химический каталог




Общая химия

Автор Н.Л.Глинка

той, незамкнутой цепью углеродных атомов, а также вещества, молекулы которых содержат циклы (циклические соединения).

3. Ковалеитные связи между атомами углерода, образованные одной парой обобщенных электронов, называют простыми (или ординарными) связями.

Связь между атомами углерода может осуществляться не одной, а двумя или тремя общими парами электронов. Тогда получаются цепи с кратными — двойными или тройными связями; эти связи можно изобразить следующим образом:

-о=с-

углево-

(с двойной связью) н ацетилен (с тройной

/ \

Простейшие соединения, содержащие кратные связи,

П—с=с—н

Н /Н

с=с

н, н с:: с; н' 'н

Н: С-:С:Н

дороды этилен связью):

этилен

ацетилен

Углеводороды с кратными связями называются непредельными или ненасыщенными. Этилен и ацетилен — первые

представители двух гомологических рядов — этиленовых и ацетиленовых углеводородов.

Простая ковалентная связь С—С (или С: С), образованная перекрыванием двух $р3-гибридных электронных облаков по линии, соединяющей центры атомов (по оси связи), как, например, в этане (рис. 124), представляет собой а-связь (см. § 42). Связи С—Н также являются а-связями — они образуются перекрыванием по оси связи 5р3-гибридного облака атома С и шарового облака ls-электрона атома Н.

Природа кратных углерод-углеродных связей несколько иная. Так, в молекуле этилена при образовании двойной ковалентной связи С = С (или С: :С) в каждом из атомов углерода в гибридизации участвует одна s-орбиталь и только две р-орбитали (sp2-гибридизация); одна из р-орбитален каждого атома С не гибриди-зуется. В результате образуются три 5р2-гибридных электронных облака, которые участвуют в образовании трех о-связей. Всего в молекуле этилена пять а-связей (четыре С—Н и одна С—С); все они расположены в одной плоскости под углами около 120° друг к другу (рис. 125).

Таким образом, одна из электронных пар в связи С=С осуществляет o-связь, а вторая — образуется р-электронами, не участвующими в гибридизации; их облака сохраняют форму объемной восьмерки («гантели»), ориентированы перпендикулярно к плоскости, в которой расположены а-связи, и перекрываются над и под этой плоскостью (рис. 126), образуя я-связь (см. § 42).

Следовательно, двойная связь С = С представляет собой сочетание одной а- и одной я-связей.

Тройная связь С^С(или С С)является сочетанием одной а-связи и двух я-связей. Например, при образовании молекулы ацетилена в каждом из атомов углерода в гибридизации участвует одна s-орбнталь и только одна р-орбиталь (sp-гибридизация); в результате образуются два sp-гибридных электронных облака, участвующих в образовании двух о-связей. Облака двух р-элек-тронов каждого атома С не гибридизуются, сохраняют свою конфигурацию и участвуют в образовании двух я-связей. Таким образом, в ацетилене всего три а-связи (одна С—С и две С—Н), направленные вдоль одной прямой, и две я-связи, ориентированные в двух взаимно перпендикулярных плоскостях (рис. 127).

Кратные (т. е. двойные и тройные) связи при реакциях легко превращаются в простые; тройная вначале переходит в двойную, а последняя—в простую. Это обусловлено их высокой реакционной способностью и имеет место при присоединении каких-либо атомов к паре атомов углерода, связанных кратной связью.

Переход кратных связей в простые объясняется тем, что обычно я-связи обладают меньшей прочностью и поэтому большей лабильностью по сравнению с р-связями. При образовании я-связей р-электронные облака с параллельными осями перекрываются в значительно меньшей степени, чем электронные облака, перекрывающиеся по оси связи (т. е. гибридные, s-электронные или ориентированные вдоль оси связи р-электронные облака).

Кратные связи прочнее простых. Так, энергия разрыва связи С = С составляет 535 кДж/моль, связи С —С — 423 кДж/моль, а связи С—С только 264 кДж/моль.

Из%сказанного следует, что в формулах две черточки из трех в связи С^С и одна черточка из двух в связи С—С выражают связи менее прочные, чем простая связь С—С.

На рис. 128 и 129 представлены шариковые и сегментовые пространственные модели соединений с двойной (этилен) и с тройной (ацетилен) связями.

4. Теория строения объяснила многочисленные случаи изомерии органических соединений.

Цепи из атомов углерода могут быть неразветвленными или разветвленными:

МММ МММ

—с—с—Мс—с—с— —с—с—с—с—с-с—

( I М м, | м I I 1

-с с—

1 -с-

Так, состав С5Н12 имеют три предельных углеводорода (пента-на) с различным строением цепей — один с неразветвленной цепью (нормального строения) и два с разветвленной (изо-строения):

СН3 СН3

1 !

СН3—СНз—СНЯ—СНя—СН3 сн3—сн—сна—сн3 сн3—с—сн3

пещан

нзопентаны

Состав С4Н8 имеют три непредельных углеводорода (бутилена) — два нормального строения, но изомерные по положению

if

двойной связи и один — изостроения;

СН,

СНз^СН—СНз—СНа СН3—СН=СН—СН3 СН2=С—СН3

бутнлены изобутнлен

Этим непредельным соединениям изомерны два циклических углеводорода, также имеющие состав С4Н3 и изомерные д

страница 210
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 331 332

Скачать книгу "Общая химия" (9.39Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
keraben yaiza
выправление вмятины от камня
овальные настенные часы в деревянном корпусе
итальянские ручки для межкомнатных дверей с вертикальной планкой

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)