химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

прежнее название, прочно укоренившееся и широко распространенное в литературе, сохранилось.

Сахара классифицируются следующим образом:

САХАРА

I ,

Полисахариды, полиозы (сложные сахара)

*

г

1

Моносахариды,

Альдозы Кетозы

Низкомолекулярные, сахароподобные (ол игосахариды)

_1_

монозы (простые сахара) J_

I

J

1

г

Восстанавливающие

Невосстякав-ливающие

Триозы, тетроэы, пентозы, гексозы

Высокомолекулярные, несахароподобные

Гомополи- Гетерополн-сахариды сахаркды

Моносахариды являются многоатомными альдегидо- или кетоспиртами (полиоксиальдегидами или полиоксикетонами). В зависимости от числа углеродных атомов в цепи они делятся на тетрозы (4С), пентозы (5С), гексозы (6С) и т. д., которые содержат альдегидную или кетонную группу и подразделяются соответственно на альдозы и кетозы.

Полисахариды образуются из моносахаридов при конденсации их в процессе биосинтеза. Реакция сопровождается выделением молекул воды и усложнением молекулы:

ПСвН12О„^а2.(СбН10О5)л

При гидролизе полисахаридов наблюдается обратное явление: присоединение молекул воды, разрыв цепи в местах нахождения кислородных мостиков и упрощение молекулы (см. далее разд. 9 и 10):

(С«н10об)„-^а^пс6н.го6

Полисахариды делятся на сахароподобные (олигосахари-ды) и несахароподобные.

Низкомолекулярные (сахароподобные) полисахариды содержат в молекуле небольшое число (2—10) остатков моноз. Они хорошо растворяются в воде, имеют сладкий вкус и ярко выраженное кристаллическое строение. Одни из них (мальтоза, лактоза) восстанавливают ионы меди(П) (фелингову жидкость), они называются восстанавливающими. Другие (сахароза, трегалоаа) не восстанавливают, и поэтому их относят к невосстанавливающим олигосахаридам.

Высокомолекулярные (несахароподобные) полисахариды содержат от десятков до нескольких десятков тысяч остатков моноз; они нерастворимы в воде, безвкусны и не имеют ярко выраженного кристаллического строения.

Если молекулы полисахарида состоят из остатков одного моносахарида, он называется гомополисахаридом. Гетеропо-лисахариды содержат в цепи остатки различных моносахаридов.

2. Моносахариды. Альдозы. Изомерия. Конфигурация и генетические ряды

с^° |"н *снон

I

*снон *снон сн2он

альдопентозы

с^° |"н

*снон

I

*снон

I

*снон

I

*снон

I

снгон

альдогексоаы

с<°

|^Н

*снон

I

*снон

I

сн2он

ал ьдотетрозы

С^°

*снон сн2он

альдотриозы

Как указывалось выше, альдозы по числу атомов углерода в них делятся на триозы, тетрозы, пентозы и гексозы, состав и строение которых могут быть выражены следующими структурными формулами:

Все альдозы содержат асимметрические атомы углерода и существуют в виде нескольких оптических изомеров. Общее число изомеров N может быть определено по формуле Фишера: N = 2", где п — число асимметрических атомов углерода. Для

454

455

каждого из оптических изомеров существует один его оптический антипод — энантиомер, остальные являются диастере-омерами.

Таким образом, две (21) триозы составляют одну пару антиподов, четыре (22) тетрозы — две пары, восемь (23) пентоз — четыре пары, шестнадцать (2*) гексоз — восемь пар антиподов, которые относятся к двум рядам: правому (D-ряд) и левому (L-ряд).

Все альдозы хорошо изучены. Одни из них выделены из природных продуктов, другие получены синтетически. Для всех альдоз установлены относительные конфигурации, т. е. пространственное расположение заместителей у асимметрических атомов относительно конфигурации (пространственного строения) D-глицеринового альдегида.

н он н

ОН ОН

Для более быстрого и удобного написания конфигурации моноз Э. Фишер предложил изображать их проекционными формулами. Углеродная цепь изображается вертикальной линией, на концах которой пишут первую и последнюю функциональные группы (альдегидную группу всегда пишут вверху). Группы Н и ОН пишут справа или слева от цепи, в соответствии с их пространственным расположением в молекуле. Например, глюкоза, по Фишеру, пишется так:

Нно-н-нСН2ОН А-глюкоза

чн -н~

Представить себе пространственное строение оптических изомеров альдоз удобнее всего, если выводить их из глицеринового альдегида. Он существует в виде двух антиподов (см. схему 1):

|НОл.сI

СН,ОН I

С<° I Н—С—OHi

I

| СН-ОН I

я

В! Ч

Я

°„«

Я 8-*1

* „ Я М Я

О О Я о О О ?

I I

О X

я

I I I

Q Я Я

я

АЯ-,

I I

О Я я

S

я

456

457

Принадлежность моносахарида к тому или иному генетическому ряду определяется по конфигурации его последнего (считая от альдегидной группы) асимметрического атома углерода. Если она соответствует конфигурации Л-глицеринового альдегида, т. е. если гидроксил стоит справа, то моноза относится к D-ряду. Если же гидроксил стоит слева и конфигурация последнего асимметрического атома монозы соответствует i-глицериновому альдегиду, ее относят к L-ряду.

Принадлежность моносахарида к D- или L-ряду указывает только на то, что он может быть получен (формально) из D- или L-глицеринового альдегида. Направление в

страница 128
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
монитор viewsonic va2445 led характеристики
http://taxiru.ru/shashki-dlya-taxi-all/shashki-do-45-sm/
театр ромен билеты
заказать наклейки на машину бпан

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.10.2017)