химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

орых тропических растений, например] в масле какао.

Целесообразно разделять кислоты, содержащиеся в жи pax, на две категории: главные и второстепенные кислоть Главными кислотами жира считаются кислоты, содержание которых в жире превышает 10%.

Природные жиры классифицируют на основании содержащихся в них главных кислот. Интересно, что эта классификация совпадает с классификацией жиров по их биологическому происхождению. Иными словами, жиры, содержащиеся в биологически родственных организмах, часто имеют химическое сходство.

3. Строение глицеридов

Глицериды имеют следующую общую формулу:

СН,—OCOR I

R'OCO—СН I

CH2—OCOR"

где R, R', R" — углеводородные радикалы.

СН2—ООС—С17НЭ5 СН—ООС—С17Н38 СН2—ООС—С17Н8В

Три гидроксила глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:

СН2—OOC—С17НАЗ

СН-ООС-С17НАЗ

СН2-ООС-С17Н8А

триолеан (глицерид с одним типом ацила)

(глицерид с двумя типами ацилов)

CHg-"ООС-~Cj 7Hgg

H3IC17—COO—СН

CH2-OOC-C17HA5

олеопальмитостеарин (глицерид с тремя разными ацилаыи)

Как уже отмечалось выше, большинство жиров содержит Две или три главные кислоты и некоторые другие кислоты в меньшем количестве. Все кислоты распределены таким образом, что образуется по возможности большее число смешанных глицеридов («принцип равномерного распределения»). Иными словами, каждая молекула глицерида стремится к наиболее

394

395

гетерогенному составу. Так, например, масло какао, содержа.: щее в качестве основных кислот пальмитиновую, стеариновую и олеиновую примерно в равном молярном соотношении, состоит в большей степени (55%) из олеопальмитостеарина, тогда как трипальмитин, тристеарин и триолеин содержатся незначительных количествах. Оливковое масло, несмотря В| то что оно содержит высокий процент олеиновой кисло' (80% от общего количества кислот), содержит всего 30% Tpi олеина наряду с 45% диолеинов с предельной кислотой (п< митиновой и стеариновой) и 25% линолеодиолеинов.

Различное распределение кислот в глицеридах объяснж некоторые различия в физических свойствах жиров. Так, ло какао и овечий жир содержат в качестве главных кисл< пальмитиновую, стеариновую и олеиновую примерно в равн] количествах, и все же они обладают разными свойствами. ! ло какао плавится при низкой температуре (34 °С), и оно сыпчато, в то время как овечий жир, плавящийся при высокой температуре (44—49 °С), жирный на ощупь и гус Первое ведет себя как индивидуальное вещество, а второй как сложная смесь.

Выделение чистых глицеридов — сложная операция бующая применения специальной техники, например дроб» кристаллизации при низких температурах.

СНаВг

СНВг + 3AgOOCC17H86-CH-Br

Впервые глицериды синтетически были получены Бертло (1854): греванием до 200 °С снеси глицерина с жирными кислотами в ирису вин минеральных кислот. Если в этом синтезе применять смесь I то получается сложная смесь смешанных глицеридов. Позднее глицер ды получил Вюрц (1859), нагревая 1,2,3-трибромпропан с серебр солями жирных кислот:

сн2—ООСС17Н35 ?? СН—ООСС17Н85 + ЗА«Вг СЙ2---ООСС 17H8fi

Глицериды, содержащие два различных концевых кислотных осп ка, обладают асимметрическим атомом углерода и, следовательно, мо: быть оптически деятельными (см. гл. 20):

СН2—OOCCj eHa j

нявс1Тсоо—*сн

CHe-~ООССп 7Н01

4. Физические свойства жиров

Как правило, жиры не выдерживают перегонки и разлагаются, даже если их перегоняют при пониженном давлении.

Температура плавления, а соответственно и консистенция жиров зависят от строения кислот, входящих в их состав. Твердые жиры, т. е. жиры, плавящиеся при сравнительно высокой температуре, состоят преимущественно из глицеридов предельных кислот (стеариновая, пальмитиновая), а в маслах, плавящихся при более низкой температуре и представляющих собой густые жидкости, содержатся значительные количества глицеридов непредельных кислот (олеиновая, линолевая, ли-ноленовая).

Для многих глицеридов характерно наличие «двойной температуры плавления». Так, чистый тристеарин плавится при 71 °С Однако если тристеарин расплавить и затем резко охладить, то при повторном нагревании ои плавится сначала при 55 °С, затем затвердевает и снова плавится при 71 °С. Удалось установить также существование и третьей точки плавления. Это явление обусловлено наличием для тристеарина трех полиморфных кристаллических форм с различной температурой плавления: устойчивая В-форма (71,5 °С); В'-форма (65 °С) и а-форма (54,5 °С).

Так как природные жиры представляют собой сложные смеси смешанных глицеридов, они плавятся не при определенной температуре, а в определенном температурном интервале, причем предварительно они размягчаются. Для характеристики жиров применяется, как правило, температура затвердевания, которая не совпадает с температурой плавления — она несколько ниже. Некоторые природные жиры — твердые вещества; другие же — жидкости (масла). Температура затвердевания изменяется в широких пределах: -27 °С у льняного м

страница 110
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
salice петли где купить
германские твердотопливные котлы buderus
тумба для обуви b-trade f-106-a
билет на концерт усадьба рукавишниковых 5 ноября 2016

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)