химический каталог




Общая химия

Автор Н.Л.Глинка

руг другу по величине цикла:

Н3С—СН^ СНз

II /\

Н2С—СН3 Н2С СН—СНз

циклобутан метилциклопропан

При одном и том же составе соединения могут различаться по строению вследствие различного положения в углеродной цепи и других, не углеродных, атомов, например:

СН3—СН3—СН3 СН3—СН—сн3

I I

Вг Вг

изомеры пропилбромида С3Н7ВГ

СН,—СН3—ОН CHj—О—СНз

этялогшй спирт СгК^О диметплозый эфлр С2тГоО

Изомерия может быть обусловлена не только различным порядком соединения атомов. Известно несколько видов пространственной изомерии (стереоизомерии), заключающейся в том, что соответствующие изомеры (с т е р е о п з о м е р ы) при одинаковом составе и порядке соединения атомов отличаются различным расположением атомов (пли групп атомов) в пространстве.

Так, если в соединении имеется атом углерода, связанный с четырьмя разными атомами или группами атомов (асимметрический атом*), то возможны две пространственно-изомерные формы такого соединения. На рис. 130 представлены две тетра-эдрические модели молочной кислоты СН3—*СН—СООН, в которых

I

ОН

* Наличие такого атома приводит к асимметрии молекул; очевидно, что обе модели на рие. 130 несимметричны — ни через одну из них невозможно провести плоскость симметрии.

асимметрический атом углерода (он в формуле помечен звездочкой) находится в центре тетраэдра. Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве: они построены зеркально и отображают пространственную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зер-

соон

он

fa

Q)

to .О

?

ь

с:

СООН

Л

Рис. !S$. Теграэдркческие модели молекул зеркальных изомеров молочной кислоты.

к а л ь н о й стерео изомерией, а соответствующие изомеры —-зеркальными изомерами*. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено и при помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме; например, для приведенных па рис. 130 зеркальных изомеров молочной кислоты:

СООН I

н—с*—он

СНз

Л Е-

о

V

с е

С

соон

I

но—с*—н !

СНз

Как уже указано, атомы углерода,' соединенные двойной связью, лежат в одной плоскости с четырьмя связями, соединяющими их с другими атомами; углы между направлениями этих связей приблизительно одинаковы (рис. 126). Когда с каждым из атомов углерода при двойной связи соединены различные атомы или группы, возможна так называемая геометрическая сте-реоизомерия, или цис-транс-н з о м е р и я. Примером могут служить пространственные геометрические изомеры дихлорэтилена СНС1 = СНС1:

Н

,С1

н\ /С1

с

с

^ай-дяхлорэтилен (темп. кип. 60 °С) с

С1

тракс-дихлорэтилен (темп. кип. 48 °С)

* Стереоизомеры с асимметрическими атомами, в том числе и зеркальные, различается по оптическим свойствам, а именно по влиянию на пропускаемый через них поляризованный свет; поэтому их называют также оптическими изомерами (см. в учебниках органической химии),

В молекулах одного изомера атомы хлора расположены по одну сторону двойной связи, а в молекулах другого—по разные стороны. Первая конфигурация называется цис-, вторая — транс-конфигурацией. Геометрические изомеры отличаются друг от друга по физическим и химическим свойствам. Существование их обусловлено тем, что двойная связь исключает возможность свободного вращения соединенных ею атомов вокруг оси связи (такое вращение требует разрыва д-связи; см. рис. 126).

5. Взаимное влияние в молекулах органических веществ проявляют прежде всего атомы, непосредственно связанные друг с другом. В этом случае оно определяется характером химической связи между ними, степенью различия в их относительной электроотрицательности и, следовательно, степенью полярности связи.

Например, если судить по суммарным формулам, то в молекуле метана (СН4) и в молекуле метилового спирта (СН40) все четыре атома водорода должны обладать одинаковыми свойствами. Но, как будет показано дальше, в метиловом спирте один из атомов водорода способен замещаться щелочным металлом, тогда как в метане атомы водорода такой способности не проявляют. Это объясняется тем, что в спирте атом водорода непосредственно связан не с углеродом, а с кислородом

Н

Н->С<-11

н

н->с->о<-н

В приведенных структурных формулах стрелками на черточках связей условно показано смещение пар электронов, образующих ковалентную связь, вследствие различной электроотрицательности.

атомов. В метане такое смещение в связи Н->-с невелико, поскольку электроотрицательность углерода (2,5) лишь незначительно превышает электроотрицательность водорода (2,1) ( табл. 6, стр. 118). При этом молекула метана симметрична. В молекуле

же спирта связь О^-Н значительно поляризована, поскольку кислород (электроотрицательность 3,5) гораздо больше оттягивает на себя электронную пару; поэтому атом водорода, соединенный с атомом кислорода, приобретает большую подви

страница 211
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 331 332

Скачать книгу "Общая химия" (9.39Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
компьютерный курсы для начинающих xl
Стол КЛМ Киото
ремент вмятин крыши в люберцах без покраски
квк200 какой электропривод

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)