химический каталог




Практикум по органическому синтезу

Автор Г.В.Голодников, Т.В.Мандельштам

ь, что вода будет переливаться в реакционную колбу, воду из ловушки сливают через нижний кран в небольшой мерный цилиндр. Нагревание реакционной колбы продолжают до тех пор, пока не перестанет отгоняться вода.

103

амина. Колбу нагревают на масляной бане при 120° С в течение 3—4 ч. Окончание реакции устанавливается пробой: небольшую порцию вещества в пробирке нейтрализуют раствором щелочи, извлекают эфиром и испаряют эфир на часовом стекле; при этом на стекле не должен оставаться а-нафтиламин.

Реакционную смесь выливают в воду, выделяется труднорастворимая нафтионовая кислота, ее отфильтровывают, промывают холодной водой до удаления серной кислоты и затем точно нейтрализуют раствором едкого натра. Полученный раствор натриевой соли насыщают хлористым натрием и оставляют стоять несколько часов при комнатной температуре. Нафтионовокислый натрий выделяется в виде белых кристаллов. После фильтрования и сушки сначала на пористой пластинке, а потом в сушильном шкафу при 100° С сухое вещество можно обработать эфиром (или бензолом) для удаления следов а-нафтиламина. Выход 10 г (89% теоретического).

очистки жидкого о-толуолсульфохлорида его перегоняют в вакууме: т. кип. 126° С при 10 мм рт. ст.

ПРИМЕЧАНИЯ. 1. га-Толуолсульфохлорид обладает неприятным запахом. Работу с ним следует проводить в вытяжном шкафу.

2. При перекристаллизации из эфира следует соблюдать особую осторожность из-за необычайно легкой воспламеняемости эфира. Работу проводят вдали от огня. При фильтровании воронку закрывают часовым стеклом.

СН3

У

so3H

Способ 2 (замещение гидроксила кислоты на хлор)

ге-Толуолсульфохлорид

Способ 1 (сульфохлорирование толуол а) [21

СН3 СН3

2CISO.H

Ml -J. I) +H2S04+HC]

S0.C1

Реактивы:

Толуол 46 г (0,5 г-мол)

Хлорсульфоновая кислота 184 г

Работу проводят в вытяжном шкафу.

В колбу емкостью 250 мл вливают 184 г хлорсульфоновой кислоты, охлаждают до 0° С и при непрерывном перемешивании механической мешалкой медленно прибавляют 46 г толуола, следя аа тем, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше +5° С. После введения всего толуола перемешивание при +5° С продолжают в течение 10—12 ч. Затем выливают реакционную смесь на 250—300 г льда и отделяют в делительной воронке выделившуюся в виде масла смесь изомерных толуолсульфо-хлоридов. Эту смесь переносят в коническую колбу, закрывают пробкой и оставляют в холодильном шкафу на 12 ч при —20° С. Выкристаллизовавшийся n-толуолсульфохлорид (примечание 1) отсасывают, отжимают и перекристаллизовывают из эфира (примечание 2), т. пл. 69° С. Выход 36 г (42% теоретического). Для 106

Реактивы:

В плоскодонной колбе емкостью 250 мл растворяют 17,2 г n-толуолсульфокислоты в воаможно меньшем количестве воды при нагревании. К теплому раствору осторожно и при перемешивании добавляют 50%-ный водный раствор 5,6 г едкого кали. С помощью универсальной индикаторной бумажки проверяют рН полученного раствора и добавлением небольшого количества твердой толуолсульфокислоты или КОН доводят реакцию среды до рН = 7. В случае необходимости полученный раствор фильтруют через воронку для горячего фильтрования. Если получен достаточно концентрированный раствор, то при охлаждении толуолсульфокислый калий выпадает в осадок; его отделяют от маточного раствора на воронке Бюхнера и сушат в сушильном шкафу. Если соль не выпадает в осадок, раствор помещают в фарфоровую чашку и выпаривают досуха на водяной бане.

Дальнейшую работу проводят в вытяжном шкафу.

В колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником, помещают тонкорастертую смесь 21 г толуолсульфокислого калия и 20 г пятихлористого фосфора и добавляют к ней 100 мл сухого четыреххлористого углерода. Колбу нагревают на водяной бане, время от времени встряхивая ее содержимое, до полного растворения РС15, на что требуется около 1 ч. Затем содержимое

107

колбы охлаждают, заменяют обратный холодильник на нисходящий и возможно полнее отгоняют четыреххлористый углерод. Остаток выливают в 50 г холодной воды. После разложения хлор-окиси фосфора и охлаждения реакционной массы до комнатной температуры осадок толуолсульфохлорида промывают тремя порциями воды декантацией, фильтруют на воронке Бюхнера, хорошо отжимают и окончательно высушивают на пористой тарелке или нескольких слоях фильтровальной бумаги (см. примечание 1. на с. 107). Получают 15 г (80% теоретического) «-толуолсульфохлорида с т. пл. 67—68° С. Его можно перекристаллизовать из эфира (см. предыдущую работу). Чистый и-толуолсульфохлорид плавится при 69° С.

3.5. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

В этой главе мы рассмотрим реакции замещения водорода в ароматических углеводородах на галоген.

Взаимодействие свободных галогенов (хлора, брома, иода) с ароматическими углеводородами в зависимости от условий реакции может привести к образованию различных соединений. При нагревании в неполярных средах или при освещении смеси галогена и ароматического углеводорода происходит замещение на галоген водорода боковой цепи. Эти реакции имеют свободн

страница 41
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139

Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
холодильное оборудование чиллер обучающее видео торрент
стол стеклянный журнальный с часами купить
zwilling spirit купить
светодиодная световая панель

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.04.2017)