химический каталог




Практикум по органической химии

Автор С.С.Гиттис А.И.Глаз А.В.Иванов

Бензойная кислота

Реактивы: антрацен—5 г; оксид хрома (VI)—20 г; уксусная кислота (ледяная) —300 мл.

Посуда и оборудование: колба двугорлая вместимостью 500 мл; холодильник водяной; капельная воронка; стакан вместимостью 1000 мл; колба коническая вместимостью 250 мл — 2 шт.

В двугорлой колбе, снабженной капельной воронкой и обратным холодильником, растворяют при нагревании 5 г антрацена в

220

2КМп04

+ 2MnO, + КОН + Н,0

Реактивы: толуол — 5 г (5,75 мл); перманганат калия —17 г; соляная кислота (р=1,19 г/см3).

Посуда н оборудование: колба круглодонная вместимостью 500 мл; холодильник шариковый; баня песчаная; стакан вместимостью 750 мл; колба коническая вместимостью 250 мл.

221

В круглодонной колбе, снабженной шариковым холодильником, кипятят на песчаной бане в течение 4 ч 5,75 мл толуола с 350 мл воды и 17 г мелкорастертого пермангаиата калия. Для равномерного кипения в колбу бросают несколько «кипелок>. После завершения реакции раствор в колбе над осадком диоксида марганца должен быть бесцветным. Если реакционная смесь остается окрашенной, обесцвечивания достигают прибавлением 1 мл спирта илн 0,5 г щавелевой кислоты при нагревании.

Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр, осадок диоксида марганца промывают небольшим количеством горячей воды. Фильтрат упаривают в стакане до объема 50... 100 мл и отфильтровывают от вновь выпавшего оксида марганца (IV). Промыв осадок 5 мл горячей воды, объединенный фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по индикаторной бумаге. При этом осаждается бензойная кислота, которую отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодной воды и сушат.

Выход 5 г (75% от теоретического).

Бензойная кислота — белое кристаллическое вещество в виде пластинок, плохо растворяется в холодной воде, лучше — в горячей (0,27 г в 100 мл при 18°С и 5,9 г в 100 мл при 100оС). Хорошо растворяется в хлороформе, ацетоне, бензоле. Т. пл. 122°С, р415 = 1,2659.

Константы см. в работе 4.9.6.

4.10.8. гс-Нитробензойная кислота

СНэ СООН

J) + Na,Cr,0, + 4HiS04 ^Jj 4- Crj(S04)3 + Na,S04 + 5НгО

NO, NOj

Реактивы: л-нитротолуол — 6,85 r; дихромат натрия —21 г; серная кислота (р = 1,84 г/см3); гидроксид натрия, 5%-ный раствор.

Посуда и оборудование: колба трехгорлая вместимостью 250 мл; холодильник водяной; капельная воронка; мешалка; стакан.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 45 мл воды, 21 г дихромата натрия и 6,85 г л-нитротолуол а. При перемешивании из капельной воронки начинают приливать 28 мл концентрированной серной кислоты. Сразу же происходит разогревание, л-нитротолуол плавится и начинается его энергичное окисление. Скорость внесения серной кислоты регулируют так, чтобы кипение реакционной массы было не слишком бурным.

По завершении внесения серной кислоты реакционную смесь выдерживают еще 30 мин при слабом кипении на газовой горел-222 ке с сеткой. Затем в колбу вливают 60 мл воды и содержимое ее охлаждают. Выделившуюся л-нитробензойную кислоту, загрязненную солями хрома, отфильтровывают н растворяют в 5%-ном растворе гидроксида натрия. Раствор натриевой соли л-нитробен-зойной кислоты отделяют фильтрованием от гидроксида хрома и разлагают прибавлением концентрированной серной кислоты до кислой реакции по индикаторной бумаге. При этом выпадает желтый кристаллический осадок л-нитробензойной кислоты, который отфильтровывают и промывают водой до нейтральных промывных вод. Сушат при температуре 100°С на воздухе. Выход 5 г (60% от теоретического).

л-Нитробензойная кислота — кристаллическое вещество желтого цвета, плохо растворима в воде, хорошо — в эфире, спирте, горячей воде. Т. пл. 240°С, возгоняется.

УФ-Спектр [Хмакс (lge)]: 253 нм (4,15), 280 нм (3,38), 400 нм (1,40). Спектр ЯМР (в ССЦ): дублет дублетов 8,38 и 8,24 м. д., синглет 9,33 м. д.

Хроматография: см. работу 4.1.1. Ri —0,78.

4.10.9. Адипиновая кислота

?он

/^СООК

+ 8КМпО. 31^соок

+ ЯМпО, + 2КОН + SHjO HOOC-(CHi),—СООН + KjS04

KOOC-KCHjb-COOK + H2S04

Реактивы: циклогексанол — 5 г (5,3 мл); перманганат калия — 22,5 г; карбонат натрия — 10 г; серная кислота (р = 1,84 г/см3) — 18,4 г (10 мл).

Посуда и оборудование: колба трехгорлая вместимостью 100 мл; мешалка; термометр; стакан; баня водяная; колба коническая.

900 800 700 ем'

Рис, 60, ИК-Спектр адипиковой кислоты

В трехгорлой колбе, снабженной мешалкой и термометром, растворяют 10 г карбоната натрия в 50 мл воды. В полученный раствор вливают 5,3 мл циклогексанола и затем при Перемешивании небольшими порциями вносят 22,5 г пермангаиата калия. Температуру реакционной массы поддерживают около 30°С,- для чего колбу время от времени охлаждают в водяной бане. После

223

завершения реакции диоксид марганца отфильтровывают и ади-пиновую кислоту осаждают прибавлением 10 мл концентрированной серной кислоты. Осадок отделяют фильтрованием и сушат. Выход 5 г (68,5% от теоретического).

Адипиновая кислота (гексан-1,6-диовая кис

страница 93
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
комплект садовой мебели бульвар
преобразователь частоты fc-051 5,5 квт fc-051p5k5
райтон кровати и матрасы официальный сайт
табличка осторожно ступенька

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.11.2017)