химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

пчел.

Уксусная КИСЛОТА. Уксусная кислота известна с древнейших времен, так как она образуется при скисании вина (винный уксус).

Уксусная кислота СН3—СООН широко распространена в природе;

в свободном виде она содержится в выделениях человеческого организма

в моче и поте. Эфиры уксусной кислоты содержатся во многих растениях. Соли уксусной кислоты называются ацетатами.

СН3СН2ОН + о2

Уксусное брожение спиртовых жидкостей состоит в окислении этилового спирта в уксусную кислоту при помощи особых бактерий, называемых уксусным грибком. Эти бактерии, размножаясь на поверхности жидкостей, содержащих до 6% спирта, окисляют последний кислородом воздуха в уксусную кислоту:

?* СН3СООН + Н20

Так как бактериям необходима пища, содержащая усвояемый азот и фосфор, уксуснокислое брожение не может происходить в водных растворах чистого спирта, не содержащих соединений азота и фосфора.»• 2Н3С—Ctf

Основной технический метод получения уксусной кислоты — окисление ацетальдегида кислородом воздуха в присутствии марганцевых катализаторов:

О

СН=СН -gSPiU 2Н3С-С<„ + Ог

~Н " " ^ОН

Уксусная кислота применяется для консервирования мясных и рыбных продуктов, маринования фруктов и овощей; из нее получают уксусный ангидрид, применяемый при изготовлении синтетического волокна (ацетатного), монохлоруксусная кислота СН2С1—СООН (получаемая хлорированием уксусной кислоты) в громадных количествах расходуется в производстве гербицидов; уксусная кислота используется для синтеза многих душистых веществ и растворителей; она применяется в кожевенной, текстильной и других отраслях промышленности.

Из солей уксусной кислоты наибольший интерес представляют ацетаты железа, алюминия и хрома, применяемые как протрава при крашении тканей. Соли уксусной кислоты хорошо растворяются в воде; из них чаще других используется ацетат свинца (СН3СОО)2РЬ ? ЗН20, называемый свинцовым сахаром; он применяется в производстве свинцовых белил, очень ядовит. Основной ацетат свинца (СН3СОО)2РЬ ? РЬ(ОН)2, или свинцовый уксус, известен в медицине как свинцовая примочка. Основной ацетат меди под названием ярь-медянки применяется как зеленая краска.

Пальмитиновая и стеариновая КИСЛОТЫ. Пальмитиновая кислота СН3—(СН2)14СООН (С15Н31СООН) и стеариновая кислота СН3(СН2)16СООН (С17Н35СООН) вместе с непредельными кислотами (олеБольшинство карбоновых кислот обладает достаточной кислотно-для того, чтобы при растворении в водном спирте дать кислую реак-на лакмус.

ш-Бромфенацилбромид дает в большинстве случаев с солями кислот шо кристаллизующиеся эфиры с четкими температурами плавле-по которым можно идентифицировать кислоту; ,я#ч ^—^

Методы идентификации кислот

:OONa + BrCH2CO-<^I3>-Br ? RCOOCH2CO-<^^>-Br + NaBr

Хорошо разработан и газохроматографический анализ метиловых ров кислот.

Полосы поглощения карбоксила в УФ-области лежат около 200 нм и чо применяются для идентификации. Для большинства производных 'лот батохромный сдвиг достаточно велик, полосы лежат в области О—240 нм, но интенсивность их остается очень низкой (е = 50).

(1150—1070 см-1) простого эфира.

Карбоновые кислоты имеют в ИК-спектрах две характеристические

1ОСЫ. Одна из них — широкая — относится к колебаниям ассоци"ванной за счет водородных связей ОН-группы карбоксила и лежит

йбласти 3000 см-1, а другая — к vc==0 карбонила и располагается, как и

гьдегидов и кетонов, в области 1700—1720 см-1.

ИК-поглощение производных карбоновых кислот обычно зависит от

актера соответствующих групп, входящих в молекулу. Так, например,

спектрах сложных эфиров будут проявляться полосы vc 0 (1720 см-1) и

с—о—с

ЮСА V,

Карбоксильная группа сдвигает сигналы протонов соседних алкиль-х групп в слабые поля приблизительно на 1 м. д.

Протон карбоксила поглощает в очень слабых полях (около 12 м. д.). а рис. 72 приведен спектр ПМР фенилуксусной кислоты. На нем хоро-о видны три синглета протонов трех типов: 3,57; 7,52 и 13,21 м. д. и со-ветственно с интенсивностями 2, 5 и 1.

7,52 3 5? 13,21

^_сн2-соон

1tT 12 10 В 6 4 2 О-ОТМТДТ

Рис. 72. ПМР-спектр фенилуксусной кислоты

Сложным эфиром карбоновой кислоты называют продукт замещения гидроксильной группы кислоты на остаток спирта R0—.

Эфиры получают при обработке карбоновых кислот спиртами, как правило, в присутствии ионов водорода:

Н3С—СН2—Ctf° + НО—СН2—СН3 ^*

3 2 ^ОН 2 3

*=г* НоС—СН2—CtT + Н20

хОСН2СН3 2

этиловый эфир пропионовой кислоты (этилпропионат)

Реакция обратима, и вода в кислой среде легко гидролизу-ет эфиры, поэтому образующуюся в ходе реакции воду необходимо удалять.

Специальными опытами с изотопами кислорода доказан следующий механизм обоих процессов:

R—Cf?~ "+Hi—О—R' R—Cf° + Н18ОН

l!ЈQ—Н J ^OR'

R—cf?~ +~HlOH ^> R—cf° + R'—180H

IliQRl ! он

Гораздо легче, чем с кислотами, спирты реагируют с гало-генангидридами или ангидридами кислот:

н с-с^° о

3 ^:о +но—сн,—>H3c—cf +сн,соон

Н3С-С^0 иСНз

уксусный метиловый эфир

а

страница 103
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
металлочерепица цены в сергиев посад
Стул B-trade YH Olivia
въезд на автомобиле к бассейну в олимпийском
обучение маникюру и педикюру в дмитрове

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)