химический каталог




Практикум по органическому синтезу

Автор Г.В.Голодников, Т.В.Мандельштам

ают, правда, некоторые соединения пиридина, хинолина и мочевины.

на конго). Через 2 ч кристаллы отсасывают на воронке Бюхнера, высушивают на воздухе и промывают на воронке эфиром (для удаления примеси бензойной кислоты). Промывая кристаллы эфиром на воронке, выключают предварительно насос, хорошо перемешивают кристаллы палочкой и тогда отсасывают. Гиппу-ровую кислоту перекристаллизовывают из горячей воды. Выход 3 г (70% теоретического), т. пл. 187° С *.

Бензамид [2]

C6H5C0C1 + 2NH3 —»? CsHsCONHj + NHjCl

Реактивы:

Хлористый бензоил 1,3 (0,0093 г-мол)

Углекислый аммоний 2,5 г

Работу выполняют в вытяжном шкафу.

В фарфоровой чашечке смешивают 2,5 г тонко измельченного углекислого аммония с 1,3 г хлористого бензоила, тщательно перемешивают стеклянной палочкой и нагревают в вытяжном шкафу на водяной бане при помешивании в течение получаса. Реакционная масса затвердевает. К ней приливают немного воды и нагревают на кипящей водяной бане; следы хлористого бензоила удаляются при этом с водяными парами. По охлаждении отфильтровывают выпавшие кристаллы бензамида, отжимают их и перекристаллизовывают из воды. Выход 0,8 г (70% теоретического), т. пл. 130° С.

Гиипуровая кислота C,H6COCl + H,NCHsCOONa —? CHeCONHCHjCOOH + NaCl Реактивы:

Гликоколь (синтез дан на с. 177—179) 1,87 г (0,025 г-мол)

Хлористый бензоил 3,9 г (0,028 г-мол)

Едкий натр 1,3 г

Соляная кислота Эфир»

В колбе Эрленмейера к насыщенному водному раствору 1,87 г гликоколя прибавляют 1,3 г едкого натра, растворенного в минимальном количестве воды; затем добавляют по каплям при взбалтывании 3,9 г хлористого бензоила, следя за тем, чтобы среда все время была щелочной. Когда исчезнет запах хлористого бензоила, жидкость подкисляют соляной кислотой (реакция

Гептиловыи эфир уксусной кислоты (гептилацетат) [1]

С,Н15ОН +(СН8СО),0 HiSOV С7Н15ОСОСНз+СН3СООН Реактивы:

Гептиловыи спирт 39 г (0,34 г-мол)

Уксусный ангидрид (синтез дан на с. 199—200) 34 г (0,33 г-мол)

Серная кислота id 1,84) Эфир**

Сода 10%-ный раствор Сульфат натрия

В круглодонную колбу емкостью 250 мл с обратным холодильником, снабженным хлорка льциевой трубкой, помещают смесь 39 г безводного гептилового спирта и 34 г свежеперегнан-ного уксусного ангидрида. Прибавив 3—4 капли концентрированной серной кислоты, выжидают, пока пройдет бурная экзотермическая реакция, после чего смесь нагревают 2 ч на кипящей водяной бане. После охлаждения смесь выливают в 100 мл ледяной воды. Эфирный слой отделяют, водный дважды экстрагируют эфиром порциями по 20 мл. Объединяют органический слой с экстрактом, нейтрализуют раствором соды, промывают водой и сушат сульфатом натрия. Эфир отгоняют на водяной бане, остаток перегоняют под вакуумом. Выход гептилацетата 42 г (80% теоретического), т. кип. 93—94° С (14 ммрт. ст.), п%° 1,4153.

Нониловый эфир уксусной кислоты (ноннлапетат) [1]

С»Н19ОН-(-(СН3СО)80 —? СвН.вОСОСН3 + СН3СООН Реактивы:

Нониловый спирт 48 г (0,33 г-мол)

Уксусный ангидрид (синтез дан на с. 199—200) 34 г

Серная кислота (d 1,84) Сода 10%-ный раствор Сульфат натрия

* См. сноску на с 78.

'* О технике безопасности при работе с эфиром см. с. 8.

201

Синтез проводят по методу, описанному в предыдущей работе. Выход нонилацетата 49 г (80% теоретического), т. кип. 105-Ю7°С (11 ммрт. ст.), п™ 1,4230.

Феноловый эфир бензойной кислоты (фенилбензоат) [3]

C6H50Na + C6H6GOCl —>- CeHaOCOCeHs + NaCl

Реактивы:

Фенол (синтез дан на с. 224) 3 г (0,032 г-мол)

Хлористый бензоил 6,5 г (0,046 г-мол)

Едкий натр 5 г

Этиловый спирт 10 мл

Сукцинимид *

NH+ Н20

+NH4OH

н,с-со

НгС-СООН

I 4

BUC-COOH

Н2С-СО

р еактивы:

Янтарная кислота 59 г (0,5 г-мол)

Аммиак 28%-ный водный рютпоп 70 мл

Этиловый спирт

В конической колбе приготовляют раствор 5 г едкого натра в 45 мл воды и растворяют в нем 3 г фенола. Затем добавляют 6,5 г хлористого бензоила и колбу сильно встряхивают до исчезновения запаха хлористого бензоила (примерно 20 мин). Выпадает фениловый эфир бензойной кислоты. Осадок отсасывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают водой. Сырой продукт перекристалдизовывают из этилового спирта (примерно — из ^10 мл). Выход фенилбензоата 5 г (76% теоретического), т. пл.

ге-Ацетотолуидин [3J CH3-C,H«-NH, + (CHaCO)jO —>- CH8-C6H4-NHCOCH3 + CH3COOH Реактивы:

и-Толуидин 5 г (0,05 г-мол!

Уксусный ангидрид (синтез дан па с. 199) 5 г (0,05 г-мол)

Бензол сухой 10мл

Этиловый спирт

Работу проводить в вытяжном шкафу.

В колбу Вюрца с низкоприпаянным широким отводом помещают 59 г янтарной кислоты и при охлаждении и взбалтывании приливают 70 мл 28%-ного раствора аммиака. При этом большая часть кислоты переходит в раствор. Колбу соединяют с нисходящим холодильником и осторожно нагревают через сетку горелкой, причем отгоняется около 50 мл воды. Когда основное количество воды отгонится, холодильник убирают, а нагрев постепенно увеличивают. Сначала переходит еще некоторое количество воды и аммиака, а зат

страница 75
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139

Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
педикюрные щипчики
радар детекторы stealth
Стол B-trade YHT 12758 RN-EXT White
Компьютерная техника в КНС Нева - HP Envy 15 купить - офис-салон в Санкт-Петербурге, ул. Рузовская, д.11

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)