могут служить:

Н-СГ СНз-СГ сн3~сн2-с^

Х)Н Х)Н ^он

г.: ура зь иная уксусная Пропионовая

кислота кислота кислота

Из приведенных формул видно, что сложная карбоксильная

группа является сочетанием карбонильной—С^ и гидроксильной

ОН групп. Последняя под влиянием карбонильной группы существенно отличается от гидроксильной группы спиртов, и входящий в нее водород в водных растворах отщепляется в виде катиона; карбоновые кислоты подвергаются электролитической диссоциации, например:

СНз—СООН ч=±: СГ13—С00" + Н*

С основаниями эти кислоты образуют соли:

СНз—СООН + NaOH —> СН3—COONa -[- Н20

ацетат натрия (уксуснокислый натрий)

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому их соли подвергаются обратимому гидролизу. В аависимости от числа карбоксильных групп в молекуле, карбоновые кислоты подразде* ляются на одноосновные, двухосновные и т. д.

Карбоновые кислоты, как и неорганические кислоты, со спир« тами образуют сложные эфиры (см. § 173), в виде которых часто встречаются в природных продуктах.

Уксусная кислота СНз—СООН (безводная) — жидкость с острым радражающим запахом (темп. кип. 118,1°С); при +1б,7°С застывает в кристаллическую массу, по виду напоминающую лед (100%-ная, или «ледяная» уксусная кислота). Смешивается с водой в любых соотношениях. Широко применяется как приправа к пище и консервирующее средство. В продажу поступает пищевая уксусная кислота в виде 80% (уксусная эссенция) и 9% (уксус) водного раствора. Давно известен натуральный, или вин* ный, уксус — продукт, содержащий уксусную кислоту и получающийся при скисании виноградного вина (в результате микробиологического окисления содержащегося в вине этилового спирта). Уксусная кислота используется также во многих синтезах и как растворитель. Теперь и пищевую и техническую уксусную кислоту получают преимущественно синтезом из ацетилена — присоединен нием к нему воды по реакции Кучерова и окислением образующегося уксусного альдегида.

Высшие жирные кислоты. К ним относятся предельные и непредельные карбоновые кислоты с открытой цепью атомов углерода, содержащие 16, 18 и более С-атомов; такого рода кислоты входят в состав природных жиров (см. § 173). Важнейшими являются предельные кислоты пальмитиновая С15Н31СООН, или СН3(СН2)иСООН, и стеариновая Ci7H35COOH, или СНз(СНг) 1бСООН, а также непредельная С17Н33СООН, или СН3 (СН2) 7СН—СН (СН2) 7СООН — олеиновая кислота. Высшие предельные кислоты — воскообразные вещества, непредельные — жидкости (напоминающие растительное масло). Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называются мылами (например, Ci7H35COONa — стеарат натрия, С15Н31СООК — паль-митат калия и т. д.). Натриевые мыла — твердые, калиевые—* жидкие.

Бензойная кислота QH5—СООН, или ^ ^—СООН, простейшая одноосновная кислота ароматического ряда. Бесцветные кристаллы (пластинки) (темп, плавл. 121,5 °С). Антисептик. Применяется для консервирования пищевых продуктов, а также во многих органических синтезах.

Щавелевая кислота НООС—СООН — простейшая двухосновная карбоновая кислота. Кристаллическое вещество (безводная — темп, плавл. 189°С; дигидрат С2Н204*2Н20— темп, плавл. 101,5 °С); растворяется в воде; ядовита. В виде кислой калиевой соли содержится во многих растениях. Применяется при крашении тканей.

Терефталевая кислота НООС—СеН..—СООН. Двухосновная карбоновая кислота ароматического ряда. Ее структурная фор-, мула;

Из терефталевой кислоты и этиленглнколя (см, § 169) получают синтетическое волокно лавсан (см. § 177).

Молочная кислота СН3—СН—СООН может служить примером

I

ОН

соединений со смешанными функциями — проявляет свойства кислоты и спирта (спиртокислота). Она образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ, вызываемом особыми бактериями. Содержится в кислом молоке, рассоле квашеной капусты, силосе.

Салициловая кислота НО—СеШ—СООН —аналог молочной кислоты в ароматическом ряду. Имеет строение:

хОН

Относится к соединениям со смешанными функциями — прояв* ляет свойства кислоты и фенола (фенолокислота). Антисептик. Используется (особенно ее соли и эфиры) как лекарственное вещество., а также во многих синтезах.

173. Сложные эфиры карбоновых кислот. Жиры. Продукты взаимодействия карбоновых кислот со спиртами или фенолами пред-» ставляют собой сложные эфиры. Например:

:= ^°

voh""""; ! ЧОС2Нб

Н-С 4-; НЮ—С2Н5 ^=fc Н—С/ + Н20

уксусная фенол феинловый эфир

кислота уксусной кислоты

(феннлацетат)

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта (или фенола) называется реакцией этерификации. Она катализируется ионами водорода и поэтому ускоряется в присутствий минеральных кислот.

Сложные эфиры нерастворимы (или почти нерастворимы) в воде, но растворяются в органических растворителях. Растворы их не проводят электрического тока.

Сложные эфиры, в отличие от простых, с большей или меньшей скоростью расщепляются водой —подвергаются гидролизу с образованием вновь кислоты и спирта. Поэтому, как показано в схемах приведенных выше реакций, процесс этерификации обрати