химический каталог




Практикум по органическому синтезу

Автор Г.В.Голодников, Т.В.Мандельштам

щую 1 мл 30%-ного водного раствора йодистого калия, добавляют 1 каплю 10%-ной серной кислоты и смесь взбалтывают. Если исследуемое вещество содержит перекиси, появляется желто-коричневая окраска иода. При наличии перекисей продолжают нагревание реакционной смеси. После полного разрушения перекисей отгоняют в вакууме избыток муравьиной кислоты и воды, а остаток нагревают 45 минут с 50 мл 20%-ного раствора едкого натра на водяной бане (для омыления образующегося формиата). Охлаждают, нейтрализуют разбавленной соляной кислотой, упаривают на водяной бане в вакууме. Остаток несколько раз экстрагируют теплым этилацетатом. Из экстракта сначала отгоняют растворитель, затем перегоняют в вакууме циклогександиол. (Перегонку ведут из колбы с широким припоем без холодильника!). Получают 9,3 г циклогександиола (80% теоретического) с т. кип. 123° С при 4 мм рт. ст., т. пл. 103° С.

ПРИМЕЧАНИЕ. Ни в коем случае не следует увеличивать загрузок, так как при работе с большими количествами веществ реакция легко может выйти из под^ контроля и закончиться взрывом!

mpaHcl ,2-Циклогекеандио» [1]

,ОН

HCOOH + HjOj 5^ НСОзН + НаО

/\ - ? /ОСОН

Q HCOOH»J j j.

ОН

j^jl+н-еозн ?

ОН

Р е а'к т в в ы:

Муравьиная кислота 85%-нал 100 ил

Перекись водорода 30%-ный раствор 15 мл

Циклогексен (синтез дан на с. 240—241) 8,2 г (0,1 г-мол)

Едкий натр 20%-вый раствор ? 50 мл.

Соляная кислота 10%-ная Этил ацетат Йодистый калий Серная кислота 10%-нал

Окисление циклогексена осуществляют в приборе, изображенном на рис. 31. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой, помещают смесь из 100 мл ^85%-ной муравьиной кислоты и 15мл 278

9,10-Диоксистеариновая кислота

СвН17СН=СН(СН2)7СООН НС0Д ' С8Н17СН—СН(СН„),СООН -З 2-

он

? СвН^СН—СЩСН^тСООН

ОН

Реактивы:

Олеиновая кислота 1 Д г №fi5 г-мол)

Муравьиная кислота 85%-нал 53 мл

Перекись водорода 30%-ная 5,9 г

Едкий натр Зи. Соляная кислота Зн. Петролейный эфир Этанол

Синтез проводят в приборе, изображенном на рис. 34. В трех-горлую колбу емкостью 100 мл с обратным холодильником, термометром и эффективной мешалкой помещают 14,1 г олеиновой кислоты и 53 мл 85%-ной муравьиной кислоты. При энергичном перемешивании к смеси при температуре 25° С прибавляют сразу 5,9 г 30%-ной перекиси водорода. Реакция протекает с выделением тепла, температура поднимается до 40° С и поддерживается на этом уровне с помощью водяной бани в течение 2 ч. Муравьиную кислоту отгоняют в вакууме (т. кип. 60° С при 130 мм рт. ст.) в токе азота. Остаток в колбе нагревают в течение часа при температуре 100° С с избытком 3 н. водного раствора едкого натра, после чего горячий бледножелтый раствор медленно выливают при перемешивании в избыток 3 н. соляной кислоты. Выделяющееся маслянистое вещество оставляют до тех пор, пока оно не затвердеет, а водный слой отбрасывают. Затем твердый продукт вновь расплавляют под горячей водой на водяной бане и энергично перемешивают, чтобы освободиться от оставшихся солей и растворимых в воде кислот. Когда масло снова закристаллизуется, ьод-ный слой отбрасывают, а твердую массу разбивают на куски и сушат на воздухе. Выход 9,10-диоксистеариновой кислоты 14,2 г (95% теоретического), т. пл. 86—88° С (не резко). Для дальнейшей очистки препарат растирают в ступке с петролейным эфиром, отделяют от петролейного эфира на воронке Бюхнера и перекри-сталлиэовывают из этанола. После кристаллизации т. пл. 95° С.

Этиловый эфир бицикло-(4,1,0)-гептан-7-карбоновой (норкаранкарбоновой) кислоты

с газометром, роль которого может играть простейшее устройство, изображенное на рис. 52. В колбу помещают 82 г циклогексена и 0,25 г безводного сульфата меди. Смесь нагревают на водяной бане до кипения циклогексена и при этой температуре при перемешивании из капельной воронки начинают прибавление по каплям 18 мл диазоуксусного эфира. Скорость прибавления регулируют так, чтобы азот выделялся из конца шланга [со скоростью один пузырек в секунду. На прибавление всего диазоN2CHCOOC8H5

Реактивы:223)

Циклогексен (синтез дан на с. 240 — 241) , Сульфат меди безводный (см. с. 58) . . Диазоуксусный эфир (синтез дан на с. 219-Перманганат калия 2%-ный раствор Эфир

Сернокислый магний

Прибор для проведения синтеза изображен на рис. 52. Он состоит из трехгорлой колбы с механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником. Верхний конец холодильника соединен шлангом с предохранительной склянкой и далее уксусного эфира требуется примерно 2,5 ч. По окончании выделения азота реакционную смесь охлаждают (вынув предварительно конец шланга из газометра), обратный холодильник заменяют на нисходящий и избыток циклогексена отгоняют, нагревая колбу на водяной бане. Остаток после отгонки циклогексена переливают в колбу Фаворского и перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т. кип. 68—71° С при 3 мм рт. ст. Получают 19,5 г этилового эфира норкаранкарбоновой кислоты, содержащего примесь эфиров фумаровой и

страница 102
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139

Скачать книгу "Практикум по органическому синтезу" (2.41Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
журнальные столики трансформеры на колесиках
http://www.prokatmedia.ru/proektor.html
сайт билетов на концерты
театр кукол нижний новгород

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.08.2017)