химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

—СООН. Она содержится в не-торых природных смолах: ее производное — гиппуровая

слота C6H5CONHCH2COOH — обнаружена в лошадиной моче

?. гл. 22).

В промышленности бензойную кислоту получают обычно толуола. При полном хлорировании боковой цепи толуола азуется бензотрихлорид (фенилтрихлорметан) С6Н5СС13, и нагревании которого с водой получается бензойная кис-~а:

СвН5—СС18 + ЗН20 —^—> СвН5—С^° + ЗНС1

«о а & нагревание ° 0 ОН

Кроме того, бензойная кислота получается при окислении личных углеводородов ряда бензола с одной боковой угле-дной цепью:

С6Н5СН3 + 30 —* СвН5СООН + Н20 СвН5—СН2СН8 + 60 ?—> С6Н5С00Н + 2Н20 + С02

нее уксусной вследствие электроноакцепторного действия фе-нильного радикала.

Бензойная кислота по химическим свойствам подобна кар-боновым кислотам жирного ряда. Так, с основаниями она образует соли:

С6Н5СООН + NaOH »? C6H5COONa + Н20

При сплавлении бензоата натрия с гидроксидом натрия образуется бензол:

С6Н5—[COONaT NaOJH нагреашие> С6Н6 + Na2C03

Эта реакция аналогична реакции получения метана из ацетата натрия и гидроксида натрия.

Со спиртами бензойная кислота образует сложные эфиры:

с6н5—со—[онТн]°—°H3 С6Н5С00СН3 + Н20

бензойвометиловый эфир (метилбензоат)

Так как карбоксильная группа является ориентантом второго рода, электрофильное замещение у бензойной кислоты проходит в лета-положении и весьма трудно:

СООН

+ H2S04 + HNO.

ж-нитробензойная кислота

Бензойная кислота — хороший антисептик, и в невысоких концентрациях бензоат натрия используется при консервировании.

Фталевые КИСЛОТЫ. При окислении нафталина или ароматических углеводородов ряда бензола, в молекулах которых находятся две боv,ot

* ^ хсоон

фталевая кислота (орто)

CH,

СООН

^соон ^сня

СООН

к

СНЧ

СООН терефталевая кислота ( пара)

СООН

изофталевая кислота (мета)

Фталевые кислоты — твердые кристаллические вещества. При нагревании выше температуры плавления о-фталевая кислота о теряет воду и переходит во фталевый ангидрид:

а.

О

+ Н20

/к ,СООН

нагревание.

'СООН 6

Две другие изомерные фталевые кислоты внутримолекулярных ан-цридов не дают.

Фталевый ангидрид при реакции с аммиаком образует фталимид, яющийся ярко выраженной кислотой (р^а= 8,1):

NH

О О ОН

ООО Терефталевая кислота широко используется в производстве синтети-еских волокон. Диметиловый эфир фталевой кислоты обладает репел-~ентными свойствами (см. гл. 26).

14. Ионообменные смолы

В последние годы большое практическое значение приобрели методы так называемой ионообменной очистки и ионообменного разделения на полимерных ионитах (ионообменных смолах). Полимерные иониты представляют собой аморфные

полимеры с сетчатой структурой, содержащие ионные групп кислотного или основного характера.

Например, при конденсации n-фенолсульфокислоты с <]

мальдегидом образуется полимер, содержащий группиров]

—S03H; полимеры такого типа получили название катионитовй

ОН ОН ОНN(CH8)2-HC1 ^|-N(CH8)2-HBr gr-N(CH8)2-HF

Если этот раствор пропускать теперь через анионит, то все кислоты будут связаны диметиламиногруппами и в результате будет получена обессоленная вода:

Ih-N(CH3)2+HC1 | —N(CH3)2 + НВг -r-N(CH3)2 + HF

Такого рода процессы применяются для разделения и очистки аминокислот, алкалоидов, фармацевтических препаратов.

Ионообменники регенерируют, обрабатывая их кислотами (для катионитов) или щелочами (для анионитов).

Если же в конденсацию с формальдегидом вводят, на мер, п-диметйламинофенол, то в полимерной цепи будут со жаться основные группировки —N(CH3)2. Ионообменные с лы такого типа называются анионитами:

ОН

N(CH8)2 N(CH3)2 N(CH3)2 фрагмент анионкта

Выпускаемые промышленностью ионообменные представляют собой мелкие гранулы полимера, нераст» мые в воде, но набухающие в водных растворах.

В качестве примера использования ионообменных < рассмотрим, как с их помощью получают полностью < ленную воду.

При пропускании водного раствора, содержащего соля^ рез катионит протоны сульфогрупп обмениваются на сод щиеся в растворе катионы, в результате чего все катионы! зываются связанными катионитом, а в растворе оста только анионы в форме кислот:

15. Синтетическое волокно

Такие природные волокнистые материалы (натуральные волокна), как шелк и шерсть, являются белковыми веществами (см. гл. 22). Их молекулы построены из длинных цепей аминокислот, которые связаны между собой амидными связями.

В настоящее время широкое применение получили синтетические аналоги этих веществ на основе полиамидов. В полиамидах фрагменты, образующие макромолекулы, связаны между собой так же, как и аминокислоты в молекуле белка (шерсти), т. е. амидными связями. Из таких полимеров наибольшее промышленное применение получили анид (найлон), представляющий собой продукт поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина:

HOOC^CHa)4^0[OH_+H]NH—(CH2)fl—гШ[Н + ... ... + H0JOC—(СН2)4—COJOHT|^NH—(CHjjJg—NH2 —>

—> НООС(СН2)4СО—{NH(CH2)eNHOC(CH2)4CO]R—NH(CHa)eNH2 + + mH30

и капрон (перло

страница 106
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
адвокат по трудовым спорам москва
услуги косметолог в москве
тумбочка для аппаратуры
к международному дню танго. solo tango orquesta

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)