химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

нгидрид уксусной кислоты

(метил ацетат)

н,сх ^О Н0Ч /СН, H.,CV

3 ;сн—с С + ;сс; 3—> 3 ;сн—сС н3сх ^ci \лу чсн3 н3сх ^о—СН(СН3)2

изопропиловый эфир изомасляной кислоты (изопропилизобутират)

J-H-буТИЛаТ Ctt3CrЈl2^r:l2VjVyvyv-'ijl24AL-,-3 — ,

СН3СОО(СН2)7СН3 — апельсина, 3-метилбутенилацетат 3СОО—СН2СН=С(СНз)2 — фруктового сока.

8. Галогенангидриды карбоновых кислот

Галогенангидридами карбоновых кислот называют про-т замещения гидроксильной группы на атом галогена. Гало-ангидриды кислот являются активными ацилирующими энтами, т. е. соединениями, с помощью которых ацил (остаЗНХ—СГ + РВг3 3 ^ОН

с кислоты) R—С^ вводится в другие молекулы. Галоген-гидриды легко могут быть получены при реакции кислот 'галогенидами фосфора или хлористым тионилом:

ЗН3С-С^ + Р(0Н); ^Вг

бромангидрид уксусной кислоты (ацетилбромид)

НзС>Н-СООН + РС15 —> (СН3)2СНС^° + Р0С13 + НС1

НзС^ u

SO2 + HCI

+ SOCL

хлорангидрид изомасляной кислоты (изобутирилхлорид)

хлорангидрид бензойной кислоты (хлористый бензоил или бензоилхлорид)

Из-за сильной поляризации связи С—Hal галогенангидриды энергично реагируют со многими нуклеофильными реагентами:

амид кислоты

Н

г iv—rv > К—(JC + НС1

CI " ^OR'

9. Ангидриды

карбоновых кислот

Хотя с формальных позиций ангидриды следует рассматривать как продукт дегидратации двух молекул кислоты, получить их таким образом можно только для некоторых двухосновных кислот. Обычно их получают действием хлорангидри-дов кислот на соли кислот:

^0 (V Н3С—С'

Н3С—С^ + УС—СН3 > >): + NaCl

C1 Na0/ Н3С-С^

ангидрид уксусной кислоты (ацетангидрид)

В ангидридах связь С—О тоже сильно поляризована и, как и галогенангидриды, они активно реагируют с нуклеофильны-ми реагентами:

н3с-< о

/О + H2N—СН3 > Н3С—С ^ + CHgCOOH

H3C—С<ч0 NHCH3

метиламид уксусной кислоты

HgC—С^

+ НОС2Н5 > СН3—+ СН3СООН

Н3С—С%0 ОС2Н5

этилацетат

гидами К ИСЛО 77% НАЗЫВАЮТ Продукт зши^ицесшл. i jri^yvx>ной группы кислоты на аминогруппу или на замещенную югруппу.

СНЧ—СГ + NHa

3 ^ОСН3 3

При действии на аммиак или амины ацилирующих аген-'., иногда даже таких слабых, как эфиры кислот, можно ноль амиды кислот:

? сн3—сГ + СНяОН 3 NH2 8

амид уксусной кислоты

СН,—СН»—С

ЧС1

+ H,CNH, —»• СН,—СН,—Cf + НС1

8 2 3 2 \МНСНз

метиламид пропионовой кислоты

О

II ^

Связь азот — углерод фрагмента —С—N<^ называют амид-Ш связью.

NH„

нагревание

(СН3)2СН-СС

*0-NH, "нон

В жестких условиях амиды образуются и при дегидрата-и аммониевых солей карбоновых кислот:

* (сн3)2сн—с;

Ч0Н

(сн8)2сн-с;

^NH,

амид

изомасляиой кислоты

„ОН

"NH,

Так как свободная электронная пара атома азота участвует в сопряжении (мезомерный эффект), амиды почти лишены основных свойств (р-К"а их сопряженных кислот около -1). Только в очень сильнокислых средах амиды присоединяют протон, причем протонизация происходит преимущественно по атому кислорода:

? Н3С—с

3 ^NHCH3I „CH8-< +CH3NH2

NaOH 8 ^ONa

Сама угольная кислота и ее соли рассматриваются в курсах неорганической химии. Однако ее отдельные производные относят к органическим веществам.

Угольная кислота неустойчива и не может быть выделена в свободном виде, однако доказано существование в водных растворах следующего равновесия, сильно сдвинутого влево:

НТК

0=С=0 + НОН +=* /С=0 <=*

ту

*=fc[HC03]- + Н+ «=± [С03]2-+ 2Н+

Монофункциональные производные угольной кислоты неустойчивы, но большинство дифункциональных производных (производных по обеим ОН-группам кислоты) представляют собой устойчивые органические соединения.

Наибольший интерес среди производных угольной кислоты представляет ее диамид, носящий название карбамида или мочевины.

Мочевина — слабое основание, образует кристаллы с т. пл. 133 °С, хорошо растворима в полярных и нерастворима в неполярных растворителях. Ее соли с щавелевой и азотной кислотами плохо растворимы в воде и служат для ее идентификации. Молекула мочевины имеет плоское строение, углы между связями близки к 120°, длины связей С=0 (0,126 нм) и С—N (0,133 нм), все это свидетельствует о сильном сопряжении в молекуле:

Ov О8"

.<\ 11-у}. 6+ ili s+

H2N—С—NH2 ? H2N=C=NH2

Перераспределением электронной плотности в молекуле объясняется слабая основность мочевины, несмотря на формальное присутствие двух NH2-rpynn.

В настоящее время мочевину в промышленности получают нагреванием оксида углерода (IV) с аммиаком (130 °С, 50 атм):

С02 + 2NH3 > HZN—COONH4 —> H2N—СО—NH2 + H20

rl2rxГидролиз мочевины происходит и ферментативно под дей-ием фермента уреазы.

—СО—NH2

При нагревании до 140 °С мочевина разлагается, давая ци-вую кислоту, которая, взаимодействуя с оставшейся моче-ой, образует биурет:

биурет

* * H-O-C^N H2N-CO-NH-CO-NH2NH.

циановая кислота

Мочевина является основным продуктом дезассимиляции зтсодержащих веществ в животных организмах. В послед

страница 104
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
кроссовки nike kyrie 1 купить
MSI GeForce GTX 1080 Armor 8G OC
металические ящики для хранения сумок в магазине
цена белый пленки оракал

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.09.2017)