химический каталог




Органическая химия

Автор И.И.Грандберг

яя самые разнообразные реагенты (спипты Т»"""" кислоты органические и неорганические), например™ ^ ' Ш1ШЫ'

0 II он

1

Л Л

1 Г (и

1 к ж —* 1

Y ЧС1 г

if

о J 1

он

и их производные

Некоторые производные n-хинонов и генетически связанных с ними двухатомных фенолов играют важную роль в биохимических процессах. К этому классу соединений относятся витамины группы К — антигеморрагического витамина (препятствующего появлению кровоизлияний). Витамин Kj — филлохинон — получен синтетически, он содержится в зеленых травах, листьях, овощах:

сн, / СН,

CHgCH С \""~ СН2СН<>СН2СН 7g CHg

витамин Kj (филлохинон)

Генетически с группой витаминов К связаны витамины группы Е (витамины размножения), широко распространенные в растительном мире. Они содержатся в зародышах пшеницы, кукурузы, хлопчатника и т. д. Биологически наиболее активен сс-токоферол:сн2-сн2-сн2-сн-Л-сн,

СНа

1. Изомерия и номенклатура

К классу карбоновых кислот относятся соединения, содер-ще карбоксильную группу —Cf" __. Соединения, содержали

не одну карбоксильную группу, называются одноосновными рбоновыми кислотами, две — двухосновными и т. д. Гомо-гический ряд одноосновных предельных карбоновых кислот огда их называют жирными кислотами) начинается с му<Э

ьиной кислоты Н—СС • Формула гомологического ряда

NOH

ислот СпН2п02 или С„Н2„ + jCOOH.

Номенклатура ИЮПАК разрешает сохранять для многих слот их тривиальные названия (см. табл. 31). Для более ожных случаев названия кислот производят от названия уг-еводородов с тем же числом атомов углерода, что и в молеку-е кислоты, с добавлением окончания -овая и слова кислота. 'уравьиная кислота Н—СООН называется метановой кисло-й, уксусная кислота СН3—СООН — этановой кислотой и т. д.

Таким образом, кислоты рассматриваются как производные леводородов, одно звено которых превращено в карбоксил:

lg VAll2

пропановая кислота

СН, I 3

СН3—СН2—СООН СН3—СН2—СН—СООН

2-метилбутановая кислота (а-метилмасляная кислота)

Иногда при составлении рациональных названий кислот разветвленной цепью углерода их рассматривают как произпринимают тривиальное название кислоты, соответствующей самой длинной в молекуле цепи, а атомы'углерода обозначают, начиная от соседнего с карбоксильной группой, буквами греческого алфавита. Приведенная выше 2-метилбутановая кислота по этой системе называется а-метилмасляной кислотой.

В большинстве случаев пользуются, однако, тривиальными названиями, которые обыкновенно указывают на природный источник, из которого была выделена та или иная кислота, например муравьиная кислота, уксусная, масляная (полученная впервые из коровьего масла), валериановая (из корней валерианы), лауриновая (из плодов лаврового дерева) и т. д.

Изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот аналогична изомерии монозамещенных предельных углеводородов (например, спиртов), если рассматривать функциональную карбоксильную группу —СООН как заместитель.

2. Методы получения

Окисление органических соединений. При окислении первичных спиртов и альдегидов получаются кислоты с тем же числом атомов углерода в молекуле:

HgC—СН2—СН2—СН2ОН ? HgC—СН2—СН2—

бутиловый спирт масляная кислота

3 ^сн-соон

НдСГ Н НдСГ

изомасляный альдегид иэомасляная кислота

Следует обратить внимание на то, что в ряду спирт — альдегид — кислота в каждом последующем члене ряда увеличивается степень окисления концевого атома углерода:

R-CH2-OH ф R-<° ^± R_c^°

2H \Н 2Н \0Н

идут одинаково легко, геалъпу*J *-г-.восстановление кислоты, но переход к альдегиду стано-5 возможным, если использовать более легкую восстанав-%мость не самих кислот, а их хлораягидридов. Одноосновные предельные кислоты получаются в резуль-' окисления органических соединений разных классов. ^ при этом происходит расщепление молекул, и тогда в )куле полученной кислоты содержится меньше атомов уг-да, чем в исходном соединении; например, при окислении бутилкетона (гептанона-3)

СН3—СН24-СО-|-СН2—СН2—СН2—СН3

— уксусная кислота

— пропионовая кислота

— масляная кислота

— валериановая кислотааются

СНд—СООН

СНд—СН2—СООН

СН3—СН2—СН2—СООН

сн8—СН2—СН2—сн2—СООН

? Н,С—C=N + KI

ГИДРОЛИЗ нитрилов. При обработке метилиодида ци-IOM калия образуется метилцианид — жидкость, кипящая :81°С:

HgC—I + KC=N

При кислом гидролизе метилцианид, присоединяя воду, .сщепляется на аммиак и уксусную кислоту:

С3Н7—C=N + 2Н20

пропилцианид

НзС-C-N Н3С-С<^н + NH + Этим способом могут быть получены и другие кислоты:

Н+

? С3Н7—СООН + NH+ масляная кислота

Цианистые алкилы при гидролизе превращаются в кислоты с тем же числом атомов углерода, поэтому их называют нитрилами кислот: метилцианид (или ацетонитрил), этилци-анид (или нитрил пропионовой кислоты).

где X, Y, Z — любые гетероатомы (N, S, О, Hal), при ГИДРОЛИЗЕ дают карбоновые кислоты:> R—CtT + НОН

R—С^-ОН NOH

.Вг

R—C^Br + ЗНОН — хВг

Действие оксида углерода(1У) на магнийорганические соединения. При действии оксида углерода (IV) на метилмаг

страница 100
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193

Скачать книгу "Органическая химия" (15.9Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы по установке вентеляционных систем
оригинальный подарок на новый год 2017
курсы косметология москва
полка стальная навесная для досок

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)