химический каталог




Практикум по органической химии

Автор С.С.Гиттис А.И.Глаз А.В.Иванов

делительная воронка; установка для перегонки с водяным паром.

В круглодонной колбе с обратным воздушным холодильником смешивают 10 мл нитробензола и 19 г железных опилок. Затем небольшими порциями приливают 56 мл концентрированной соляной кислоты, все время встряхивая содержимое колбы. Если реакция идет слишком бурно, реакционную смесь охлаждают в водяной бане. После прибавления всей соляной кислоты колбу нагревают на кипящей водяной бане 0,5 ч при периодическом встряхивании. Об окончании реакции восстановления судят по исчезновению запаха нитробензола (запах горького миндаля). Горячую смесь осторожно нейтрализуют 40%-ным раствором гидроксида натрия до щелочной реакции и из этой же колбы отгоняют с водяным паром анилин. Перегонку ведут до тех пор, пока дистиллят не .станет совсем прозрачным.

Из полученного раствора анилин выделяют насыщением хлоридом натрия (на 100 мл раствора прибавляют 20 г соли). Анилин отделяют в делительной воронке, а оставшийся в водном растворе экстрагируют эфиром. Эфирную вытяжку прибавляют к анилину и высушивают кусочками твердого гидроксида натрия. После этого отгоняют эфир, вносят в колбу немного цинковой пыли и перегоняют анилин с воздушным холодильником, собирая фракцию с т. кип. 182...184°С.

Выход 9 г (99% от теоретического).

Анилин — бесцветная жидкость с характерным запахом, темнеет на свету и на воздухе, ограниченно растворим в воде (3% при 20°С и 6% при 100°С), смешивается со спиртом, эфиром, бензолом. Т. пл. —6,15°С, т. кип. 184,4°С, pf = 1,0217, rag=l,5863. Анилин является сильным ядом!

УФ-Спектр (в метаноле) [А„акс (lge)]: 230 нм (3,94), 280 нм (3,16). Спектр ЯМР (в CDC13): мультиплет 6,50 м. д., 6,87 м. д., 6,14 м. д., синглет 3,32 м. д.

Хроматография: см. работу 4.1.1. R) = 0J2.

4.9.4. Гидробензоин

2С6Н5 - СНО + Zn + 2НС1 CjHs - СНОН - СНОН — QH; + ZnCl2

Реактивы:, бензальдегнд — 6.5 г (6,2 мл); цинковая пыль — 3 г; соляная кислота (р=1,18 г/см3)—9 г (7,6 мл); этиловый спирт—15 мл.

Посуда и оборудование:, колба трехгорлая вместимостью 250 мл; холодильник водяной; капельная воронка; стакан вместимостью 400 мл; мешалка,

В трехгорлой колбе, снабженной -мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, растворяют 6,2 мл свежеперегнан-ного бензойного альдегида в 10 мл этилового спирта. К раствору прибавляют 3 г цинковой пыли и при энергичном перемешивании приливают через капельную воронку спиртовой раствор соляной

206

Г кислоты (9 г концентрированной соляной кислоты в 5 мл спирта). Температура реакционной массы должна быть 45...50°С. После завершения загрузки смесь выдерживают в течение 1 ч и выливают в 100 мл воды. Осадок отфильтровывают, сушат и перекрнсталлизовывают из бензола.

ssdo згоо гвоо ?т гт то пт т too /,Рис. 54. ИК-Спектр гидробензоина Выход 4 г (61 % от теоретического).

Гидробензоин (1,2-дифенил-1,2-этандиол) —бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 138...139°С; р134 = 0,927. Трудно растворяется в воде, умеренно — в бензоле, легко растворим в спирте.

ИК-Спектр — рис. 54.

Хроматография: пластинки «Силуфол», система ацетон —вода (6:4).Я/=0,91.

ОNaOH ?

О+ н-с?

4.9.5. Бензиновый спирт

CHjOH + HCOONa

? (19 мл); формалин — 40 мл; гидроксид нат-гидросульфит натрия — 2 г; сульфат натРеактивы: бензальдегид — 20 рия, 40%-ный раствор — 40 мл; рия — 2 г.

Посуда и оборудование: колба двухгорлая вместимостью 500 мл; холодильник водяной; мешалка; делительная воронка; установка для перегонки с воздушным холодильником.

В двухгорлую колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 19 мл бензойного альдегида, 50 мл воды и 40 мл формалина. При перемешивании добавляют 40 мл 40%-ного раствора гидроксида натрия, температура при этом повышается до 70°С. Затем реакционную массу оставляют стоять в течение 10 ч.

207

Постепенно жидкость разделяется на два слоя. Верхний слой (бензиловый спирт) отделяют в делительной воронке. Непрореагировав-щий бензальдегид удаляют с помощью гидросульфита натрия.

Смесь взбалтывают с водой и после отЦб стаивания водный слой отделяют от

4 г бензилового спирта. Последний сушат

безводным сульфатом натрия и перегоняют, собирая фракцию с т. кип. 204... 206°С.

Выход 13 г (63,8% от теоретического).

ПО 500

г,ни

Бензиловый спирт — бесцветная

жидкость с т. кип. 205,2°С, р41Э= 1,0427,

по20—1,5395. Хорошо растворяется в

эфире, ацетоне, спирте, трудно — в воде (4 г в 100 мл при 17°С).

УФ-Спектр — рис. 55.

Рис. 55. УФ-Спектр бензила- Хроматография: см. работу 4.7.1.

вого спирта Rf = 0,72.

4.9.6. Бензиловый спирт и бензойная кислота

2СеН5СНО + КОН ->- СьЩСН&П + С5Н5СООК

Реактивы: бензойный альдегид — 21,9 г (20 мл); гидроксид калия—18 г; эфир—40 мл; гидросульфит натрия, 40%-ный раствор — 5 мл; сульфат натрия (безводный) — 4 г; карбонат натрия, 10%-ный раствор; соляная кислота.

Посуда и оборудование: колба коническая вместимостью 100 мл; воронка делительная; колба круглодонная; холодильник водяной; холодильник воздушн

страница 87
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
справка о группе крови и резус факторе
волейбольная сетка
lbaaepjhs cjgkjdst
проекты помощь больным детям

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.10.2017)