химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

д

ЗСН3СООН + РС13 ЗСН3<° + Н3Р03

С1

^Нз^СН—СООН + S0C12 * СНз^СН—С^° + SOoT + HClT

СНз^ СЯ3У ^Cl 2

бутирилхлорид

НАГРЕВАНИЕ АММОНИЕВЫХ СОЛЕЙ КИСЛОТ. При этом получаются амиды:

CH3COONH4 нагр^°и% СН,—CT°

4 -н=° 3 NH2

АНГИДРИДЫ КИСЛОТ. Они образуются при нагревании смеси галогенангидрида кислоты и ее безводной соли:

CH3COONa + С1СОСЩ > СН3—С—О—С—СН3 + NaCI

^е, в результате ЧМИ и» JJ^V-^-,—„ Х

СН4 + Na2C03

образуется соответствующий углеводород, например:

Н3С—[COONa_+ NaOJH

^!УХАЯ ПЕРЕГОНКА КАЛЬЦИЕВЫХ И БАРИЕВЫХ СОЛЕЙ ;ОНОВЫХ КИСЛОТ (кроме муравьиной кислоты). Сухая пенка приводит к образованию кетонов. Так, при перегонке ата кальция, полученного из СаС03 и СН3СООН, образуется етилкетон, при перегонке пропионовокислого кальция — тилкетон:

Н3С—СО—|0N

г J ^Са

Н3С—JC0—<У

ацетат кальция

НОСЧ.

^СО + СаСО., Н,с'

С2Н5-СО-|Оч

диметилкетон (ацетон)

г .Са

ЕДНСО-ЧГ

пропионат кальция

СОНГ.

?* РСО + СаС03

С2Н5 диэтилкетон

СН

Если в реакции с СаС03 участвует смесь двух кислот, образуется смесь солей, причем анионы могут быть как инаковыми: (RCOO)2Ca, (R'COO)2Ca, так и различными: COO—Са—OOCR'. Например, при перегонке смеси СаС03 уксусной и пропионовой кислотами, кроме диметилкетона [3СОСН3 и диэтилкетона С2Н5СОС2Н5, получается метил-илкетон:

Са:

CHgCO—;0

С=0 + СаСО,

СгН^СО-ОГ....] C2HS

R Н

Если же в реакции солеобразования одной из кислот явля-ся муравьиная кислота, то наряду с кетоном RCOR получает-и альдегид:

Са

RCOн|со—СГ^

^С=0 + СаС03

уксусный ангидрид

Для получения этим методом кетонов и альдегидов вместо сухой перегонки солей можно пропускать пары кислот над на

ва исходный катализатор. Так, при пропускании паров кислот над оксидом тория получается ториевая соль карбоновой кислоты и вода. Соль разлагается с образованием кетона и карбоната тория; при взаимодействии последнего с кислотой снова получается ториевая соль, вода и оксид углерода (IV) и т. д. Результат реакции выражается уравнением:

2RCOOH ———> RCOR + Н,0 + СО,

нагревание * «

Галогенирование кислот. Водородные атомы углеводородных радикалов в кислотах по реакционной способности подобны атомам водорода в алканах. Исключение составляют атомы водорода, расположенные у сс-углеродного атома (непосредственно связанного с карбоксилом). Так, при действии хлора и брома в присутствии переносчиков галогенов (РС13, 12 и др.) на карбоновые кислоты или на их хлорангидриды происходит замещение именно а-водородных атомов:

СН3—СН2—СООН + Вг2 > СН3—СНВг—СООН

а-бромпропионовая кислота

Действие окислителей. Одноосновные карбоновые кислоты, как правило, устойчивы к действию окислителей. Легко окисляются лишь муравьиная кислота (до С02 и Н20) и кислоты с третичным атомом углерода в сс-положении. При окислении последних получаются ое-оксикислоты:

HqCv П НоС-.

РСН—COOH-^U ^С—СООН

Н3С Н3С |

ОН

а-оксиизомасляная кислота

В животных организмах одноосновные карбоновые кислоты также способны окисляться, причем атом кислорода направляется всегда в Р-положение. Так, например, в организме больных диабетом масляная кислота переходит в Р-оксимасля-ную кислоту:

CH3CH2CH2COOH -2-+ СН3СН(ОН)СН2СООН

(3-оксимасляная кислота

КИСЛОТУ, при далопсгии—

сная кислота:

СН3СН(ОН)СН2СООН

* СН8СОСН2СООН ацетоуксусная кислота

5. Отдельные представители

одноосновных карбоновых кислот

Муравьиная кислота. Муравьиная кислота Н—СООН содер-тся в выделениях желез некоторых видов муравьев, например красно-лесного муравья Formica rufa. Отсюда ее латинское название acidum гейт. Соли муравьиной кислоты называются формиатами. В настоящее время муравьиную кислоту получают, действуя окси-м углерода (II) на гидроксид натрия при повышенной температуре и ~лении; при этой реакции получается муравьинокислый натрий (фор-т натрия):

СО + NaOH *• HCOONa

Свободная муравьиная кислота может быть выделена действием на рмиат натрия минеральной кислоты:

HCOONa + HCI *? НСООН + NaCl

Муравьиная кислота — бесцветная жидкость с резким запахом и

( ^° Л

гучим вкусом. Как это видно из ее структурной формулы Н—С С ,

V ^ОН>

а отличается по строению от других кислот: в ее молекуле карбонил

+ 0

Н—С1

>0он

зан с водородом, т. е. формально это альдегидная группа Н—. м объясняется своеобразие химических свойств муравьиной кислоты. 1. Муравьиная кислота, подобно альдегидам и в отличие от других 'Карбоновых кислот, легко окисляется при действии КМп04 и даже Ag20, «При этом получаются оксид углерода (IV) и вода:

С02 + Н20

2. При действии концентрированной серной кислоты муравьиная кислота разлагается на оксид углерода(П) и воду:

НСООН СО + Н20

IT

* — "^шащ,

ленности, а также в некоторых процессах органического синтеза. Муравьиная кислота — прекрасный консервант для сочных и влажных кормов. Для этих целей используется и пропионовая кислота. В последние годы муравьиная кислота широко применяется в борьбе с болезнями

страница 102
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
почасовые водители в москве
благодарственное письмо маме
решетки потолочные вр-пк в комплекте 600*600 цена
эмблема спартак наклейки купить москва

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.09.2017)