химический каталог




Практикум по органическому синтезу

Автор Г.В.Голодников, Т.В.Мандельштам

ова получают прозрачный раствор; дают смеси охладиться. При охлаждении выделяются призмы с т. пл. 45° С.

п-Нитрофенол. n-Нитрофенол не перегоняется с водяным паром и остается в перегонной колбе. Для выделения ге-нит-рофенола остаток от перегонки отделяют от воды, переносят в 350 мл 2 н. раствора едкого натра, добавляют 1 г тонко растертого активированного угля, кипятят в течение 5 мин и фильтруют. Фильтрат упаривают в чашке на водяной бане до тех пор, пока капля раствора не будет застывать по охлаждении, добавляют к нему 30 мл 30%-ного раствора едкого натра и охлаждают. Выделившийся га-нитрофенолят натрия отсасывают на воронке Бюхнера, промывают на воронке несколько раз небольшими количествами 10%-ного раствора едкого натра и хорошо отжимают. Полученный препарат переносят в стакан и разлагают, добавляя 10%-ную «оляную кислоту до явно кислой реакции и нагревая смесь до кипения в течение 10—15 мин. Выделившийся маслообразный л-нитрофенол застывает при охлаждении. Его отделяют и пере-кристаллизовывают из горячей очень разбавленной (1—2%) соляной кислоты. Получают га-нитрофенол в виде бесцветных игл с т. пл. 114° С. Выход 7—8 г. Суммарный выход обоих изомеров около 30 г (40% теоретического).

Способ 2 (нитрование с помощью азотнокислого натрия и серной кислоты)

ОН ОН ОН

J\ j\ /NO., L

NOa

Реактивы:

Фенол (синтез дав на с. 224—225) 25 г (0,26 г-мол)

Азотнокислый натрий 40 г

илн азотно-кислый калий 48 г

Серная кислота (d 1,84) 27мл

Метиловый спирт Едкий натр 2н раствор Едкий натр 50%-вый раствор

83

В поллитровой круглодонной колбе растворяют при нагревании 40 г азотнокислого натрия (или 48 г азотнокислого калия) в 100 мл воды. К раствору добавляют при помешивании 27 мл концентрированной серной кислоты. После охлаждения до 20° С к раствору прибавляют по каплям из капельной воронки при частом встряхивании смесь из 2,5 мл воды и 25 г фенола, переведенную предварительным нагреванием в жидкое состояние. Во избежание образования динитрофенола во время прибавления фенола необходимо поддерживать температуру не выше 20° С.

Реакционную смесь оставляют на 2 ч (при частом взбалтывании), затем прибавляют к ней двойной объем воды, выделившееся масло отстаивается, после чего верхний водный слон сливают декантацией. Продукт промывают два раза водой и отгоняют нитрофенол с водяным паром (см. выше, способ 1). Если полученный продукт еще содержит примеси, то производится повторная перегонка его с водяным паром. Можно также провести перекристаллизацию из метилового спирта. Получают о-нитрофенол с т. пл. 45° С. Выход 15 г.

После отгонки о-нитрофенола выделяют из остатка в перегонной колбе нелетучий с паром га-нитрофенол в виде ге-нитрофено-лята натрия. К оставшейся в колбе массе прибавляют 2 н. раствор едкого натра до щелочной реакции по конго (рН ~ 5). Затем добавляют еще 50 мл этого раствора, насыпают около 0,1 г животного угля и нагревают до кипения. Дальнейшую обработку раствора и выделение re-нитрофенола осуществляют так, как это указано выше (ем. способ 1). Так получают re-нитрофенол с т. пл. 114° С, выход 2—5 г. Суммарный выход обоих изомеров около 20 г (55% теоретического).

из 12,2 г порошкообразной бензойной кислоты и 25 г азотнокислого калия, следя за тем, чтобы температура смеси не поднималась выше 80° С. В случае необходимости стакан охлаждают холодной водой. После окончания добавления смесь нагревают на кипящей водяной бане до 90° С и поддерживают эту температуру до тех пор, пока нитробензойная кислота не всплывет на поверхность смеси в виде маслообразного слоя. При охлаждении этот слой застывает. Его отделяют от нижнего, также затвердевшего слоя, состоящего из бисульфата калия и серной кислоты. Полученную таким образом сырую ж-нитробензойную кислоту промывают водой и дважды расплавляют под теплой водой, сливая затем охлажденный водный слой декантацией. Продукт реакции подвергают перегонке с водяным паром для отделения от непро-реагировавшей бензойной кислоты. Перегонку прекращают, когда начнет перегоняться чистая вода. Сырую .и-нитробензойную кислоту растворяют в 20-кратном (по весу) количестве воды и добавляют почти кипящий насыщенный раствор 33 г гидрата окиси бария в воде до появления слабощелочной реакции. Прибавив 0,5 л воды кипятят смесь до полного растворения осадка и фильтруют горячей через воронку для горячего фильтрования. При охлаждении выделяются игольчатые кристаллы бариевой соли л-нитробензойной кислоты. Их отсасывают на воронке Бюхнера и выделяют кислоту из соли кипячением с разбавленной соляной кислотой. Выделившуюся после охлаждения лмштробензойную кислоту отсасывают, промывают водой и перекристаллизовываюг из воды. ж-Нитробензойная кислота имеет т. пл. 141° С. Выход 9 г (55% теоретического).

м-Нитробензойная кислота [3]KHS04 + HaO

СООН СООН

+KNOs + H,S04 •

NO,

Реактивы:

Бензойная кислота 12,2 г (0,1 г-мол)

Серная кислота (й 1,84) 32 мл

Азотнокислый калий 25 г

Гидрат окиси бария 33 г

Соляная кислота

В фарфоровый стакан ем

страница 33
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139

Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
иноксия посуда
кухонные столы и стулья фото
барбекю из бетона купить на авито
Дизельные котлы Buderus SK755 500

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)