксилола, С6Н4(СН3)2 (орто-, мета- и лара-ксилолы, или 1,2-, 1,3- и 1,4-диметилбензолы):

212

Н3С

сня

следует назвать1,4-диметил-2-этилбензол (сумма цифр равна 7), а не 1,4-диметил-6-этилбензол (сумма цифр равна 11).

Названия высших гомологов бензола часто производят не от названия ароматического ядра, а от названия боковой цепи, т. е. рассматривают их как производные алканов:

HgC—СН—СН2—СН2—СН2---СНд

2-фенилгексая

откуда их и получают при переработке нефти. Помимо этого, так как ядро бензола энергетически очень «выгодная» система, соединения ароматического ряда образуются при многих процессах. Так, например, при каталитическом и термическом крекинге нефтей, даже не содержащих ароматических соединений, они образуются в заметном количестве вследствие превращений других углеводородов.

Переработка каменного угля. При переработке каменного угля в кокс в отгоняющемся каменноугольном дегте содержание соединений ароматического ряда достигает нескольких десятков процентов.

Синтез Фриделя — Крафтса. В лабораторной практике и в промышленности для синтеза замещенных аренов широко применяется синтез Фриделя — Крафтса (см. гл. 9).

4. Физические свойства

Низшие члены гомологического ряда бензола представляют собой бесцветные жидкости с характерным запахом. Плотность и показатель преломления у них значительно выше, чем у алканов и алкенов. Температура плавления тоже заметно выше, особенно у конденсированных многоядерных углеводородов (табл. 22). Из-за высокого содержания углерода все ароматические соединения горят сильно коптящим пламенем. Октановые числа гомологов бензола в большинстве случаев

5. Химические свойства

Особенности ароматических соединений. Бензол явится первым представителем ароматических углеводородов, ?обладает рядом своеобразных свойств, отличающих его от енных ранее предельных и непредельных ациклических 'леводородов. Ароматический характер бензола определяется ; строением и проявляется в химических свойствах.

Состав бензола выражается формулой С6Н6. Общая форму-. гомологов ряда бензола СпН2п _ 6. Разность между этой формой и формулой ряда предельных углеводородов СпН2л + 2 вна 8Н. Следовательно, по химическому составу бензол и его гологи являются непредельными соединениями. Их непре-льный характер не проявляется в типичных реакциях. Мы раве были бы ожидать, что бензол будет вести себя подобно "лену, бутадиену и другим типичным непредельным углево-ородам. Однако оказывается, что он не обесцвечивает бром-ую воду, т. е. в обычных условиях не присоединяет бром. Рас-_рр перманганата калия при взбалтывании с бензолом не ;„т5есцвечивается, т. е. бензол устойчив в этих условиях к окислению. Даже при длительном кипячении с раствором КМп04 бензол почти не окисляется. Для него в основном характерны реакции замещения, а не присоединения.

Реакции замещения. В присутствии катализаторов — кислот Льюиса (FeCI3, AICi3) — хлор и бром не присоединяются к бензолу, но замещают атомы водорода в его молекуле:

. Вг

| + Br2^^|j + НВг бромбензол

+ н2о

Концентрированная серная кислота не вызывает полимеризации бензола, как это происходит в случае алкадиенов, а приводит к получению бензолсульфокислоты:

+ H2S04 >

V

сн2—сн2—сн3

(КМп04)

V

СООН

Механизм этих реакций подробно разобран в гл. 9. В следующей главе приведены и другие реакции замещения, в которых бензол и его производные ведут себя как насыщенные соединения.

Реакции присоединения к бензолу. В отдельных редких случаях бензол способен к реакциям присоединения. Гидрирование, т. е. присоединение водорода, происходит при действии водорода в жестких условиях в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd). При этом молекула бензола присоединяет три молекулы водорода с образованием циклогексана:

О

„ 100-150.Х [ I

Если раствор хлора в бензоле подвергнуть действию солнечного света или ультрафиолетовых лучей, то происходит радикальное присоединение трех молекул галогена с образованием сложной смеси стереоизомеров гексахлорциклогексана (гексахлорана):

сн2—сн2—сн2—сн3

соон

ЧА

А/

VS

сн,

(КгСг207; Н+)

соон

6. Полициклические (многоядерные) ароматические соединения

Многоядерные ароматические соединения, т. е. вещества, содержа-е несколько бензольных циклов, можно разделить на несколько групп висимости от способа соединения бензольных циклов. Так, два или более бензольных цикла могут быть непосредственно залы друг с другом, как, например, в простейшем представителе этой 1Ы — дифениле:

Два или более бензольных цикла, содержащихся в молекуле, могут ь разделены одной (или несколькими) метиленовой группой, как, на-имер, в дифенилметаяе, 1,2-дифенилэтане или трифенилметане:СН2—СН2-1,2 -дифенилэтан

Таким образом, ароматический характер бензола (и других аренов) выражается в том, что это соединение, по составу являясь непре

страница 66
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
требования к слесарю по обслуживаню холодильников
акустика для мини кинотеатра
smart balance transformer 10 pro
купить ручки для двери мелодия

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)