химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

чески активные яблочные кислоты имеют т. пл. 100 °С.

Винные кислоты (а, а'-диоксиянтарные). При бро-мировании фумаровой или малеиновой кислоты образуется а, а'-ди-бромянтарная кислота, в которой действием свежеосаж-денного гидроксида серебра оба атома брома могут быть заменены на оксигруппы.

СООН I

СН

II

СН

I

СООН

СООН

I.

Н^Вг НСВг

I

СООН

Полученная винная кислота имеет два асимметрических ' атома и поэтому существует в виде нескольких стереоизоме-ров: один из стереоизомеров винных кислот называется виноградной кислотой (см. гл. 20):

СООН

+ Вг,

I

СООН

виввая кислота

2AgOH, Hf>H

НСОН

а, а'-дибромянтарная кислота

Лимонная кислота. В заметных количествах она содержится во) многих растениях, в соке лимонов ее до 7%. В ее молекуле три карбо-1 ксильные группы и один спиртовой гидроксил:

ОН

НООС—СН,—С—СН,—СООН I

СООН лимонная кислота

СН,—СООН

I

СН2—СООН ^СООН j

|хОН СН2—СООН

При нагревании в кислой среде она отщепляет молекулу муравьино; кислоты и образует ацетондикарбоновую кислоту, которая, в свою оче редь, декарбоксилируясь, дает ацетон:

. НСООН + С=0

I

СН, I

СН,—СООН

? 0=0 + 2СО. I

ацетондикарбо-яовая кислота

сн.

416

НООС—СН,—С—СН,—СООН но соон

Мягкая дегидратация лимонной кислоты приводит к цие-аконито-вой кислоте, которая играет важную роль в биохимических процессах:

• НООС—СН2—С=сн—соон

СООН циоаконитован кислота

3. Фенолкарбоновые кислоты

Фенолкарбоновые кислоты весьма широко распространены в природе: дубильные вещества, лингин, некоторые глико-зиды — это далеко не полный перечень природных веществ, построенных на их основе.

Наиболее общим методом получения фенолкарбоновых кислот является синтез Кольбе. При нагревании солей фенолов (особенно легко идет реакция для полифенолов) с С02 под давлением образуются фенолокислоты:

салициловая кислота

ОСОСН8 I СООН

Салициловая кислота (т. пл. 157 °С). В виде метилового эфира содержится во многих эфирных маслах; в растениях этот эфир связан с сахарами в виде глнкозндов (см. гл. 21, разд. 7). При ацетилнровании салициловой кислоты по ОН-группе образуется ее сложный эфир — ацетилсалициловая кислота, широко используемая как жаропонижающее средство под названием аспирин:

ОН

1 СООН

+ (CH3CO)2I

ацетилсалициловая кислота (аспирин)

Сама салициловая кислота и большинство ее производных обладают слабым антисептическим действием.

Н ГРАНДБЕРГ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ими!»

Протокатеховая кислота (т. пл. 199 °С — гидрат) ОН

4. Оксокислоты

(альдегидо- и кетокислоты)

Альдегида- и кетокислотами называются соединения, молекула которых содержит карбоксильную и альдегидную или соответственно кетонную группы. Примерами могут служить:

СООН

Часто образуется при щелочном сплаве дубильных веществ и камедей.

4-Пирогаллолкарбоновая кислота (т. пл. 122 °С — гидрат). Называется она галловой кислотой и наиболее широко распространена в природе:

ОНС—СООН

глиокснловая кислота

Н3С—СО—СН 2—СООН ацетоухсусная кислота

Н.С—СО—СООН

пировиноградная кислота

Н3С—СО—СН2—СН2—СООН левулииовал кислота

ОН

НО

СООН галловая кислота

ОН

СНяО I ОСН,

СООН сиреневая кислота

Пировиноградная кислота является а-кетокислотой, ацето-уксусная — р-кетокислотой, левулиновая — У"кетокислот°й.

Глиоксиловая кислота OHC—СООН. Содержится в незрелых фруктах; по мере их созревания она постепенно исчезает. Строение глиоксиловой кислоты доказывается ее получением при кипячении дихлоруксусной кислоты с водой (гидролиз):

Она содержится в чернильных орешках, дубовой коре, чае, | большинстве танинов. Как и сам пирогаллол, она является! сильным восстановителем и энергично поглощает кислород] воздуха, окрашиваясь в темно-коричневый цвет. Ее диметило-1 вый эфир — сиреневая кислота также широко распространена^ в растительном мире. Галловая кислота и ее производные ши-! роко используются в качестве консервантов для многих пищевых и технических продуктов: жиры, высокосортные мыла,| молочные продукты, сельдь.

Оксикоричные кислоты. Довольно часто они встреча-i ются в природных объектах:

СН=СНСООН1

Н

I

ОН

он

А. соон W

он н

куиаровая кислота (тракс-изомер)

кумарин (лактон ццс-кумариновой кислоты)

0НА

кофейная кислота

НО О кумарнновая

кислота (цшг-изомер)

СН—СООН

>СН—СООН

ОНС—СООН2HC1 |Н0-НО'

Она может быть получена также мягким окислением эти-ленгликоля:

ОНС—СООН

глиоксиловая кислота

Н2С—СН2 НОСН2—СООН

иА гл1 гликолевая

но ии кислота

Глиоксиловая кислота при обычных условиях — сиропообразная жидкость. При кипячении со щелочью она быстро превращается в соли гликолевой и щавелевой кислот:

ЗКОН + 2 >С—СООН соль гликолевой кислоты

н-^

соль щавелевой кислоты

При этом происходит восстановление альдегидной группы одной молекулы кислоты и окисление альдегидной группы Другой молекулы (см. гл. 17, разд. 5). Глиоксиловая кислота обычно прочно связана с молекулой воды, образуя гидрат. При

418

419

исследовании гидрата было выяснено, что, как в хло

страница 117
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
клапан кпс-1м 60 но-мв 220 200х200 цена
http://www.prokatmedia.ru/notebook.html
iggy pop санкт-петербург
сервис мультизональной системы

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.08.2017)