химический каталог




Практикум по органическому синтезу

Автор Г.В.Голодников, Т.В.Мандельштам

ловый спирт 25 г (0,28 г-мол)

Уксуснокислый натрий безводный 25 г (0,30 г-мол)

Серная кислота (d 1,84) Сода 10%-ный раствор Хлористый кальций

Синтез проводят в приборе, изображенном на рис. 41. В колбу Вюрца емкостью 150 мл, снабженную капельной воронкой и соединенную с нисходящим холодильником, помещают 25 г растертого в порошок безводного уксуснокислого натрия (примечание 1). Из капельной воронки понемногу приливают смесь из 25 г изоамилового спирта и 25 г (13,5 мл) концентрированной серной кислоты (примечание 2). При этом колбу непрерывно нагревают на масляной бане при 150° С (термометр опущен в баню). По окончании реакции и прекращении отгонки дистиллята верхний слой (смесь уксусноизоамилового эфира и изоамилового спирта) отделяют в делительной воронке, промывают раствором соды, затем два раза водой, высушивают хлористым кальцием и перегоняют из колбы с дефлегматором, отбирая фракции: 1) до 138° С, 2) 138—142° С. 2-я Фракция представляет собой уксусноизоамиловый эфир. Выход 24 г (67% теоретического). Чистый уксусноизоамиловый эфир имеет т. кип. 142° С, 1,3999.

ПРИМЕЧАНИЯ. 1. Для получения безводного уксуснокислого натрия нагревают 50 г кристаллической соля в плоской железной чашке. Сначала соль плавится в кристаллизационной воде, а после испарения воды затвердевает. При дальнейшем нагревании безводную соль расплавляют, несколько охлаждают, вынимают из чашки затвердевшую и еще теплую соль, растирают ее в порошок и ссыпают в склянку с притертой пробкой. Если имеется продажная безводная соль, то ее переплавляют еще раз.

2. При смешении изоамилового спирта с серной кислотой образуется изоамилсерная кислота; серную кислоту приливают постепенно к спирту при размешивании.

213

>ксуснопро1шловый эфир (пропилацетат) [1]

СН3СООН + СН3СНгСН8ОН СН3СООСН2СН2СН3 + Н20 Реактивы:

Уксусная кислота ледяная 30 г (0,5 г-мол)

Прошшовый спирт 53 г (0,88 г-мол)

Бензол 60 мл

Серная кислота (d 1,84) 1,5 мл

Бикарбонат натрия

Синтез осуществляется Е приборе, изображенном на рис. 27. В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником и ловушкой для воды, смешивают 30 г уксусной кислоты, 53 г пропилового спирта, 1,5 мл концентрированной серной кислоты и 60 мл бензола. Смесь кипятят на водяной бане или колбонагре-вателе до прекращения выделения воды, охлаждают, переносят в делительную воронку и промывают водой, последовательно водным раствором бикарбоната натрия и еще раз водой. После этого отгоняют растворитель, который захватывает с собой и следы воды. Остаток перегоняют из колбы с дефлегматором. Выход пропилацетата 34 г (65% теоретического), т. кип. 101° С, Пр 1,3843.

Диэтиловый эфир адигашовой кислоты (диэтиладинат) [1]

HOOC(CH2)4COOH + 2C,H5OH — C8H50CO(CH2)4COOC2Hs + 2HjO Реактивы:

Адипиновая кислота 25 г (0,17 г-мол)

Этиловый спирт 96%-вый 32 г

Беваол 20 мл

Серная кислота (if 1,84) Бикарбонат натрия

Синтез проводят так же, как синтез пропилацетата. Выход диэтиладипата 30 г (87% теоретического), т. кип. 138° С при 22 мм рт. ст., геЬ" 1,4275.

Диэтиловый эфир малеиновой кислоты (диэтилмалеат) [1]

НС-СООН нс-соос2н6

|| + 2С2Н6ОН ^ | + 2Н20

НС—СООН НС—С0ОС2Н5

Реактивы:

Малеиновая кислота 29'г (0,25 г-иол)

Этиловый спирт 96%-ный 32 г

Бензол 20 мл

Серная кислота (d 1,84) Бикарбонат натрия

Синтез проводят так же, как синтез пропилацетата. Выход диэтилмалеата 34 г (79% теоретического), т. кип. 123° С при 12 мм рт. ст., геЬ" 1,4413. 214

Диэтиловый эфир фумаровой кислоты (диэтилфумарат) [1]

НООС-СН Н5С2ОСОСН

| +2С2Н5ОН дп=Г || +2Н30

НС—СООН НС—СООС2Н5

Реактивы:

Фумаровая кислота 29 г (0,25 г-мол)

Этиловый спирт 96% -вый 32 г

Бензол 20 мл

Серная кислота (d 1,84) Бикарбонат натрия

Синтез проводят так же, как получение пропилацетата^ Выход диэтилфумарата 34 г (79% теоретического), т. кип. 95° С при 10 мм рт. ст., п™ 1,4408.

Бензойноэтнловый эфир

C6H6COOH-f-C2HbOH С5Н6СООС2Н6+Н20

Способ 1 (исходя из абсолютного этилового спирта)

Реактивы:

Бензойная кислота 12,2 г (0,1 г-мол)

Абсолютный этиловый спирт 100 мл (1,7 г-мол)

Серная кислота (d 1,84) Сода 10%-ный раствор Сернокислый натрий

* См. сноску на с. 78.

215

В круглодонную колбу емкостью 150 мл, снабженную обратным холодильником закрытым хлоркальциевой трубкой, помещают 12,2 г бензойной кислоты, 100 мл абсолютного этилового-спирта и 3 мл концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают в течение 6 ч. По окончании реакции основную массу спирта отгоняют, к остатку добавляют 100 мл воды и органическое вещество извлекают эфиром. Эфирную вытяжку взбалтывают с раствором соды (для удаления кислоты), промывают водой и сушат в течение ночи безводным сернокислым натрием. После отгонки эфира остаток перегоняют. Выход бензойноэтилового эфира 10— 12 г (68—80% теоретического), т. кил. 212° С *, пЪ° 1,5057.

Способ 2 (исходя из водного этилового спирта) [1 ]

Реактивы:

страница 80
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139

Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
наборы посуды нержавеющая сталь
Рекомендуем приобрести в КНС Нева Acer C205 - офис в Санкт-Петербурге со стоянкой для клиентов.
орматек матрас kids classik natural
смесительный узел smex 80-10.0

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.03.2017)