химический каталог




Практикум по органической химии

Автор С.С.Гиттис А.И.Глаз А.В.Иванов

лбы Вюрца с воздушным холодильником. Собирают фракцию с т. кип. 179... 183°С.

Выход 9 г (65% от теоретического).

Фенол — бесцветное кристаллическое вещество, розовеющее на воздухе. Легко растворим в спирте, эфире, хлороформе. Т. пл. 40,9°С, т. жип. 181,2°С, pf = 1,0710, п« = 1,5403, '

Спектр ЯМР (в CDC13): мультиплет 7,64 м. д.

Хроматография: пластинки «Силуфол», система метанол — бензол — ледяная уксусная кислота (8:45:4), растворитель — ацетон; т?/ = 0,91.

Реактивы: анилин (свежеперегнанный)—14,5 г (14,2 мл); нитрит натрия — 10,5 г; серная кислота (р=1,84 г/см3) —27,6 г (15 мл); диэтиловый эфир; хлорид кальция (безводный); хлорид натрня; лед—100 г.

Посуда и оборудование: стакан вместимостью 500 мл; капельная воронка; мешалка; делительная воронка; установка для перегонки <с водяным паром; баня водяная; колба Вюрца вместимостью 50 мл.

В стакан, снабженный механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, наливают 75 мл воды и при перемешивании 15 мл концентрированной серной кислоты. Затем, не охлаждая раствор, к нему добавляют 14,2 мл -свежеперегнанного анилина. К полученному раствору добавляют 100 г льда, стакан снаружи также охлаждают водой со льдом до температуры 0... -Ь5°С. При этом гидросульфат анилина частично выпадает в осадок.

К охлажденному раствору из капельной воронки при перемешивании постепенно приливают раствор 10,5 г нитрита натрия в 45 мл воды. После прибавления основной части нитрита натрия делают пробу с иодкрахмальной бумагой на присутствие свободной азотистой кислоты. К концу реакции процесс идет медленно, поэтому прежде чем производить пробу, нужно выждать несколько минут. Реакцию диазотирования можно считать законченной, если по истечении 5 мин после прибавления нитрита натрия в реакционной смеси обнаруживается свободная азотистая кислота (синее окрашивание иодкрахмальной бумаги).

Находящийся в водном растворе гидросульфат фенилдиазония постепенно разлагается водой с выделением азота и образованием фенола. Для ускорения разложения содержимое стакана переносят в круглодонную колбу вместимостью 500 мл и нагревают на слабо кипящей водяной бане до прекращения выделения азота. Фенол отгоняют с водяным паром из этой же колбы. Отгонку

180

N=N

6

NH2

6

4.7.2. Иодбензол

NH,

+ N»N02 + 2H2S04HS04 + KI

HSOt+NaHS04 + 2H20

+ KHS04 + N2

Реактивы: анилин — 10 г (9,9 мл); серная кислота (р= 1,84 г/см3) — 20,2 г; нитрит натрия — 7,7 г; иодид калия — 29 г; гидроксид натрия, 10%-ный раствор— 32 мл; хлорид кальция (безводный); мочевина сухая.

Посуда и оборудование: стакан фарфоровый; капельная воронка; термометр; мешалка; холодильник шариковый; установка для перегонки с водяным паром; делительная воронка; колба Вюрца; круглодонная колба вместимостью 1 л.

В фарфоровый стакан, снабженный капельной воронкой и термометром, помещают 9,9 мл анилина, 11 мл концентрированной серной кислоты, растворенных в 65 мл воды. Смесь охлаждают до 0°С и из капельной воронки постепенно вносят 7,7 г нитрита натрия, растворенного в 45 мл воды. Температура во время диазотирования не должна превышать +5°С. После введения всего нитрита натрия смесь перемешивают при охлаждении еще 1 ч, после чего избыток азотистой кислоты удаляют добавлением сухой мочевины (до прекращения выделения газов). Затем к раствору диазосоединений осторожно приливают раствор 29 г иодида калия в 35 мл воды и смесь оставляют при той же температуре в течение 1 ч. Затем содержимое стакана переносят в круглодон181

ную колбу с обратным шариковым холодильником и нагревают на водяной бане до прекращения выделения азота. Смесь подщелачивают 32 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия, отгоняют иодбензол нз этой же колбы с водяным паром, отделяют в делительной воронке от воды, сушат прокаленным хлоридом кальция и перегоняют из колбы Вюрца. Собирают фракцию с т. кип, 189... 190°С.

Выход 21,5 г (98% от теоретического).

Иодбензол— бесцветная жидкость, не растворяется в воде, но хорошо растворяется в спирте, эфире, хлороформе. Т. пл. —31°С, т. кип. 188,5°С, р{5= 1,8383, /$=1,6213.

УФ-Спектр (в гептане): [>,„a„c(lge)]: 257 нм (2,8), спектр ЯМР (в CDC13): мультиплет 7,57; 7,41; 7,34 м. д.

Хроматография: см. работу 4.4.1. #,=.0,78.

Хлорбензол — бесцветная жидкость, хорошо растворяется в спирте, эфире, хлороформе, бензоле, ограниченно — в воде. Т. кип. 132°С, pf =1,1066, л» =1,5248.

Спектр ЯМР (в CCh): мультиплет 7,27 м. д.

Получение медного порошка. 50 г медного купороса растворяют в 175 мл горячей воды, охлаждают до комнатной температуры и при перемешивании вносят в раствор небольшими порциями 17,5 г цинковой пыли до полного обесцвечивания раствора. Выпавший медный порошок промывают водой и затем 5%-ним раствором соляной кислоты до прекращения выделения водорода. Затем раствор отделяют от меди фильтрованием, порошок промывают на фильтре водой и сохраняют в виде пасты.

4.7.4. о-Хлорбензойиая кислота

CI

6*

6

4.7.3. Хлорбензол

6

+ NaNO,+ 2 HCI а

-Naa;-2H,0

Реактивы: анилин —15 г (14,7 мл);

страница 77
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
такси доставка москва
1900gSR-2USB
фильтр для vts vs-55 цена спб
наклейка на заднее стекло двухглавый орел

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.09.2017)