химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

8,9), устойчивое к действию окислителей, хорошо растворимое в воде, т. пл. 217 °С.

Наибольшее значение имеют окси- и аминопроизводные пурина, ниже они изображены в тех таутомерных формах, в которых они существуют в кристаллическом виде:

NH

Н

мочевая кислота (2,6,в-триоксипурин) РА".-5,7

H2N-%"Sj O^-N-^N

гуанин (б-окси-2-аминопурин) рКл= 9,3; рЛГа сопряженной кислоты 3,0

536

537

Все окси- и аминопурины высокоплавкие (> 300 °С) бесцветные вещества, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в щелочных растворах. Высокие температуры плавления указывают на образование прочных ассоциатов за счет водородных связей.

Мочевая кислота является конечным продуктом обмена пуринов в живых организмах и выводится из организма с мочой. Экскременты змей содержат до 90% мочевой кислоты.

Аденин и гуанин являются составными частями нуклеиновых кислот, аденин, кроме того, входит в состав ряда кофер-ментов.

Метилированные по атомам азота 2,6-диоксипурины (ксантины) являются сильнодействующими возбудителями центральной нервной системы:

Пол иоксиаминопроиэ водные птеридина, например лейкоптерин, являются красящими веществами покровов насекомых (крылья бабочек). Птеридиновое ядро входит в состав двух важнейших витаминов: рибофлавина и фолиевой кислоты.

Рибофлавин (витамин В2) является фактором нормального роста животных организмов. Разработан и реализован его промышленный синтез на основе D-рибозы, аллоксана и о-ксилидина:

ОН ОН он нонх—I—I—I— сн,

н н н

H3C^yNу?*у0 H3CXAN^YNH О

1 Н

хХ>

О"

Н

ксантин (2,6-диоксипурин) HNA^N-СНЗ

сн3

теобромин (3,7-диметилксантин)

рибофлавин

СНо— NH

Фолиевал кислота широко распространена в растительном мире:

CONHCHCH2CH2COOH

соон

Теобромин — действующее начало бобов какао (до 1,8%), кофеин содержится в чае (в сухих листьях чая до 5% кофеина) и кофе (до 3%).

Как и рибофлавин, она является фактором нормального роста животных организмов. В ее молекуле содержатся фрагменты птеридинового ядра, п-аминобеиэойной кислоты и глутаминовой кислоты. Синтез фолиевой кислоты также освоен промышленностью.

9. Группа птеридина

Птеридин представляет собой ароматический гетероцикл, образованный сконденсированными по общему ребру ядрами пиримидина и пиразина (1,4-диазобензола). Он хорошо растворим в воде, обладает ярко выраженными основными свойствами (для сопряженной кислоты рКв — 4,12), устойчив к действию окислителей:

ОН

H,N

N ОН N^OH

10- Производные пиранов

Кислородсодержащие гетероциклы у- и а-пираны, структурные формулы которых приведены ниже, вследствие неиасыщенности и отсутствия стабилизации за счет сопряжения как индивидуальные соединения до сих пор не получены (очень лабильны):

0 0 6- (X

леикоптерив

Y-пирон (т. пл. 32 °С)

ос-пирон (т. кип. 206 °С)

538

539

В оксоароиэводных пиранов — у- и а-тшронах уже нет полного разрыва сопряжения (кросс-сопряжение, точно так же, как в а- и у-пиридо-нах), устойчивость системы повышается, и они уже представляют собой способные к существованию в обычных условиях вещества.

Пироны обладают гораздо более ярко выраженными основными свойствами, чем обычные кислородсодержащие вещества (так, для у-пи-ронарЛГа сопряженной кислоты 0,1). Это связано с тем, что присоединение протона к системе, например у-пирона, превращает ее в более устойчивую ароматическую структуру катиона пирилия* стабилизированную резонансом:

ОН

Еще большее значение имеют гидрированные производные окси-флавонов, так называемые антоцианидины, являющиеся солями бензо-пирилия. Так, при восстановлении кверцетина может быть получена бензопирилиевая соль (цианидин); его дальнейшее восстановление приводит к образованию катехина, находящегося в дубильных экстрактах и в чае.

Гликозиды антоцианидов — антоцианы — являются красящими пигментами большинства цветов, овощей и ягод. Антоцианы различаются лишь количеством оксигрупп в фенольном ядре и степенью их метилирования, а также сахарным фрагментом.

11, Методы идентификации гетероциклов

Соли пирилия — уже вполне устойчивые соединения, широко распространенные в природных объектах и из-за высокой реакционной способности широко используемые в лабораториях.

Еще более широко распространены в природе производные хромона (в котором ядро у-пирона сконденсировано с бензолом) и флавона — 2-фенилпроизводного хромона:

флавов

Скелет хромона лежит в основе витаминов группы Б (токоферолов, см. гл. 16 разд. 9).

Полиоксипроизводные флавона являются желтыми пигментами растений, например кверцетин:

ОН

НО

540

ОН О

ИК- и УФ-СПектрРСКОПИЯ. В УФ-саектре пиррола присутствуют две полосы поглощения. Первая, высокоинтенсивная, полоса находится в области 210 нм и соответствует я—я*-переходу электронов ароматической системы; вторая, низкоинтенсивная, лежит в области 240 нм и соответствует п—п*-переходу n-электронов неподеленной пары атома азота.

В ИК-спектре пиррола имеется полоса поглощения при 3400 см"1, соответствующая валентным колебаниям NH-группы, а также полосы 1530, 1

страница 151
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
http://help-holodilnik.ru/remont_model_7231.html
ограждения дорожные металлические
кровать romano chester celine01
линзы полугодовые морнинг

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.08.2017)