химический каталог




Практикум по органической химии

Автор С.С.Гиттис А.И.Глаз А.В.Иванов

крывают пробкой с воздушным холодильником и нагревают на водяной бане (температура воды 70...80°С), время от времени энергично встряхивая реакционную смесь. Как только содержимое колбы полностью перейдет в жидкое состояние, на что требуется около 10 мин, колбу охлаждают сначала на воздухе, а затем в бане с ледяной водой. Выделившийся ацетанилид отсасывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре небольшим количеством ледяной воды и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги или в сушильном шкафу при температуре 50...60°С. Продукт можно перекристаллизовать из неболь169

шого количества воды или из 50%-ного этилового спирта. Выход 5,5 г (69% от теоретического).

Ацетанилид (N-фенилацетамид, антифебрин, N-ацетиланилин, фениламид уксусной кислоты)—бесцветное кристаллическое вещество без запаха. Из воды кристаллизуется в виде ромбических листочков. Растворяется в диэтиловом эфире, хлороформе, этиловом спирте (36,9 г в 100 мл), умеренно растворим в воде (0,56 г в 100 мл при 25°С и 3,5 г в 100 мл при 80°С). Т. п. 114°С.

Спектр ЯМР: синглет 2,0 м. д., мультиплет 7,3 м. д., синглет 7,1 м. д.

Хроматография: см. работу 4.1.1. i?f = 0,52.

соон он

+ (CH3CO)jO

4.6.6. Ацетилсалициловая кислота

а

соон + СН3СООН ОСОСНэ

Реактивы: салициловая кислота — 5 г; уксусный ангидрид — 4,6 г (4,3 мл); серная кислота (р=1,84 г/см3); толуол.

Посуда н оборудование: колба коническая вместимостью 50 мл; холодильник водяной; баня водяная; термометр.

В конической колбе, снабженной обратным холодильником, растворяют 5 г салициловой кислоты в 4,3 мл уксусного ангидрида при слабом нагревании и прибавляют 3 капли концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают 1 ч на водяной бане при 60°С (термометр в бане). Затем температуру повышают до 90... 95°С к продолжают нагревание еще 1 ч. Реакционную смесь охлаждают при помешивании. Закристаллизовавшийся продукт отфильтровывают, промывают ледяной водой, хорошо отжимают и промывают небольшим количеством холодного толуола. Получаются бесцветные игольчатые кристаллы.

Выход 5,7 г (87% от теоретического).

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) — бесцветное кристаллическое вещество, растворяется в этиловом спирте (20 г в 100 мл 90%-ного спирта), диэтиловом эфире (3,57 г в 100 мл), трудно —в воде (0,25 г в 100 мл). Т. пл. 136,5°С. УФ-Спектр — рис. 43.

ОСОСНэ

Реактивы: а-/)-глкжоза (безводная)—5 г; уксусный ангидрид — 32,4 г , (30 мл); ацетат натрня (безводный)—2,5 г; этиловый спирт — 50 мл; лед.

Посуда и оборудование: фарфоровая ступка; колба круглодонная вмести-: костью 100 мл; холодильник водяной; хлоркальциевая трубка; стакан вмести-мостью 300 мл; баня водяная.

В фарфоровой ступке растирают 5 г безводной глюкозы и 2,5 г ? безводного ацетата натрия. Эту смесь загружают в круглодонную ;колбу, туда же приливают 30 мл уксусного ангидрида. Содержи-ЁИое тщательно перемешивают, закрывают пробкой с обратным {холодильником, верхний конец которого закрыт хлоркальциевой |*рубкой, и нагревают на кипящей водяной бане в течение 2 ч. |':1Лосле окончания реакции (смесь должна быть прозрачной) содер-|'жимое колбы выливают в стакан с 200 мл воды со льдом. Выпав-, шин осадок пентаацетилглюкозы растирают в стакане стеклянной Ймлочкой под водой, избыток уксусного ангидрида при этом гид-|Ъолизуется. Через 1 ч продукт реакции отфильтровывают на во-Цронке Бюхнера, хорошо отжимают, промывают водой и сырой Вперекристаллизовывают из 50 мл этилового спирта. Выход 7,5 г (69% от теоретического).

р-Пентаацетилглюкоза (пентаацетил-р-?>-глюкопираноза) — Йесцветное кристаллическое вещество. Ограниченно растворяется Ш воде (0,09 г в 100 мл при 18°С), этиловом спирте (0,82 г в И00 мл при 19°С), диэтиловом эфире (2,1 г в 100 мл при 15°С). Т. пл. 131 "С. ИК-Спектр — рис. 44.

170

171

4.6.8. Фенилбензоат

CsH^COCI + СбН5ОН + NaOH -»- СеНяСОООД* + NaCI + HjO

Реактивы: хлористый'бензоил — 10,9 г (9,1 мл); фенол — 5 г; гидроксид натрия — 8,3 г; этиловый спирт — 20 мл.

Посуда и оборудование: колба коническая вместимостью 200 мл.

(Работу проводить в вытяжном шкафу в защитных очках и перчатках!)

Ц? 4

200

250

УФ-Спектр зоата

300!L,hm фенилбенВ конической колбе растворяют 5 г фенола, помещая его в заранее приготовленный раствор 8,3 г гидроксида натрия в 80 мл воды. После полного растворения фенола при энергичном встряхивании постепенно приливают 9,1 мл хлористого бензоила. Смесь продолжают периодически в течение 0,5 ч встряхивать. Выпавший осадок фенилбензоата отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают холодной водой до нейтральной реакции по индикаторной бумажке. Сырой продукт очищают перекристаллизацией из 20 мл этилового спирта. Выход 5,6 г (.53% от теоретического).

Рис. 45.

Фенилбензоат (фениловый эфир бензойной кислоты) — бесцветное кристаллическое вещество; растворяется в этиловом спирте и диэтиловом эфире, трудно растворим в воде. Т. пл. 70°С, р*31 = 1,2350. УФ-Спектр — рис. 45.

Хроматография: см. работу 4.5.1. Rf—0,28.

4.6.9. Б

страница 73
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
плитка базовая simple red
панели акустические для кинотеатра
вытяжная установка dtgl 20
билеты на елку без наценки

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)