химический каталог




Практикум по органическому синтезу

Автор Г.В.Голодников, Т.В.Мандельштам

хлористый водород без дополнительной осушки пропускают в реакционную смесь. Скорость выделения газа регулируют, изменяя скорость добавления соляной кислоты.

3. Газообразный хлористый водород можно получить также способом, описанным на с. 220.

Ацетанилид

СвНбШа-КСНз-СОгО —»? CeH5NHCOCH3 + CH3C00H Реактивы:

Анилинсвежеперегнанньш 2,3 г (0,025 г-мол)

Уксусный ангидрид (синтез дан на с. 199) 3 мл (0,03 г-мол)

Уксуснокислый натрий 3,8 г

Соляная кислота (d 1,19) 2 мл

Активированный уголь

В стакане к 60 мл воды приливают 2 мл концентрированной соляной кислоты и при помешивании прибавляют 2,3 г анилина. Если раствор окрашен, прибавляют 0,5 г активированного угля, содержимое стакана перемешивают в течение 5 мин и фильтруют. Бесцветный раствор нагревают до 50° С, приливают 3 мл уксусного ангидрида и перемешивают до полного его растворения. Затем немедленно приливают раствор, содержащий 3,8 г уксуснокислого натрия в 12 мл воды, хорошо перемешивают и охлаждают льдом. Выпавшие кристаллы ацетанилида отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают небольшим количеством ледяной воды. Продукт нерекристаллизовывают из воды. Выход 2,7 г (80% теоретического), т. пл. 114" С.

19''

Ацетилсалициловая кислота (аспирин)

/ОН .ОСОСНз

sCOOH

+ (CHsCO)sO -2i*°t-*f I) +СН3СООН

^/хюон V

Реактивы:

Салициловая кислота 1,3 г (0,0094 г-мол)

Уксусный ангидрид (синтез дан на с. 199) .... 1,2 г (0,012 г-мол)

Серная кислота (d 1,84)

Толуол

Синтез осуществляют в приборе, изображенном на рис. 38. В реакционной пробирке, снабженной обратным пальчиковым холодильником, растворяют при слабом нагревании 1,3 г салициловой кислоты в 1,2 г уксусного ангидрида и затем прибавляют одну каплю концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагревают один час на водяной бане при 60° С. Затем повышают температуру бани до 90—95° С и продолжают нагревание еще один час. Реакционную смесь охлаждают при помешивании;-продукт реакции отсасывают на фильтре Шотта (примечание) и промывают его сначала ледяной водой, а затем небольшим количеством холодного толуола. Выход 1,5 г (88% теоретического), т. пл. 135° С. В случае недостаточной чистоты препарата его можно перекрвсталлизовать из бензола или хлороформа.

ПРИМЕЧАНИЕ. Из маточного раствора выпариванием и последующей перекристаллизацией удается получить еще некоторое количество аспирина.

Бензонафтол

л л уОН /ч yCOCl ^ ~ Л—СОх ~

Реактивы:

В-Нафтол 0,36 г (0,0025 г-мол)

Хлористый бензоил 0,47 г (0,4 мл, 0,0033 г-мол)

Едкий натр 10/о-ный раствор 5 мл

Этиловый спирт

В пробирку помещают 0,36 г 6-нафтола, добавляют 5 мл 10%-ного раствора едкого яатра и затем постепенно, при энергичном встряхивании приливают 0,4 мл хлористого бензоила. После этого реакционную смесь осторожно нагревают (не до кипения), встряхивая над пламенем горелки до полного исчезновения слоя хлористого бензоила, на что требуется около 5—10 мин. По охлаждении водой бензонафтол выпадает в осадок. Его отсасы-198 вают на фильтре Шотта, промывают сначала 5%-ным раствором едкого натра, а затем водой и сушат на воздухе. Перекристаллизовывают бензонафтол из этилового спирта. Выход около 0,6 г (почти количественный), т. пл. 107° С.

Уксусный ангидрид

CH3C0Cl + CH3C00Na ? (CH3CO)aO-f NaCl

Реактивы:

Хлористый ацетил 21 г (0,27 г-мол)

Уксуснокислый натрии бозводцьш 30 г (0,36 г-мол)

Работу выполняют в вытяжном шкафу.

Синтез осуществляют в приборе, показанном на рис. 41. В перегонную колбу емкостью 100 мл, снабженную капельной воронкой и нисходящим холодильником, вносят 30 г безводного

Рис. 41. Прибор для синтеза уксусного ангидрида. ; — баия; 2 — реакционная колба; 3 — термометр; 4 — капельная воронка; S—холодильник; 6 — алонж; 1 — приеатш..

уксуснокислого натрия. Охлаждая колбу холодной водой, при-ливают2ш капельной воронки 21 г хлористого ацетила. После прибавления половинного количества хлорангвдрида реакцию прерывают на короткое время и перемешивают кашицеобразную массу стеклянной палочкой, несколько согнутой и сплющенной на конце. Затем прибавляют остальную часть хлористого ацетила. По окончании смешения реагентов отгоняют уксусный ангидрид, нагревая колбу коптящим пламенем горелки (непрерывно обводя им колбу).

К дистилляту прибавляют 3 г безводного уксуснокислого натрия и подвергают его фракционированной перегонке, причем собирают отдельно фракцию, перегоняющуюся при 132—140° С. Если проба с медной проволокой на присутствие галогена — проба Бейльштейна (примечание) — даст положительный результат, то повторяют перегонку над уксуснокислым натрием.

199

Чистый уксусный ангидрид кипит при 139,6°С. Выход уксусного ангидрида 21 г (75% теоретического).

ПРИМЕЧАНИЕ. На хорошо прокаленную, еще горячую медную проволоку помещают немного твердого вещества или наносят каплю жидкости и нагревают во внешней зоне бесцветного пламени горелки. Появление зеленого окрашивания указывает на присутствие галогена. Такое же окрашивание вызыв

страница 74
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139

Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда кинопроекторов
Компания Ренессанс: купить лестницу из металла на второй этаж цена - качественно и быстро!
кресло клио
компактное хранение вещей

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)