химический каталог




Практикум по органическому синтезу

Автор Г.В.Голодников, Т.В.Мандельштам

яют по каплям 11,1 г этилформиата. По окончании добавления содержимое колбы нагревают 15 мин на водяной бане и выливают на лед. Эфирный слой отделяют, водный дважды экстрагируют эфиром (порциями по 15 мл). Соединенные эфирные вытяжки высушивают прокаленным поташом. Эфир отгоняют на водяной бане. Остаток перегоняют. Получают 9,9 г (75% теоретического) пентанола-3, т. кип. 114—116° С, rig 1,4078.

Новшнол-5 [5]

C4H9Br + Mg у C4H9MgBr

2C4H8MgBr+HCOOC2H5 > CtH9—CH0H-C4H9

Реактивы:

Бромистый бутил (сантеа дан на с. 186) 41 г

(0,3 г-мол)

Магний (стружки) 8 г

(0,33 г-атом)

Этилформиат 11,1 г

(0,15 г-мол)

Абсолютный эфир 120 мл

Эфир

Поташ прокаленный

Синтез проводят способом, описанным в предыдущей работе. Получают нонанол-5, т. кип. 64—67° С (11 мм), rig 1,4289. Выход 18 г (83% теоретического).

Этилфенилкарбинол

CaH5Br-i-Mg —? CjHbMgBr CeH5CHO + C2H5MgBr —>- CeH5CHC2H6 —У С„Н5СНС2Н6

1 I

OMgBr он

Р еактивы:

Магний (стружка) 7,9 г

(0,33 г-мол)

Бромистый этил (синтез дан на с. 185) 38,7 г

(0,3 г-мол)

Бензальдегид 26,5 г

(0,25 г-мол)

Эфир абсолютный 130 мл

Эфир

Соляная кислота разбавленная (1:1) Раствор бисульфита натрия Раствор бикарбоната натрия Сернокислый натрий

Синтез производится в приборе, изображенном на рис. 31, «. В колбу помещают 7,9 г магниевой стружки и 30 мл абсолютного эфира. К этой смеси из капельной воронки сразу приливают примерно 4—6 мл бромистого этила, включают мешалку и в случае надобности подогревают колбу на теплой водяной бане до начала реакции. Начало реакции заметно по помутнению раствора и дальнейшему самопроизвольному кипению эфира. Обогрев убирают и кипение поддерживают, добавляя в реакционный сосуд из капельной воронки остальное количество бромистого этила

(всего 38,7 г), растворенного в 100 мл абсолютного эфира. При слишком сильном кипении смеси добавление бромистого этила прерывают, а колбу охлаждают холодной водой. По окончании добавления бромистого этила колбу нагревают на водяной бане-до слабого кипения эфира еще в течение 30 мин.

В полученный таким образом раствор реактива Гриньяра при перемешивании и охлаждении в ледяной воде из капельной воронки добавляют по каплям раствор 26,5 г свежеперегнанного бензальдегида в равном количестве абсолютного эфира с такой скоростью, чтобы зфир в колбе несильно кипел. Для завершения реакции смесь нагревают на водяной бане еще полчаса, затем разлагают, добавляя к ней по каплям 100 мл разбавленной (1 : 1) соляной кислоты при перемешивании и внешнем охлаждении реакционного сосуда в ледяной воде. Эфирный слой отделяют, водный — дважды экстрагируют зфиром порциями по 20 мл и эфирные вытяжки объединяют с основным раствором, промывают в делительной воронке последовательно растворами бисульфита натрия, бикарбоната натрия и затем водой, и сушат безводным сернокислым натрием. Эфир от раствора отгоняют на водяной бане, остаток перегоняют в вакууме. Температура кипения чистого-атилфенилкарбинола 107° С при 15 мм рт. ст., по 1,5257. Выход составляет около 26,5 г (78% теоретического).

а-Метилстирол

C6H5Br-|-Mg —у C,H5MgBr

CH3COCH3+CeH5MgBr —у (СНзЬС-OMgBr (СН3)гС-ОН

CeHs С6Нб

С6Н6 СНз

I н+ I

(СН3ЬС-ОН -2- н2с=с-с6н5+н2о

Реактивы:

Магний (стружка) 3,3 г

Бромбензол (синтез дан на с. 112) 22 г

(0,14 г-мол)

Ацетон 1,Ът

о « ' '(0,125 г-мол)

Эфир абсолютный . 50 мл

Эфир »• Иод

Серная кислота 5%-ная Хлористый кальций

Синтез проводится в приборе, изображенном на рис. 31, е. В круглодонную колбу помещают 3,3 г магниевых стружек, активируют их иодом, для чего в колбу бросают кристаллик иода, нагревают колбу колбонагревателем до появления фиолетовых паров иода и дают колбе охладиться. Затем в колбу помещают 20 мл абсолютного эфира и 2—3 мл бромбензола. В случае необходимости колбу подогревают на водяной бане до начала реакции, а затем из капельной воронки постепенно при перемешивании добавляют по каплям оставшийся бромбензол (всего 22 г), растворенный в равном объеме абсолютного эфира. Прибавление регулируют таким образом, чтобы зфир в колбе равномерно кипел. По окончании добавления бромбензола колбе дают охладиться, помещая ее в баню с ледяной водой, и к реакционной смеси по каплям и при перемешивании добавляют 7,3 г абсолютного ацетона в равном объеме абсолютного эфира. После этого реакционную колбу нагревают еще 30 мин для завершения реакции, затем охлаждают до комнатной температуры и разлагают образовавшийся алкоголят диметилфенилкарбинола 5%-ной серной кислотой. Органическое вещество экстрагируют эфиром (3 раза порциями по 10 мл), объединенные эфирные вытяжки помещают в перегонную колбу с дефлегматором, эфир отгоняют на водяной бане, остаток нагревают на масляной бане до 190— 200 "С, причем происходит дегидратация карбинола и отгоняется метилстирол. Дистиллят отделяют от воды, сушат хлористым кальцием и снова перегоняют. Получают 15,5 г (90% теоретического) метилст

страница 122
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139

Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
баскетбольный мяч 5 размер
очиститель delta аналог
Vaillant ecoTEC pro VUW INT IV 286/5-3 H
сколько стоит сигвей самый дешевый с рулем

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)