химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

вается асимметрическим i обозначается С*), возникают две формы — два изомера — мо| лекулы, которые нельзя совместить в пространстве, один из| них является зеркальным отражением другого. Такие изоме! ры называются оптическими изомерами (рис. 75).

В последнее время часто, особенно в стереохимической литературе, используются термины «хиральность» и «ахираль-вость». Во многих случаях они совпадают с понятиями «асимметричность» и «симметричность». Однако хиральность — более широкое понятие, чем асимметричность, так как хиральная молекула, вообще говоря, может иметь некоторые элементы симметрии.

Если на модели, приведенные на рис. 75, посмотреть сверху и сделать мысленный переход от атома водорода к группе COOH, а затем к группе ОН, то он происходит по часовой стрелке для одной из моделей и против часовой стрелки для другой. Это, по существу, является единственным наглядным различием приведенных изомеров.

Такие оптические изомеры одинаковы по всем физическим и химическим свойствам и отличаются только отношением к плоскополяризованному свету: они вращают плоскость поляризации света на одинаковый угол, но в противоположных направлениях. Это свойство называется оптической активностью. Кроме того, асимметрия молекул двух оптических изомеров иногда, хотя и редко, проявляется в образуемых ими кристаллах, которые являются зеркальными отражениями друг друга. Благодаря этому свойству Пастер (1848) открыл явление оптической изомерии: обнаружив два типа кристаллов соли виноградной кислоты, он разделил их и получил чистые изомеры.

Таким образом, одной из причин оптической активности является наличие асимметрического атома, вызывающего появление двух пространственных форм хиральной молекулы (о случаях оптической активности без асимметрического атома см. ниже). Чтобы понять смысл этого явления, кратко рассмотрим природу плоскополяризованного света и причины оптического вращения.

Электромагнитное излучение — это распространение электромагнитных волн. Векторы электрических и магнитных полей обычного луча света колеблются во всех направлениях во взаимно перпендикулярных плоскостях и перпендикулярно направлению распространения луча. В плоскополяризованном свете компонента электрического поля колеблется перпендикулярно направлению распространения луча, но колебания лежат в одной определенной плоскости. Магнитная компонента поля также колеблется только в одной плоскости, причем обе эти плоскости взаимно перпендикулярны. Рассмотрим

430

431

к

V

Рис. 76. Схематическое изображение электрической компоненты плоскополяризоваяного света

рис. 76. Пусть в луче плоскополяризованного света XY вектор! электрического поля колеблется в плоскости ABCD. В точке Of колебание направлено по линии ОК. Оптическая активность! вещества заключается в том, что при пропускании через него! плоскополяризованного луча в точке О вектор электрического] поля повернется на угол а и займет положение OK' в плоское-1 ти CEFD.

Если вещество вращает плоскость колебаний по часовой] стрелке (наблюдатель смотрит навстречу лучу), его называют] правовращающим (т. е. поворачивающим плоскость вправо) щя углу а придается положительное значение (+). Если происхс-J дит поворот против часовой стрелки, то вещество считают л*Щ вовращающим и угол а будет отрицательным (—).

Естественно теперь задать вопрос: почему одни вещества взаимодей<| ствуют с плоскополяризованным светом, а другие нет? Очень упрощен^ ное объяснение этого явления заключается в следующем (более строп рассмотрение требует применения довольно сложного математической аппарата). Электромагнитные колебания (световой луч), падающие : молекулу, вступают во взаимодействие с ее электронными оболочками^ При этом происходит возмущение электронной конфигурации молек/^ лы, которое можно представить себе как поляризацию электронов, взаимодействие заставляет электрическое поле излучения изменить влЩ правление колебаний. Влияние, оказываемое одной молекулой, кра] мало, но при действии большого числа молекул суммарный эффект МО но измерить как результирующее вращение плоскости поляриза плоскополяризованного света.

Молекулы, которые имеют какой-либо элемент симметрии, мер метан, этилен, не вызывают вращения плоскости поляризации. Пи чина этого заключается в том, что благодаря симметрии молекул повор плоскости колебаний, вызванный одним фрагментом молекулы, уравн вешивается равным по величине поворотом в противоположном 1 лении. Если же молекула не имеет элементов симметрии, тогда результ| рующая электромагнитных взаимодействий не будет равна нулю. Та: вещества являются оптически активными.

2. Удельное вращение

Величину оптической активности измеряют приборами, называемыми поляриметрами (рис. 77). Луч от источника света 1 проходит через поляризатор 2, которым обычно служит так называемая призма Николя (или просто никбль), изготовляемая из кристалла исландского шпата при помощи специальной шлифовки с определенным направлением оптической оси. При выходе из поляризатора свет становится плоскополяризованн

страница 121
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
обучение обслуживанию холодильного оборудования
газовый котел сима
смесители оптом недорого
как выучиться на косметолога в липецке

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)