химический каталог




Практикум по органической химии

Автор С.С.Гиттис А.И.Глаз А.В.Иванов

т в делительной воронке, бензол сушат прокаленным хлоридом кальция и перегоняют из колбы Вюрца.

Выход 4,2 г (27% от теоретического).

Бензол—бесцветная жидкость с т. кип. 80°С, =0,8790, п™ =1,50165.

УФ-Спектр [a.MaH<>(lge)]: 184 нм (4,78) (в «-гептане). Спектр ЯМР (в СС14): синглет 7,24 м. д.

4.7.9. н-Нитрофенол

N=N т ОН

NaNO,; 2H,SO, -NaHSO,;-2H,0

Реактивы: л-нитроанилнн—5 г; нитрит натрия — 25 г; серная кислота (р= 1,84 г/см5)—60,7 г (33 мл); соляная кислота (1:1); лед — 20 г.

Посуда н оборудование: стакан фарфоровый вместимостью 300 мл; мешалка; термометр; воронка капельная; колба круглодонная вместимостью 300 мл; баня водяная.

В фарфоровый стакан, снабженный мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают 5 г л-нитроанилина и при энергичном перемешивании прибавляют раствор 8 мл концентрированной серной кислоты в 20 мл воды. В полученную массу вносят 20 г измельченного льда. После доведения температуры до 0...5°С из капельной воронки прибавляют охлажденный раствор 2,5 г нитрита натрия в 10 мл воды. Окончание реакции устанавливают по иод-крахмальной бумаге (см. работу 4.7.1).

Разложение соли ж-нитрофенилдиазония производят в круглодонной колбе. Для этого в нее помещают 20 мл воды, добавляют 25 мл концентрированной серной кислоты, полученный раствор доводят до кипения и прибавляют к нему раствор гидросульфата л-нитрофениллиазония. Содержимое колбы кипятят несколько минут, затем охлаждают в бане с ледяной водой. Выпавший ж-нитро-фенол отфильтровывают и перекристаллнзовывают из горячей разбавленной (1:1) соляной кислоты.

Выход 3 г (59,6% от теоретического).

ж-Нитрофенол — желтое кристаллическое вещество. Ограниченно растворяется в воде, хорошо растворяется в спирте, эфире, бензоле. Т. пл. 97°С, р|° = 1,4790.

187

УФ-Спектр: а) в 0,1 моль/л водном растворе NaOH [Л„акс (Ige)]: 240 нм (3,9), 293 нм (3,6), 385 нм (3,2); 6) в 0,1 моль/л водном растворе HClCv 280 нм (3,75), 340 нм (3,2).

Хроматография: см. работу 4.1.1. /?/ = 0,71.

NHj

6,

4.7.10. ж-Хлорнитробензол

№HN CI

NaNO, ;2На -Nad;-2H,0 лина, л-хлоранилина, сульфаниловой кислоты нитритом натрия в растворе соляной кислоты и амилнитрнтом в кислой среде.

2. Почему дназотирование аминов, обладающих очень слабыми основными свойствами, ведут в концентрированной серной кислоте?

3. Если при дназотировании анилина взять недостаточное количество нитрита натрня или минеральной кислоты, то наблюдается образование желтого осадка. Напишите уравнение реакции и назовите образовавшееся вещество.

4. Получите хлористый я-нитрофенилдиазоний и напишите для него реакции со следующими соединениями: метиловым спиртом, этиловым спиртом, цианидом калия, цианидом меди (I), нитритом натрия и оксидом меди (И), роданидами калия и меди.

5. Получите л-литрофенол из анилина.

6 Расположите соли производных фенилдиазония n-RCjH4Nj+U (здесь R=N02, CN, СООС2Н5, СНзОСНз, С1) в порядке убывания их реакционной способности по отношению к кипящему этанолу.

Реактивы: л-нитроанилин— 14 г; соляная кислота (р = 1,19 г/см3)—47,6 г (40 мл); нитрит натрия —7 г; медный купорос —30 г; хлорид натрия (безводный)— 10 г; гидросульфит натрия — 5 г; гидроксид натрия — 2,5 г; бензол — 50 мл.

Посуда и оборудование: стакан вместимостью 150 мл; колба круглодонная вместимостью 500 мл; колба коническая вместимостью 300 мл; холодильник водяной; термометр; делительная воронка, капельная воронка; баня водяная; установка для перегонки.

В стакане, снабженном механической мешалкой, капельной воронкой и термометром растворяют при нагревании 14 г ж-нитроани-лина в 40 мл соляной кислоты, смешанной с 25 мл воды. Полученный раствор охлаждают в бане со льдом и диазотируют, медленно приливая из капельной воронки при температуре не выше 1 °С раствор 7 г нитрита натрия в 18 мл воды. Параллельно с диазотиро-ванием в круглодонной колбе готовят раствор хлорида меди (I) в концентрированной соляной кислоте (см. работу 4.7.4).

После завершения диазотирования (контроль по иодкрахмальной бумаге) отфильтровывают выделившиеся хлопья и фильтрат приливают при 25...30°С в круглодонную колбу с раствором CuCl. Полученный осадок разлагают путем нагревания на водяной бане с обратным холодильником до окончания выделения азота. После охлаждения жидкость сливают с осадка декантацией, остаток растворяют в 50 мл бензола и промывают водным раствором щелочи, а затем водой в делительной воронке. Бензольный раствор сушат хлоридом кальция, отгоняют бензол, а л-хлорнитробензол перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т. кип. 124...125°С (при 1 кПа или 8 мм рт. ст.).

Выход 10 г (62,6% от теоретического).

JK-Хлорнитробензол — слабо-желтые кристаллы, нерастворим в воде, легко растворяется в спирте, эфире, бензоле, т. пл. 44,4°С. т. кнп. 235...236°С.

УФ-Спектр [Vaac (lge)]: 264 нм (3,85).

Вопросы м упражнения

1, Напишите уравнения реакций диазотирования л-толуидина, ж-нитроани18S

4.8. АЗОСОЧЕТАНИЕ

Взаимодействие диазосоединений с ароматическими аминами и фенолами, сопровождающееся образ

страница 80
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить стильный букет из гортензий в москве
Фирма Ренессанс: фото лестниц - надежно и доступно!
скоба изо
Рекомендуем в КНС Нева Samsung UE40KU6300UX - 10 лет надежной работы! Санкт Петербург, ул. Рузовская, д.11.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)