химический каталог




Общая химия

Автор Н.Л.Глинка

вию окислителей; например, подобно предельным yглeвQдopoдaм, он не обесцвечивает раствор перманганата калия. Реакции присоединения для бензола не характерны, наоборот, для него, как и для других ароматических соединений, характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном, ядре. Ниже приведены важнейшие из таких реакций. -

Реакция галогенирования. При действии брома или хлора (в присутствии катализаторов) образуются галоге и производи ы е:

+ Вг2 —> Г JJ + НВг

бромбензол

Реакция сульфирования. При действии концентрированной серной кислоты (при нагревании) образуются сульфо-кислот ы:

S02OH

+ н2о

серная кислота

бензолсульфо* кислота

Реакция нитрования. При действии концентрированной азотной кислоты (в присутствии концентрированной H2SO4) образуются нитросоединения:

азотная кислота

Нитрованием толуола получают взрывчатое вещество нитротолуол (тротил, или тол):

три*

Многие другие ароматические п о л и н и т р о с о е д и н е н и я (содержащие три и более нитрогрупп — N02) также используются как взрывчатые вещества. Нитросоединения могут быть восстановлены в амины (§ 175).

Из сказанного следует, что формула бензола в виде цикла с чередующимися двойными и простыми связями (формула Кс-куле) неточно выражает природу связей между атомами углерода в бензольном ядре. В соответствии с этой формулой в бензоле должно быть три локализованных я-связи, т. е. три пары л-элек-тронов, каждая из которых фиксирована между двумя атомами углерода — схема (1); если обозначить эти я-электроны точками, то строение бензола следует представить схемой (2);

Н Н II

н-су-н */CVNi

и к н

<1) <а> <з)

Однако опыт показывает, что в кольце бензола кет обычных двойных связей, чередующихся с простыми, и что все связи между С-атомами в бензоле равноценны. Длина каждой из них (0,140 им) имеет промежуточное значение по сравнению с длиной простои связи С—С (0,154 им) и этиленовой двойной связи С=С (0,134 нм) в других (неароматнческих) органических соединениях.

Каждый из атомов углерода в кольце бензола находится в состоянии 5р2-гибрндизацип и затрачивает по три валентных элек-

трона на образование а-связеи с двумя соседними атомами углерода и с одним атомом водорода. При этом все шесть атомов углерода и все а-связи С—С и С—И лежат в одной плоскости (рис. 131). Облако четвертого валентного электрона каждого из 'атомов углерода (т. е. облако р-электрона, не участвующего в гибридизации) имеет форму объемной восьмерки («гантели») и ориентировано перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Каждое из таких р-электроыных облаков перекрывается над и под плоскостью кольца с р-электронньгми облаками двух соседних атомов углерода. Это показано иа рис. 132, а и, в проекции, ка рис. 132,6. Плотность облаков л-электроков в бензоле равномерно распределена между всеми связями С—С. Иначе говоря, шесть ^-электронов обобщены всеми углеродными атомами кольца и образуют единое кольцевое облако (ароматический электронный секстет). Так объясняется равноценность (выравнешюсть) ароматических связей, обусловливающих характерные (ароматические)' свойства бензольного ядра. Равномерное распределение облака я-электронов и выравыенность связей в бензоле иногда изобра-

Н

с

If "1

I*

н

жают формулой (3) (стр. 462). Соответственно, вместо общепри* пятого символа бензольного ядра в виде шестиугольника с чередующимися двойными и простыми связями, отвечающего формуле Кекуле (1а), бензол изображают шестиугольником с кружочком внутри (За):

(1а) (За)

На рис. 133 представлена сегментовая модель молекулы бензола.

С течки зрения метода наложения валентных схем структуру молекулы бензола, представленную формулой (3), следует рассматривать как промежуточную между двумя возможными структурами бензола, выражаемыми формулами KeKv.ic:

II II

I |

Нч С Л-1 Нч С /Н

II! II I

и н

Поскольку в молекуле бонзола три электронные пары являются общими для всед шести атомов углерода бензольного кольца, образуемые ими связи—* шестицептровьге (см, § 44),

188. Галогенпроизвсдные углеводородов. Га л огенпронз води ы ми называют соединения, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле углеводорода атомами галогенов. Ниже приведены примеры соединений этого класса.

Метилендихлорид СН2С12 (хлористый метилен, дихлорметан) — жидкость (темп, кип, 40,1 °С); применяется как растворитель.

Хлороформ СНСЬ (трихлорметан) — жидкость (темп. кип. 61,2 °С); применяется для наркоза при хирургических операциях и как растворитель.

Четыреххлористый углерод ССЦ (тетрахлор метан]—тяжелая негорючая жидкость (темп. кип. 76,8 °С); применяется как растворитель при извлечении жиров и масел из растений, для удаления Жировых пятен с тканей, в огнетушителях.

Дифтордихлорметан CF2Ci2 (фреон-12)—жидкость с температурой кипения 29,8 °С. Не ядовит, не реагирует при комнатной Температуре с металлами. При его испарении поглощается большое количество теплоты. Применяется (как и дру

страница 217
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 331 332

Скачать книгу "Общая химия" (9.39Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
дешевые стулья в москве купить
imagine dragons питер 2016
смесительный узел surp 40-2.5
концерт 5 sos в москве билеты

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.04.2017)